5-(heptafluoro-N-propyl)-2'-deoxyuridine | 1033630-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(heptafluoro-N-propyl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 5-(heptafluoropropyl)-2'-deoxyuridine；2'-Deoxy-5-(heptafluoropropyl)uridine；5-(1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropyl)-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1033630-69-1
• 化学式: C₁₂H₁₁F₇N₂O₅
• 分子量: 396.219
• InChiKey: RUBJGSLXONDMLG-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基碳酸氢铵缓冲液 、 5-(heptafluoro-N-propyl)-2'-deoxyuridine 在 磷酸三甲酯 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三氯氧磷 、 三正丁胺 、 三丁基焦磷酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基化DNA的酶促合成

  摘要：

  合成了胸苷类似物5-三氟甲基-，5-五氟乙基-和5-（七氟-正丙基）-2'-脱氧尿苷，并将其转化为相应的5'-三磷酸酯1a – c。进行DNA聚合酶催化的引物延伸反应，将这些修饰的核苷酸掺入DNA以产生全氟烷基化的核酸。尽管单个修饰的核苷酸被酶促地掺入并进一步延伸，与天然TTP十分相似，但是多重修饰的核酸的酶促合成仅在每四个碱基进行修饰的情况下才是最初可行的。但是，由于修饰的dUTP对DNA聚合酶的影响随所用酶的不同而有很大差异，Therminator DNA聚合酶擅长掺入11个相邻的5-trifluoromethyl-2'-deoxyuridine部分。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.03.063
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[5-(1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropyl)-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate 在 甲醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以66%的产率得到5-(heptafluoro-N-propyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基化DNA的酶促合成

  摘要：

  合成了胸苷类似物5-三氟甲基-，5-五氟乙基-和5-（七氟-正丙基）-2'-脱氧尿苷，并将其转化为相应的5'-三磷酸酯1a – c。进行DNA聚合酶催化的引物延伸反应，将这些修饰的核苷酸掺入DNA以产生全氟烷基化的核酸。尽管单个修饰的核苷酸被酶促地掺入并进一步延伸，与天然TTP十分相似，但是多重修饰的核酸的酶促合成仅在每四个碱基进行修饰的情况下才是最初可行的。但是，由于修饰的dUTP对DNA聚合酶的影响随所用酶的不同而有很大差异，Therminator DNA聚合酶擅长掺入11个相邻的5-trifluoromethyl-2'-deoxyuridine部分。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.03.063

文献信息

• Facile perfluoroalkylation of uracils and uridines at the C-5 position
  作者：Masakazu Nishida、Shozo Fujii、Hiroshi Kimoto、Yoshio Hayakawa、Hideo Sawada、Louis A. Cohen

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80396-6

  日期：1993.7

  Perfluoroalkylation at the C-5 position of uracil has been achieved in yields of 38-56% by the reaction of its bis(trimethylsilyl) derivative with bis(perfluoroalkanoyl) peroxides and the hydrolytic deprotection of the silylated products. A substituent or nitrogen replacement at C-6 does not interfere with perfluoroalkylation at C-5, but no significant reaction occurs at C-6 when C-5 is blocked.