(5-(4-fluorophenyl)furan-2-yl)methanol | 33342-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-(4-fluorophenyl)furan-2-yl)methanol
• 英文别名: [5-(4-Fluorophenyl)furan-2-yl]methanol
• CAS: 33342-26-6
• 化学式: C₁₁H₉FO₂
• mdl: MFCD02812463
• 分子量: 192.19
• InChiKey: DSSCEOQEMFLLEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-(4-fluorophenyl)furan-2-yl)methanol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(Chloromethyl)-5-(4-fluorophenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  潜在的PDE4抑制剂苯基取代的呋喃和恶唑羧酸衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  在本研究中，设计并合成了一系列5-苯基-2-呋喃和4-苯基-2-恶唑衍生物，作为4型磷酸二酯酶（PDE4）抑制剂。体外结果表明，合成的化合物对PDE4B表现出相当大的抑制活性，并阻断LPS诱导的TNF- α释放。在设计的化合物中，化合物5j在体外酶法检测中对PDE4的IC 50值（1.4μM）低于母体咯利普兰（2.0μM），在体内也显示出良好的LPS诱发的哮喘/ COPD和败血症动物模型中的活性降低。对接结果表明，在苯环对位引入甲氧基，表现出与PDE4B的金属结合口袋结构域良好的相互作用，这有助于增强抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112795
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (5-(4-fluorophenyl)furan-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  芳基氨基甲酸-5-芳基-2-呋喃甲基酯的合成及杀真菌活性

  摘要：

  甲壳素是昆虫表皮和真菌细胞壁的主要结构成分，但在植物和脊椎动物中却不存在，被认为是害虫防治剂的安全和选择性目标。几丁质合成抑制剂（CSIs）众所周知是昆虫生长调节剂（IGR），但在农业中却很少被用作杀真菌剂。为了找到具有良好活性的新型CSI，选择典型的CSI苯甲酰苯基脲作为先导化合物，并通过将苯甲酰基苯基脲的脲键转化为氨基甲酸酯设计了26种新型的芳基氨基甲酸-5-芳基-2-呋喃甲酯。并将苯胺部分变成呋喃甲基。合成了标题化合物，并通过IR，1确认了其结构1 H NMR和元素分析。进行了初步的杀虫和杀真菌生物测定。结果表明，标题化合物对淡色库蚊和小菜蛾没有杀虫作用，但大多数化合物对棒杆菌，黄瓜枯草芽孢杆菌，灰葡萄孢菌和尖孢镰刀菌均表现出良好的杀菌活性。特别是，化合物V-4，V-6，V-7和V-8对四种菌株的活性比商业化杀菌剂更好。形态学结果表明该化合物V-21干扰了C. cassiicola的

  DOI：

  10.1021/jf9043277

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Cross‐Coupling of Furfuryl Alcohols with Arylboronic Acids <i>via</i> Aromatization‐Driven Carbon−Carbon Bond Cleavage to Synthesize 5‐Arylfurfuryl Alcohols and 2,5‐Diaryl Furans
  作者：Guanghao Huang、Biaolin Yin

  DOI：10.1002/adsc.201900799

  日期：2019.12.17

  Herein we report a protocol for novel palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions of sustainably produced primary furfuryl alcohols with arylboronic acids to deliver 5‐arylfurfuryl alcohols and 2,5‐diaryl furans. Hammett plot analysis suggested that the reaction mechanism involved aromatization‐driven cleavage of the carbon−carbon bond of a furan oxonium ion intermediate. This protocol provides a

  本文中，我们报告了一种可持续生产的糠基糠醇与芳基硼酸的新型钯催化交叉偶联反应的方案，可提供5-芳基糠醇和2,5-二芳基呋喃。Hammett图分析表明，反应机理涉及呋喃氧离子中间体的碳-碳键的芳构化驱动裂解。该协议提供了一种简单，实用的方法，可将5-羟甲基糠醛转化为有用的化合物。
• Aerobic oxidative α-arylation of furans with boronic acids via Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed C–C bond cleavage of primary furfuryl alcohols: sustainable access to arylfurans
  作者：Guanghao Huang、Lin Lu、Huanfeng Jiang、Biaolin Yin

  DOI：10.1039/c7cc07111f

  日期：——

  Aerobic oxidative α-arylation of furans with boronic acids via Pd(II)-catalyzed C–C bond cleavage of primary furfuryl alcohol provides sustainable access to arylfurans. This α-arylation protocol opens a new avenue for the transformation of readily available furans into other useful compounds.

