2,2-Dimethyl-N-{5-[2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-acetyl]-pyrazin-2-yl}-propionamide | 1268252-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-N-{5-[2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-acetyl]-pyrazin-2-yl}-propionamide
• 英文别名: 2,2-dimethyl-N-[5-[2-(oxan-2-yloxy)acetyl]pyrazin-2-yl]propanamide
• CAS: 1268252-62-5
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃O₄
• 分子量: 321.376
• InChiKey: CCJIQNOTTAUTDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-N-{5-[2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-acetyl]-pyrazin-2-yl}-propionamide 在 glucose dehydrogenase 、 ketoreductase 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 仲丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[5-(1(S),2-dihydroxyethyl)-pyrazin-2-yl]-2,2-dimethyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF A GLUCOKINASE ACTIVATOR COMPOUND

  摘要：

  本发明涉及一种制备式I化合物的方法，其中R1为C1-6烷基，R2为氢或卤素。式I的(R)-2-苯基丙酸衍生物是合成式Xa的5-取代吡嗪或吡啶葡萄糖激酶激活剂的关键中间体，这些激活剂有可能用于治疗和/或预防II型糖尿病。

  公开号：

  US20110054174A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-bromo-pyrazin-2-yl)-2,2-dimethylpropionamide 、 N-methoxy-N-methyl-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-acetamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 仲丁醇 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 2,2-Dimethyl-N-{5-[2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-acetyl]-pyrazin-2-yl}-propionamide
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF A GLUCOKINASE ACTIVATOR COMPOUND

  摘要：

  本发明涉及一种制备式I化合物的方法，其中R1为C1-6烷基，R2为氢或卤素。式I的(R)-2-苯基丙酸衍生物是合成式Xa的5-取代吡嗪或吡啶葡萄糖激酶激活剂的关键中间体，这些激活剂有可能用于治疗和/或预防II型糖尿病。

  公开号：

  US20110054174A1

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF A GLUCOKINASE ACTIVATOR COMPOUND
  申请人：Bachmann Stephan

  公开号：US20110054174A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present invention relates to a process for the preparation of a compound of formula I, wherein R 1 is C 1-6 -alkyl and R 2 is hydrogen or halogen. (R)-2-phenyl propionic acid derivatives of formula I are key intermediates in the synthesis of 5-substituted-pyrazine or pyridine glucokinase activators of the formula Xa, which have the potential to be useful for the treatment and/or prophylaxis of type II diabetes.

  本发明涉及一种制备式I化合物的方法，其中R1为C1-6烷基，R2为氢或卤素。式I的(R)-2-苯基丙酸衍生物是合成式Xa的5-取代吡嗪或吡啶葡萄糖激酶激活剂的关键中间体，这些激活剂有可能用于治疗和/或预防II型糖尿病。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF A GLUCOKINASE ACTIVATOR COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ ACTIVATEUR DE GLUCOKINASE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011023706A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present invention related to a process for the preparation of formula (I), wherein R1 is C1-6-alkyl and R2 is hydrogen or halogen. (R)-2-phenyl propionic acid derivatives of the formula (I) are key intermediates in the synthesis of 5-substituted -pyrazine or pyridine glucokinase activators of the formula (Xa) as disclosed in PCT International Patent Application No. WO 2004/052869 A1, which have the potential to be useful as glucokinase activators are useful for the treatment and/or prophylaxis of type II diabetes.

  本发明涉及一种制备化合物（I）的方法，其中R1为C1-6-烷基，R2为氢或卤素。化合物（I）的(R)-2-苯基丙酸衍生物是5-取代吡啶或吡啶葡萄糖激酶激活剂合成中的关键中间体，如PCT国际专利申请号WO 2004/052869 A1所披露的，这些化合物具有潜力用作葡萄糖激酶激活剂，可用于治疗和/或预防II型糖尿病。