2-ethynyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 1485294-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 2-ethynyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 1485294-64-1
• 化学式: C₉H₆N₂
• 分子量: 142.16
• InChiKey: KASCYYRYKWOAHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二碘苯 、 2-ethynyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氮杂吲哚杂环修饰的新型支架的设计与合成，用于F-和H2PO4-的荧光检测

  摘要：

  7-氮杂吲哚已被用于在二烯炔间隔基上设计新的分子结构1，以用于阴离子传感。新的结构1已被确立为H的高效荧光传感器2 PO 4 -和F -离子在CH 3 CN含有1％DMSO。而在H存在2 PO 4 - ，在418纳米的发射降低到在非比例的方式显著程度，F中的存在的比例响应-是用锋利的isoemissive点指出和两个阴离子被有效区分过一系列其他阴离子测试。模型化合物2的类似研究带有吲哚基序的化合物被用来证明在结合过程中1的氮杂吲哚中额外的环氮的关键作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.4073
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 在 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 2-ethynyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Azaindole-1,2,3-triazole conjugate as selective fluorometric sensor for dihydrogenphosphate

  摘要：

  一种新的受体1已经被设计和合成。受体1的开放腔体选择性地识别H2PO4−，在包含0.01% DMSO的CH3CN溶液中相较于一系列其他阴离子表现出比率变化的发射。在传感过程中，1中的氮杂吲哚的协同效应已使用模型化合物2得到了证明。此外，通过考虑化合物3的互作行为也证明了氮在氮杂吲哚中的作用，后者对阴离子没有表现出任何选择性。使用荧光、紫外-可见、氢核磁共振（1H NMR）和磷-31核磁共振（31P NMR）光谱技术进行了结合研究。

  DOI：

  10.1039/c3ra42702a

文献信息

• Azaindole-1,2,3-triazole conjugate as selective fluorometric sensor for dihydrogenphosphate
  作者：Kumaresh Ghosh、Debasis Kar、Soumen Joardar、Debashis Sahu、Bishwajit Ganguly

  DOI：10.1039/c3ra42702a

  日期：——

  A new receptor 1 has been designed and synthesized. The open cavity of 1 selectively recognizes H2PO4− over a series of other anions in CH3CN containing 0.01% DMSO by exhibiting a ratiometric change in emission. In sensing, the cooperativity of the azaindoles in 1 has been proved using the model compound 2. Also the interaction behavior of the nitrogen in the azaindole has been proved by considering compound 3, which did not show any discrimination towards the anions. Binding studies have been carried out using fluorescence, UV-vis, 1H NMR and 31P NMR spectroscopic techniques.

  一种新的受体1已经被设计和合成。受体1的开放腔体选择性地识别H2PO4−，在包含0.01% DMSO的CH3CN溶液中相较于一系列其他阴离子表现出比率变化的发射。在传感过程中，1中的氮杂吲哚的协同效应已使用模型化合物2得到了证明。此外，通过考虑化合物3的互作行为也证明了氮在氮杂吲哚中的作用，后者对阴离子没有表现出任何选择性。使用荧光、紫外-可见、氢核磁共振（1H NMR）和磷-31核磁共振（31P NMR）光谱技术进行了结合研究。
• Synthesis, biological evaluation and molecular modeling of a novel series of 7-azaindole based tri-heterocyclic compounds as potent CDK2/Cyclin E inhibitors
  作者：Christine B. Baltus、Radek Jorda、Christophe Marot、Karel Berka、Václav Bazgier、Vladimír Kryštof、Gildas Prié、Marie-Claude Viaud-Massuard

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.12.023

  日期：2016.1

  From four molecules, inspired by the structural features of fascaplysin, with an interesting potential to inhibit cyclin-dependent kinases (CDKs), we designed a new series of tri-heterocyclic derivatives based on 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine (7-azaindole) and triazole heterocycles. Using a Huisgen type [3 + 2] cycloaddition as the convergent key step, 24 derivatives were synthesized and their biological activities were evaluated. Comparative molecular field analysis (CoMFA), based on three-dimensional quantitative structure activity relationship (3D-QSAR) studies, was conducted on a series of 30 compounds from the literature with high to low known inhibitory activity towards CDK2/cyclin E and was validated by a test set of 5 compounds giving satisfactory predictive r(2) value of 0.92. Remarkably, it also gave a good prediction of pIC(50) for our tri-heterocyclic series which reinforce the validation of this model for the pIC(50) prediction of external set compounds. The most promising compound, 43, showed a micro -molar range inhibitory activity against CDK2/cyclin E and also an antiproliferative and proapoptotic activity against a panel of cancer cell lines. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Design and synthesis of azaindole heterocycle decorated new scaffold in fluorometric sensing of F ⁻ and <scp> H ₂ PO ₄ </scp> ⁻
  作者：Kumaresh Ghosh、Sk. Sarfaraj Ali、Soumen Joardar

  DOI：10.1002/jhet.4073

  日期：2020.10

  7‐Azaindole has been used in designing new molecular structure 1 on enediyne spacer for its application in anion sensing. New structure 1 has been established as efficient fluorescent sensor of H2PO4− and F− ions in CH3CN containing 1% DMSO. While in presence of H2PO4− the emission at 418 nm is decreased to the significant extent in nonratiometric fashion, a ratiometric response in presence of F− is

  7-氮杂吲哚已被用于在二烯炔间隔基上设计新的分子结构1，以用于阴离子传感。新的结构1已被确立为H的高效荧光传感器2 PO 4 -和F -离子在CH 3 CN含有1％DMSO。而在H存在2 PO 4 - ，在418纳米的发射降低到在非比例的方式显著程度，F中的存在的比例响应-是用锋利的isoemissive点指出和两个阴离子被有效区分过一系列其他阴离子测试。模型化合物2的类似研究带有吲哚基序的化合物被用来证明在结合过程中1的氮杂吲哚中额外的环氮的关键作用。