(4R,5R)-4,5-dimethyl-1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide | 106757-36-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-4,5-dimethyl-1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide
• CAS: 106757-36-2
• 化学式: C₄H₈O₄S
• 分子量: 152.171
• InChiKey: POVNYOLUWDFQOZ-QWWZWVQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.3±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-dimethyl-1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 生成 (2R,3S)-3-azidobutanol-2
  参考文献：
  名称：

  C2-对称 N-卤代氮丙啶的手性特性。N-卤代氮丙啶发色团的手性规则

  摘要：

  C 2 -对称氮丙啶(2S,3S)-1-卤素-2,3-二甲基氮丙啶1a,b和(2S,3S)-1-卤素-2的N-氯(a)和N-溴(b)衍生物，获得3-双(烷氧基羰基)氮丙啶2a,b和3a,b。卤代氮丙啶 1a、b 是“纯”N-卤代氮丙啶发色团的一个例子，它在 260-300 nm 范围内具有第一棉花效应 (CE)。提供了将第一个 CE 符号与发色团的立体化学环境联系起来的象限规则。卤代氮丙啶羧酸酯是 N-卤代氮丙啶发色团的一种特殊情况。这些化合物的 CD 光谱中 220-230 nm 处的第二个 CE 符号遵循反向象限规则

  DOI：

  10.1021/ja00075a048
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-dimethyl-1,3,2-dioxathiolane 2-oxide 在 sodium periodate 、 二氧化钌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以59 %的产率得到(4R,5R)-4,5-dimethyl-1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  二氢马尼瓦霉素 E，一种来自耐热链霉菌属的热休克代谢物。 JA74，对流感和 SARS-CoV-2 病毒表现出抗病毒活性

  摘要：

  二氢马尼瓦霉素 E ( 1 ) 是一种新型马尼瓦霉素衍生物，具有氧化偶氮基部分，是从耐热链霉菌的培养物提取物中分离出来的。 JA74 以及已知的类似物马尼瓦霉素 E ( 2 )。化合物1只能通过菌株JA74在45°C下培养来产生，这种类型的化合物之前被我们的研究小组指定为“热休克代谢物（HSM）”。化合物2在高温下被检测为产量增强的代谢物。 1和2的结构通过NMR和MS光谱分析得到阐明。四种立体异构体全合成后确定1的绝对结构。虽然2的绝对结构被认为与马尼瓦霉素D的结构相同，但2的NMR和旋光值与马尼瓦霉素E的一致。因此，本研究提出对马尼瓦霉素D和马尼瓦霉素D的结构进行修正。 E.化合物1和2显示出针对MDCK细胞的流感(H1N1)病毒感染的抑制活性，显示IC 50值分别为25.7和63.2μM。值得注意的是，当用于感染 293TA 和 VeroE6T 细胞时， 1和2显示出针对 SARS-CoV-2（COVID-19

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.2c00550

文献信息

• [EN] 6,7-DIHYDRO-4H-PYRAZOLO[1,5-A]PYRAZINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFECTIOUS DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS DE 6,7-DIHYDRO-4H-PYRAZOLO[1,5-A]PYRAZINE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFECTIEUSES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018011160A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  The present invention relates to compounds of the formula (I) or pharmaceutically acceptable salts, enantiomer or diastereomer thereof, wherein R1 to R4 are as described above. The compounds may be useful for the treatment or prophylaxis of hepatitis B virus infection.

  本发明涉及式(I)化合物或药用可接受的盐、对映异构体或非对映异构体，其中R1至R4如上所述。这些化合物可能用于治疗或预防乙型肝炎病毒感染。
• [EN] BICYCLIC HETEROARYL SUBSTITUTED COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES SUBSTITUÉS PAR HÉTÉROARYLE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018013774A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Disclosed are compounds of Formula (I) to (VIII): (I) (II) (III) (IV) (V) (VI) (VII) (VIII); or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, wherein R3 is a bicyclic heteroaryl group substituted with zero to 3 R3a; and R1, R2, R3a, R4, and n are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as PAR4 inhibitors, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in inhibiting or preventing platelet aggregation, and are useful for the treatment of a thromboembolic disorder or the primary prophylaxis of a thromboembolic disorder.

  公开了公式(I)至(VIII)的化合物：(I) (II) (III) (IV) (V) (VI) (VII) (VIII)；或其立体异构体、互变异构体、药物可接受的盐、溶剂化物或前药，其中R3是与0至3个R3a取代的双环杂芳基团；且R1、R2、R3a、R4和n在此定义。还公开了使用这些化合物作为PAR4抑制剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物用于抑制或预防血小板聚集，用于治疗血栓栓塞障碍或作为血栓栓塞障碍的初级预防。
• Chelate ring size effects of Ir(P,N,N) complexes: Chemoselectivity switch in the asymmetric hydrogenation of α,β-unsaturated ketones
  作者：Zsófia Császár、Eszter Z. Szabó、Attila C. Bényei、József Bakos、Gergely Farkas

  DOI：10.1016/j.catcom.2020.106128

  日期：2020.11

  led to the conclusion that the activity, chemo- and enantioselectivity in the hydrogenation of α,β-unsaturated ketones are highly dependent on the combination of the two bridge lengths. It has been found that a minor change in the ligand's structure, i. e. varying the value of m from 1 to 0, can switch the chemoselectivity of the reaction, from 80% CO to 97% CC selectivity.

  已开发出一种新颖的，高度模块化的方法，用于合成通式为Ph 2 P（CH 3）CH（CH 2）m CH（CH 3）NHCH 2 CH 2（CH 2）的新手性P，N，N配体）n N（CH 3）2和Ph 2 P（CH 3）CHCH 2 CH（CH 3）NHCH 2（CH 2）n -2-Py（m，n  = 0，1）。它们的PN和N的系统变化N主链得出的结论是，α，β-不饱和酮氢化中的活性，化学选择性和对映选择性高度依赖于两个桥长度的组合。已经发现，配体结构的微小变化，即将m的值从1改变为0，可以将反应的化学选择性从80％CO转化为97％CC。
• Chiral metals? A chiral substrate for organic conductors and superconductors
  作者：John D. Wallis、Andreas Karrer、Jack D. Dunitz

  DOI：10.1002/hlca.19860690110

  日期：1986.2.5

  Chiral metals are so far practically unknown. The synthesis of a chiral substrate for possible organic conductors and superconductors is described.

  迄今为止，手性金属实际上是未知的。描述了用于可能的有机导体和超导体的手性底物的合成。
• Copper-Catalyzed Borylation of Cyclic Sulfamidates: Access to Enantiomerically Pure (β-and γ-Amino­alkyl)boronic Esters
  作者：Nina Ursinyova、Robin B. Bedford、Timothy Gallagher

  DOI：10.1002/ejoc.201501492

  日期：2016.2

  Abstract Cyclic sulfamidates undergo borylation under copper‐catalyzed conditions using B2pin2 to give enantiomerically (and diasteromerically) defined (aminoalkyl)boronic esters. External iodide is essential, but the intermediacy of simple alkyl iodides has been excluded; N‐sulfated intermediates are key in the borylation sequence. Based on stereochemical studies and trapping experiments, the involvement

  摘要 环状磺酰胺在铜催化条件下使用 B2pin2 进行硼酸化，得到对映异构（和非对映异构）定义的（氨基烷基）硼酸酯。外部碘化物是必不可少的，但简单的烷基碘化物已被排除在外；N-硫酸化中间体是硼酸化序列中的关键。基于立体化学研究和捕获实验，在这些铜催化条件下碳中心自由基的参与似乎是可能的。

表征谱图