5'-O-benzoyl-2'-deoxy-6-[(4,4'-dimethoxytrityloxy)methyl]uridine 3'-(2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite) | 340721-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-benzoyl-2'-deoxy-6-[(4,4'-dimethoxytrityloxy)methyl]uridine 3'-(2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite)
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-[6-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-3-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 340721-70-2；340721-71-3
• 化学式: C₄₇H₅₃N₄O₁₀P
• 分子量: 864.932
• InChiKey: LCQMHVRWTCJVQX-MLPVHMOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧尿苷 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.42h， 生成 5'-O-benzoyl-2'-deoxy-6-[(4,4'-dimethoxytrityloxy)methyl]uridine 3'-(2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  具有包含核碱基的主链的寡核苷酸类似物，第 5 部分，2'-脱氧-8-（羟甲基）腺苷和 2'-脱氧-6-（羟甲基）尿苷衍生的亚磷酰胺：合成和掺入 14-Mer DNA 链

  摘要：

  评估了新 DNA 类似物与 O-C(3') 和新引入的 OCH2 基团之间的配对倾向，分别位于 2'-脱氧腺苷和 2'-脱氧尿苷的 C(8) 和 C(6) 处通过力场计算和丸善模型研究。这些研究表明，这些类似物可能形成自主配对系统，并且将单个修饰单元掺入 DNA 14mers 与双链体形成相容。为了评估掺入，我们分别从 2'-脱氧腺苷和 2'-脱氧尿苷制备了所需的亚磷酰胺 3 和 4。同样准备亚磷酰胺 5 以估计 C(8) 处的 CH2OH 基团对双链稳定性的影响。改性的 14-mer 6-9 是通过固相合成制备的。配对研究表明双链 13⋅9 的熔化温度降低了 2.5°，

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010321)84:3<594::aid-hlca594>3.0.co;2-9

文献信息

• Oligonucleotide Analogues with a Nucleobase-Including Backbone, Part 5, 2′-Deoxy-8-(hydroxymethyl)adenosine- and 2′-Deoxy-6-(hydroxymethyl)uridine-Derived Phosphoramidites: Synthesis and Incorporation into 14-Mer DNA Strands
  作者：Werngard Czechtizky、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/1522-2675(20010321)84:3<594::aid-hlca594>3.0.co;2-9

  日期：2001.3.21

  The pairing propensity of new DNA analogues with a phosphinato group between O−C(3′) and a newly introduced OCH2 group at C(8) and C(6) of 2′-deoxyadenosine and 2′-deoxyuridine, respectively, was evaluated by force-field calculations and Maruzen model studies. These studies suggest that these analogues may form autonomous pairing systems, and that the incorporation of single modified units into DNA

  评估了新 DNA 类似物与 O-C(3') 和新引入的 OCH2 基团之间的配对倾向，分别位于 2'-脱氧腺苷和 2'-脱氧尿苷的 C(8) 和 C(6) 处通过力场计算和丸善模型研究。这些研究表明，这些类似物可能形成自主配对系统，并且将单个修饰单元掺入 DNA 14mers 与双链体形成相容。为了评估掺入，我们分别从 2'-脱氧腺苷和 2'-脱氧尿苷制备了所需的亚磷酰胺 3 和 4。同样准备亚磷酰胺 5 以估计 C(8) 处的 CH2OH 基团对双链稳定性的影响。改性的 14-mer 6-9 是通过固相合成制备的。配对研究表明双链 13⋅9 的熔化温度降低了 2.5°，