  呋喃与硼酸的有氧氧化α-芳基化反应通过伯糠醇的Pd（II）催化的CC键断裂而实现，可持久地获得芳基呋喃。该α-芳基化方案为将易于获得的呋喃转化为其他有用的化合物开辟了一条新途径。
• Palladium-Catalysed Direct Arylation of Heteroaromatics Bearing Unprotected Hydroxyalkyl Functions using Aryl Bromides
  作者：Julien Roger、Franc Požgan、Henri Doucet

  DOI：10.1002/adsc.200900793

  日期：2010.3.8

  hydroxyalkyl functions can be arylated using aryl or heteroaryl bromides, via palladium‐catalysed carbon‐hydrogen bond activation/arylation. Good yields were generally obtained using 0.01–0.5 mol% of the air‐stable palladium acetate complex as the catalyst. The nature of the base was found to be crucial for the selectivity of this reaction. Potassium acetate led to the direct arylation products whereas caesium

  可以使用芳基或杂芳基溴化物，通过钯催化的碳氢键活化/芳基化，使带有未保护羟基烷基功能的杂芳烃芳基化。通常，使用0.01-0.5 mol％的空气稳定的乙酸钯络合物作为催化剂可获得良好的收率。发现碱的性质对于该反应的选择性至关重要。乙酸钾导致直接芳基化产物，而碳酸铯导致形成醚。该步骤肯定比其他制备此类化合物的方法更经济，因为不需要羟烷基官能团的保护/去保护序列，也无需制备有机金属衍生物。
• Efficient Synthesis of Bis(5‐arylfuran‐2‐yl)methane Scaffolds Utilizing Biomass‐Derived Starting Materials
  作者：Franklin Chacón‐Huete、Jason Covone、Liana Zaroubi、Pat Forgione

  DOI：10.1002/ejoc.202101571

  日期：2022.2.24

  Fine chemicals from HMF: A new short, efficient and malleable synthetic route for the production of bis(5-aryl-2-yl) methane scaffolds (present in coffee volatiles and licorice, and with multiple applications in polymer synthesis and cross-linking) is reported. This route avoids the use of protecting groups and utilizes readily available synthetic intermediates. A wide scope of the decarboxylative

  来自 HMF 的精细化学品：一种用于生产双 (5-芳基-2-基) 甲烷支架（存在于咖啡挥发物和甘草中，并在聚合物合成和交联中具有多种应用）的新型短、高效和可延展的合成路线被报道。该路线避免使用保护基团并利用容易获得的合成中间体。讨论了 HMF 衍生的糠酸的广泛的脱羧交叉偶联，并显示了酸催化自缩合的详细优化，对于广泛的取代基具有良好的产率。
• Potent and orally bioavailable noncysteine-containing inhibitors of protein farnesyltransferase
  作者：David J. Augeri、Dave Janowick、Douglas Kalvin、Gerry Sullivan、John Larsen、Daniel Dickman、Hong Ding、Jerry Cohen、Jang Lee、Robert Warner、Peter Kovar、Sajeev Cherian、Badr Saeed、Haichao Zhang、Steve Tahir、Shi-Chung Ng、Hing Sham、Saul H. Rosenberg

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00144-4

  日期：1999.4

  Potent and orally bioavailable nonthiol-containing inhibitors of protein farnesyltransferase are described. Oral bioavailability was achieved by replacement of the pyridyl ether moiety of 1 with a 2-substituted furan ether to give 4. Potency was regained with 2,5-disubstituted furan ethers while maintaining the bioavailability inherent in 4. p-Chlorophenylfuran ether 24 is 0.7 nM in vitro (FTase) and is 32% bioavailable in the mouse, 30% bioavailable in rats, and 21% bioavailable in dogs. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.