3-[(4-chlorophenyl)sulfanyl]propan-1-amine | 104864-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-[(4-chlorophenyl)sulfanyl]propan-1-amine
• 英文别名: 3-(4-chlorophenylthio)propan-1-amine；3-[(4-Chlorophenyl)thio]-1-propanamine；3-(4-chlorophenyl)sulfanylpropan-1-amine
• CAS: 104864-09-7
• 化学式: C₉H₁₂ClNS
• mdl: MFCD06213253
• 分子量: 201.72
• InChiKey: VVSRYXXUZUUHDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-chlorophenyl)sulfanyl]propan-1-amine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N6-(3-(4-chlorophenylthio)propyl)-2,2-dimethyl-1,2-dihydro-1,3,5-triazine-4,6-diamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Expeditious synthesis and biological evaluation of novel 2,N6-disubstituted 1,2-dihydro-1,3,5-triazine-4,6-diamines as potential antimalarials

  摘要：

  A small set of novel 2,N-6-disubstituted 1,2-dihydro-1,3,5-triazine-4,6-diamines was prepared possessing a flexible tether between the exocyclic nitrogen bonded to C-6 of the 1,2-dihydro-1,3,5-triazine-4,6-diamine heterocycle and the distal aryl ring. Three zones were varied in this series of compounds, namely the nature of the substituent(s) on C-2; the nature of the substituent(s) on the distal aryl ring; as well as the nature and length of the flexible tether between the rings. The compound showing the best antimalarial activity (cycloguanil-resistant FCR-3 Plasmodium falciparum IC50 = 0.99 mu M) was N-6-(3-(4-chlorophenoxy)propyl)-2-(furan-2-yl)-1,2-dihydro-1,3,5-triazine-4,6-diamine hydrochloride. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.02.054

文献信息

• Discovery of dihydropyrazino-benzimidazole derivatives as metabotropic glutamate receptor-2 (mGluR2) positive allosteric modulators (PAMs)
  作者：György Szabó、Sándor Kolok、Zoltán Orgován、Mónika Vastag、Zoltán Béni、János Kóti、Katalin Sághy、György I. Lévay、István Greiner、György M. Keserű

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111881

  日期：2020.1

  A scaffold hopping strategy converted the known 1-[(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methyl]-4-phenylpiperidine core (1 and 2) by cyclization to a fused [6 + 5+6] membered heterocyclic mGluR2 PAM scaffold. Pharmacophore guided structure-activity relationship (SAR) studies resulted in a series of potent and metabolically stable mGluR2 PAMs. A representative optimized compound (95) having the most balanced

  支架跳跃策略通过环化将已知的[[1-（1-甲基-1H-咪唑-2-基）甲基] -4-苯基哌啶核心（1和2）转化为稠合的[6 + 5 + 6]杂环mGluR2 PAM脚手架。药理学指导的结构活性关系（SAR）研究导致了一系列有效且代谢稳定的mGluR2 PAM。具有最平衡特征的代表性优化化合物（95）在PCP诱导的小鼠超运动模型中显示了功效，该模型揭示了新的化学型是靶向mGluR2受体的有希望的PAM导联，并为进一步的翻译研究提供了支持。
• Synthesis and biological evaluation of sulfonylpyridine derivatives as potential anti-chlamydia agents
  作者：Jiachen Feng、Luana Janaína de Campos、Mohamed A. Seleem、Martin Conda-Sheridan

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117401

  日期：2023.8

  Previously, we reported the activity and basic structure–activity relationships (SAR) of sulfonylpyridine molecules that possess antichlamydial action. Based on those results, we prepared a new series of derivatives. Our data indicate the new analogs can halt the growth of C. trachomatis. The lead compound, 22, was more active than our previous molecules and did not affect the growth of S. aureus and E. coli

  沙眼衣原体是美国和世界上最流行的性传播细菌感染。这种病原体可导致健康问题，包括沙眼（失明）、输卵管损伤或宫外孕，如果治疗不当，可能会危及生命。迄今为止，市场上还没有针对衣原体的药物。此前，我们报道了具有抗衣原体作用的磺酰吡啶分子的活性和基本构效关系（SAR）。根据这些结果，我们准备了一系列新的衍生品。我们的数据表明新的类似物可以阻止沙眼衣原体的生长。先导化合物22比我们之前的分子活性更高，并且不影响金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的生长，表明细菌具有选择性。我们对假定的目标——衣原体的圆柱形蛋白酶进行了对接研究。计算机模拟研究部分解释了体外生物学结果，并预测了结合口袋中可能的结合姿势。顶级化合物对哺乳动物细胞系表现出良好的细胞毒性，并且在血清和刺激的胃液中都很稳定。所提供的数据表明磺酰吡啶是有前景的选择性抗衣原体化合物，值得进一步的结构优化。
• Imidazolylalkylguanidinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：HEUMANN PHARMA GMBH & CO

  公开号：EP0199845A1

  公开（公告）日：1986-11-05

  Es werden neue Imidazolylalkylguanidinderivate beschrieben, die aufgrund ihrer agonistischen Wirkung auf Histamin-H2-Rezeptoren sowie zum Teil wegen ihrer zusätzlichen H1-antagonistischen Rezeptoraktivität bei Erkrankungen des Herzens, bei bestimmten Formen der Hypertonie sowie bei arteriellen Verschlußkrankheiten eingesetzt werden können. Es handelt sich um Imidazolylalkylguanidinderivate der allgemeinen Formel I:

  本文描述了新的咪唑烷基胍衍生物，由于其对组胺 H2 受体的激动作用，以及部分由于其额外的 H1 拮抗受体活性，这些衍生物可用于治疗心脏病、某些形式的高血压和动脉闭塞性疾病。 这些是通式 I 的咪唑烷基胍衍生物：
• <i>In Vitro</i> and <i>In Vivo</i> Activity of (Trifluoromethyl)pyridines as Anti-<i>Chlamydia trachomatis</i> Agents
  作者：Mohamed A. Seleem、Nicholas A. Wood、Amanda J. Brinkworth、Srikanth Manam、Rey A. Carabeo、Ashlesh K. Murthy、Scot P. Ouellette、Martin Conda-Sheridan

  DOI：10.1021/acsinfecdis.1c00553

  日期：2022.1.14
• BUSCHAUER, ARMIN, EUR. J. MED. CHEM., 23,(1988) N 1, 1-6
  作者：BUSCHAUER, ARMIN

  DOI：——

  日期：——