3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-[(4-hexyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl]-2'-deoxyuridine | 1428649-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-[(4-hexyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl]-2'-deoxyuridine
• CAS: 1428649-30-2
• 化学式: C₃₀H₅₅N₅O₅Si₂
• 分子量: 621.968
• InChiKey: GUDXERJYMHBZIH-JIMJEQGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.0
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  113.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-[(4-hexyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl]-2'-deoxyuridine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到5-[(4-hexyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl]-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  用于核苷功能化的微波辅助点击化学：用于分析和生物学应用的有用衍生物

  摘要：

  摘要 通过Huisgen反应，使用简单方便的一步合成方法合成了一系列新颖的5-（1,2,3-三唑基）-2'-脱氧尿苷。这些合成过程中的关键步骤是在无溶剂微波辐照下和以CuI为催化剂的C-5位置发生点击反应。由胸苷合成5-叠氮基甲基-2'-脱氧尿苷，其与几种炔烃的点击反应提供了高产率的三唑衍生物。合成的化合物仅显示出有限的抗病毒活性[针对人鼻病毒（HRV），丙型肝炎病毒（HCV）和HIV]和对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。pyr改性的和EPR的硝基氧基自旋标记的脱氧尿苷的荧光性质的评估表明这些化合物作为有价值的分析工具的适用性。 通过Huisgen反应，使用简单方便的一步合成方法合成了一系列新颖的5-（1,2,3-三唑基）-2'-脱氧尿苷。这些合成过程中的关键步骤是在无溶剂微波辐照下和以CuI为催化剂的C-5位置发生点击反应。由胸苷合成5-叠氮基甲基-2'-脱氧尿苷，其与几种炔

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317964
• 作为产物：
  描述：

  5-bromomethyl-3',5'-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyuridine 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.03h， 生成 3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-[(4-hexyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl]-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  用于核苷功能化的微波辅助点击化学：用于分析和生物学应用的有用衍生物

  摘要：

  摘要 通过Huisgen反应，使用简单方便的一步合成方法合成了一系列新颖的5-（1,2,3-三唑基）-2'-脱氧尿苷。这些合成过程中的关键步骤是在无溶剂微波辐照下和以CuI为催化剂的C-5位置发生点击反应。由胸苷合成5-叠氮基甲基-2'-脱氧尿苷，其与几种炔烃的点击反应提供了高产率的三唑衍生物。合成的化合物仅显示出有限的抗病毒活性[针对人鼻病毒（HRV），丙型肝炎病毒（HCV）和HIV]和对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。pyr改性的和EPR的硝基氧基自旋标记的脱氧尿苷的荧光性质的评估表明这些化合物作为有价值的分析工具的适用性。 通过Huisgen反应，使用简单方便的一步合成方法合成了一系列新颖的5-（1,2,3-三唑基）-2'-脱氧尿苷。这些合成过程中的关键步骤是在无溶剂微波辐照下和以CuI为催化剂的C-5位置发生点击反应。由胸苷合成5-叠氮基甲基-2'-脱氧尿苷，其与几种炔

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317964