2-(phenylthio)benzohydrazide | 945031-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(phenylthio)benzohydrazide
• CAS: 945031-03-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂OS
• 分子量: 244.317
• InChiKey: AHTQZQKVWQMDSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylthio)benzohydrazide 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-(2-Phenylsulfanylphenyl)-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  新型1,3,4-恶二唑和1,2,4-三唑的合成及止痛活性

  摘要：

  为了获得具有潜在镇痛活性的新化合物，合成了一系列新的1,3,4-恶二唑和1,2,4-三唑。通过福尔马林诱导的伤害感受试验评估化合物的镇痛活性。甲芬那酸（作为参考药物）在福尔马林测试的早期阶段未显示任何活性，而化合物7b，7c，8c和9a在此阶段显着降低了伤害感受。然而，在福尔马林测试的后期，与对照相比，所有目标化合物和甲芬那酸均显示出镇痛活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9335-0
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯基硫代)苯甲酸 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(phenylthio)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  设计和新颖-4-噻唑烷酮衍生物的有希望的抗乳腺癌的活性合成：合成，表征，在体外和体内结果

  摘要：

  具有规避新出现的耐药性能力的新型先导化合物作为抗癌剂最近引起了广泛的关注。噻唑烷酮是在肿瘤学领域中具有公认的生物学活性的这类化合物。在这里，我们设计，合成和表征了一系列噻唑烷酮结构（8a-8k）。抗增殖试验的结果导致发现了使用结肠，肝和乳腺癌细胞具有高度有效细胞毒性作用的化合物8j。此外，MDA-MB-231和4T1细胞系用于代表三阴性乳腺癌（TNBC）。接下来，一些体外和体内进行了评估，以证明其对TNBC的潜在活性，并阐明了细胞死亡诱导的可能机制。我们的体外结果显示，化合物8j通过诱导细胞凋亡对MDA-MB-231细胞具有令人印象深刻的抗癌活性，并通过抑制MMP-9的表达而具有显着的抗转移特性。一致地，体内和免疫组织病理学评估表明该化合物显着抑制4T1诱导的肿瘤生长及其向肺的转移。总之，在众多的噻唑烷酮衍生物中，化合物8j可能代表TNBC的有希望的抗癌药，这在发达国家和发展中国家是一个主要问题。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104276