3',5'-bis-O-(t-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-5-(13C-methyl)uridine | 210101-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-bis-O-(t-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-5-(13C-methyl)uridine
• 英文别名: 3',5'-Bis-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]thymidine-alpha-13C；1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-(113C)methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 210101-69-2
• 化学式: C₂₂H₄₂N₂O₅Si₂
• 分子量: 471.746
• InChiKey: DDLOCFSZSYGOPG-IOEQEERESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-bis-O-(t-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-5-(13C-methyl)uridine 在 Dowex-50-8w (H⁺ form) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以100%的产率得到2'-deoxy-5-(13C-methyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  纵向交换核磁共振光谱中 DNA 重折叠的动力学

  摘要：

  DNA 的转换：我们在二级结构水平上解决 DNA 的构象异质性。虽然已经证明 RNA 能够通过改变其折叠状态来调节功能，但我们首次表明 DNA 也可以在与生物过程相关的时间尺度上经历能量相似的折叠状态之间的转换（见图）。

  DOI：

  10.1002/cbic.201100318
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧尿苷 在 咪唑 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 3',5'-bis-O-(t-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-5-(13C-methyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Regioselective Synthesis of¹³C-Methyl-Labeled Thymedine

  摘要：

  A convenient and efficient procedure for the synthesis of C-13 methyl-labeled thymidine by way of lithiation of t-butyldimethylsilyl protected 2'-deoxyuridine is described.

  DOI：

  10.1080/07328319808004231

文献信息

• Kinetics of DNA Refolding from Longitudinal Exchange NMR Spectroscopy
  作者：Romana Spitzer、Karin Kloiber、Martin Tollinger、Christoph Kreutz

  DOI：10.1002/cbic.201100318

  日期：2011.9.5

  Switching of DNA: We address the conformational heterogeneity of DNA on the secondary structure level. While it has been demonstrated that RNA is able to modulate function by changing its folding state, we show for the first time that DNA too can undergo transitions between energetically similar folding states on a time scale that is relevant for biological processes (see figure).

  DNA 的转换：我们在二级结构水平上解决 DNA 的构象异质性。虽然已经证明 RNA 能够通过改变其折叠状态来调节功能，但我们首次表明 DNA 也可以在与生物过程相关的时间尺度上经历能量相似的折叠状态之间的转换（见图）。
• A Simple and Regioselective Synthesis of¹³C-Methyl-Labeled Thymedine
  作者：Mohammad Ahmadian、Donald E. Bergstrom

  DOI：10.1080/07328319808004231

  日期：1998.7

  A convenient and efficient procedure for the synthesis of C-13 methyl-labeled thymidine by way of lithiation of t-butyldimethylsilyl protected 2'-deoxyuridine is described.