2-(phenylsulfonyl)hex-5-enoic acid methyl ester | 1148131-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(phenylsulfonyl)hex-5-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(phenylsulfonyl)hex-5-enoate；methyl 2-(benzenesulfonyl)hex-5-enoate
• CAS: 1148131-33-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄S
• 分子量: 268.334
• InChiKey: ULZUFSVJPZIIBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylsulfonyl)hex-5-enoic acid methyl ester 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到2-(benzenesulfonyl)-5-oxopentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Wang, Lihong; Prabhudas, Bodhuri; Clive, Derrick L. J., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6003 - 6012

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 苯磺酰乙酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-(phenylsulfonyl)hex-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种通用的合成单萜信息素的方法

  摘要：

  已经建立了用于 Grandisol 信息素库的通用且有效的合成程序。我们合成的关键特征涉及通用且高度区域选择性的 Pd(0) 催化的分子内烯丙基烷基化，用于 Grandisol 的关键环丁烷骨架。在这方面，还完成了(±)-格兰地醇的简明合成以及Pd(0)催化区域选择性环化作为关键反应的机理研究。

  DOI：

  10.1007/s12272-011-0904-7