奥贝胆酸中间体 | 459789-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 奥贝胆酸中间体
• 英文名称: 3α-hydroxy-6α-ethyl-7-keto-5β-cholanic acid ethyl ester
• 英文别名: (3α,5β,6α)-6-ethyl-3-hydroxy-7-oxocholan-24-oic acid ethyl ester；3α-hydroxy-6-ethyl-7-oxo-5β-cholanoic acid ethyl ester；ethyl 3α-hydroxy-6α-ethyl-7-keto-5β-cholan-24-oate；(3Alpha,5beta,6alpha)-6-ethyl-3-hydroxy-7-oxo-cholan-24-oic acid ethyl ester；ethyl (4R)-4-[(3R,5S,6R,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-6-ethyl-3-hydroxy-10,13-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,5,6,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 459789-97-0
• 化学式: C₂₈H₄₆O₄
• 分子量: 446.671
• InChiKey: PRZCLWHVOYRZJL-GAKWKJAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  奥贝胆酸中间体 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 奥贝胆酸
  参考文献：
  名称：

  一种3α-羟基-7-氧代-5β-胆烷酸新衍生物制备奥贝胆酸的方法

  摘要：

  本发明公开了3α‑羟基‑7‑氧代‑5β‑胆烷酸新衍生物制备奥贝胆酸的方法，所述合成方法包括以下步骤：首先将3α‑羟基‑7‑氧代‑5β‑胆烷酸进行羟基和羧基保护制备相应的新衍生物，其次按照两条合成路线分别得到奥贝胆酸。本发明使用更安全的保护基试剂，解决了中间体紫外吸收不强的问题，使得中间体更容易纯化，提高了收率，降低了成本，更适合工业化放大，有显著的创造性和实际应用价值。

  公开号：

  CN107383139A
• 作为产物：
  描述：

  3α-hydroxy-6-ethyl-7-keto-5β-cholanic acid ethyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 奥贝胆酸中间体
  参考文献：
  名称：

  一种高纯度奥贝胆酸的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种高纯度奥贝胆酸的制备方法。以式II所示化合物鹅去氧胆酸(CDCA)为起始原料，经过氧化、酯化、羟基保护、亚乙基化、催化氢化、羰基还原以及酯水解反应得到高纯度的奥贝胆酸。本发明提供的奥贝胆酸制备方法具有低毒性、低污染、纯度高、立体选择性好、杂质含量少、反应条件温和、安全性高、生产操作简便等优点，适合工业化生产。

  公开号：

  CN106749466B

文献信息

• [EN] INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF BILE ACID DERIVATIVES, IN PARTICULAR OF OBETICHOLIC ACID<br/>[FR] INTERMÉDIAIRES POUR LA SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS DE L'ACIDE BILIAIRE, EN PARTICULIER DE L'ACIDE OBÉTICHOLIQUE
  申请人：NZP UK LTD

  公开号：WO2017199033A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The invention relates to compounds of general formula (I): wherein: R1,R2, R3, R4, R5, R6 and Y are as defined herein. The compounds are intermediates in the synthesis of synthetic bile acids which are useful in the treatment of conditions such as liver disease.

  该发明涉及一般式（I）的化合物：其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6和Y的定义如本文所述。这些化合物是合成胆汁酸的中间体，对于治疗肝病等疾病是有用的。
• Steroids as Agonists for FXR
  申请人：Intercept Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20160152657A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  The invention relates to compounds of formula (I): wherein R is ethyl, propyl or allyl, and pharmaceutically acceptable salts, solvates or amino acid conjugates thereof. The compounds of formula (I) are useful as FXR agonists.

  该发明涉及以下结构的化合物（I）：其中R为乙基、丙基或烯丙基，并且其药用可接受的盐、溶剂合物或氨基酸结合物。该化合物（I）的化合物可用作FXR激动剂。
• 新的7-酮-6β-烷基胆烷酸衍生物在制备奥贝 胆酸以及其在医药领域的用途
  申请人：正大天晴药业集团股份有限公司

  公开号：CN105669811B

  公开（公告）日：2020-09-04

  本发明提供了一种7‑酮‑6α‑烷基胆烷酸衍生物的制备方法。本发明以如式Ⅱ所示7‑酮‑6β‑烷基胆烷酸衍生物为原料，在酸或碱的条件下6α构型转变为6β构型以制备7‑酮‑6α‑烷基胆烷酸衍生物。本发明还提供了7‑酮‑6β‑烷基胆烷酸衍生物及其制备3α,7α‑二羟基‑6α‑烷基‑5β‑胆烷酸的用途。本发明涉及的制备方法操作简便，构型转化率高，产物7‑酮‑6α‑烷基胆烷酸衍生物易于纯化，降低了制备3α,7α‑二羟基‑6α‑烷基‑5β‑胆烷酸的纯化难度。
• [EN] STEROIDS AS AGONISTS FOR FXR<br/>[FR] STEROIDES COMME AGONISTES DE FXR
  申请人：PELLICCIARI ROBERTO

  公开号：WO2002072598A1

  公开（公告）日：2002-09-19

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R is ethyl, propyl or allyl, and pharmaceutically acceptable salts, solvates or amino acid conjugates thereof. The compounds of formula (I) are useful as FXR agonists.

  本发明涉及式（I）化合物，其中R为乙基，丙基或烯丙基，以及药学上可接受的盐，溶剂合物或氨基酸结合物。式（I）化合物可用作FXR激动剂。
• STEROIDS AS AGONISTS FOR FXR
  申请人：Pellicciari Roberto

  公开号：US20100022498A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The invention relates to compounds of formula (I): wherein R is ethyl and pharmaceutically acceptable salts, solvates or amino acid conjugates thereof. The compounds of formula (I) are useful as FXR agonists.

  该发明涉及式(I)的化合物：其中R为乙基和其药学上可接受的盐，溶剂合物或氨基酸共轭物。式(I)的化合物可用作FXR激动剂。