2'-脱氧-N,N,5-三甲基-胞苷 | 25406-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 2'-脱氧-N,N,5-三甲基-胞苷
• 英文名称: N(4)-dimethyl-5-methyl-2'-deoxycytidine
• 英文别名: N,N,5-trimethyl-2’-deoxycytidine；M-dmC；5,N⁴,N⁴-trimethyl-2'-deoxy-cytidine；N⁴,N⁴,5-Trimethyl-2'-deoxycytidin；Cytidine, 2'-deoxy-N,N,5-trimethyl-；4-(dimethylamino)-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidin-2-one
• CAS: 25406-45-5
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₄
• 分子量: 269.301
• InChiKey: XFVZGRVQZIWASI-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-双-o-(t-丁基二甲基甲硅烷基)胸腺嘧啶脱氧核苷 在 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 2'-脱氧-N,N,5-三甲基-胞苷
  参考文献：
  名称：

  通过使用 (苯并三唑-1-基氧基)三(二甲氨基)鏻六氟磷酸盐 (BOP) 活化酰胺基团，在嘧啶核苷的 C4 位上轻松官能化，并对产品进行生物学评价†

  摘要：

  Ot-丁基二甲基甲硅烷基保护的胸苷、2'-脱氧尿苷和 3'-叠氮胸苷 (AZT) 与 (苯并三唑-1-基氧基)三(二甲氨基)鏻六氟磷酸盐 (BOP) 的反应导致 C4 酰胺羰基活化，形成推定的O 4 -(苯并三唑-1-基)衍生物。随后用烷基和芳基胺、硫醇和醇取代导致该位置容易官能化。与胺和硫醇的反应可以两步一锅转化或一步转化的方式进行。与醇的反应以两步一锅转化的方式进行。在这些研究过程中，鉴定出从嘧啶核苷形成1-(4-嘧啶基)-1H-苯并三唑-3-氧化物衍生物。然而，这些也经历了转化为所需的产品。通过催化还原将AZT获得的产物转化为3'-氨基衍生物。所有产品均经过检测其抑制癌细胞增殖和抗病毒活性的能力。许多药物被发现对 HIV-1 和 HIV-2 具有活性，其中一种对单纯疱疹病毒 1 (HSV-1) 具有活性。

  DOI：

  10.1039/c6ob02334g

文献信息

• The pH Effect on the Naphthoquinone-Photosensitized Oxidation of 5-Methylcytosine
  作者：Hisatsugu Yamada、Kazuhito Tanabe、Takeo Ito、Sei-ichi Nishimoto

  DOI：10.1002/chem.200800840

  日期：2008.11.17

  g experiments revealed that the less-efficient photooxidation at pH values below 4.5 is attributed to the decreased rate of one-electron oxidation of d(m)C owing to protonation at the N(3)-position. The NQ-photosensitized oxidation of an N(4)-dimethyl-substituted d(m)C derivative under various pH conditions also suggests that the pH change in the range of 5.0 to 8.0 may be responsible for a reversible

  研究了pH对2-甲基-1,4-萘醌（NQ）敏化的5-甲基-2'-脱氧胞苷（d（m）C）单电子光氧化的影响。在pH值为5.0的弱酸性条件下，用光辐照含d（m）C和NQ的水溶液可有效产生5-甲酰基-2'-脱氧胞苷，而类似的NQ-光敏化d（m）C的氧化在较小的条件下进行的程度较小。酸性或碱性条件。荧光猝灭实验表明，在pH值低于4.5时，光氧化效率较低，这归因于d（m）C的单电子氧化速率，其归因于N（3）位置的质子化。N（4）-二甲基取代的d（m）C衍生物在各种pH条件下的NQ光敏氧化也表明pH值在5.0至8范围内变化。0可能负责d（m）C自由基阳离子的N（4）-外环氨基上的可逆去质子化-质子化平衡。根据单体d（m）C的光化学反应性，寡脱氧核苷酸中的5-甲基胞嘧啶残基在弱酸性条件下被光激发的NQ系链的寡脱氧核苷酸有效地氧化，形成对碱不稳定的5-甲酰基胞嘧啶残基。