(5β,6α,7β)-6-ethyl-7-hydroxy-3-oxocholan-24-oic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (5β,6α,7β)-6-ethyl-7-hydroxy-3-oxocholan-24-oic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (4R)-4-[(5S,6R,7S,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-6-ethyl-7-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• 化学式: C₂₈H₄₆O₄
• 分子量: 446.671
• InChiKey: ALRMAFWSBULXAH-APPURYCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5β,6α,7β)-6-ethyl-7-hydroxy-3-oxocholan-24-oic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 异丙醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 奥贝胆酸杂质A
  参考文献：
  名称：

  [EN] STEROID 6.7.BETA.-EPOXIDES AS CHEMICAL INTERMEDIATES
  [FR] BÊTA-ÉPOXYDES DE STÉROÏDES 6.7 COMME INTERMÉDIAIRES CHIMIQUES

  摘要：

  该发明涉及一种制备一般式(Ia)化合物的过程：其中R2、Y、R4和R5如本文所定义。该发明还涉及特定化合物本身。这些化合物是合成胆酸的中间体。

  公开号：

  WO2017199039A1
• 作为产物：
  描述：

  (6β,7β,22E)-6,7-epoxy-3-oxo-4,22-choladien-24-oic acid ethyl ester 在 5% Pd-CaCO3 、 氢气 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.67h， 生成 (5β,6α,7β)-6-ethyl-7-hydroxy-3-oxocholan-24-oic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] STEROID 6.7.BETA.-EPOXIDES AS CHEMICAL INTERMEDIATES
  [FR] BÊTA-ÉPOXYDES DE STÉROÏDES 6.7 COMME INTERMÉDIAIRES CHIMIQUES

  摘要：

  该发明涉及一种制备一般式(Ia)化合物的过程：其中R2、Y、R4和R5如本文所定义。该发明还涉及特定化合物本身。这些化合物是合成胆酸的中间体。

  公开号：

  WO2017199039A1

文献信息

• 5,6-环氧类固醇类化合物及其制备方法和应用
  申请人：湖南科瑞生物制药股份有限公司

  公开号：CN112341516B

  公开（公告）日：2022-07-15

  本发明公开了5,6‑环氧类固醇化合物中间体及其制备方法和应用，所述中间体具有式I所示的化学结构：其中R选自CH2OCOR1或‑CH＝CH‑CO(O)R1，R1选自C1‑20烷烃或C6‑20芳香烃。应用本发明制备奥贝胆酸中间体化合物I选择性高、杂质少、收率高，应用本发明制备奥贝胆酸，能在6位高选择性得引入α乙基，反应收率高、杂质少、成本低、操作简单、对设备无特殊要求，适合工业化大生产。