4-methyl-3-pentenoic acid phenylamide | 114475-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-3-pentenoic acid phenylamide
• 英文别名: 4-methyl-pent-3-enoic acid anilide；4-Methyl-pent-3-ensaeure-anilid；γ-Methyl-Δ^β-pentensaeure-anilid；Brenzterebinsaeure-anilid；3-Pentenamide, 4-methyl-N-phenyl-；4-methyl-N-phenylpent-3-enamide
• CAS: 114475-19-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: IHWRRBODZSEOOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102.0-102.7 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  352.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-3-pentenoic acid phenylamide 在 次氯酸叔丁酯 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到5,5-dimethyl-N-phenylfuran-2-imine
  参考文献：
  名称：

  Facile 5-endo electrophilic cyclization of unsaturated amides with tBuOCl/I2

  摘要：

  5-Endo iodocyclization of various beta,gamma-unsaturated amides proceeded smoothly to give the corresponding conjugated imino-lactones exclusively in satisfactory yields with the use of (BuOCl)-Bu-1 and I-2 as the reagents, which proved to be much advantageous over the conventional I-2/NaHCO3. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.166
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-戊烯酸 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 4-methyl-3-pentenoic acid phenylamide
  参考文献：
  名称：

  碱诱导的环氧酰胺异构化反应合成γ-羟基α，β-不饱和酰胺

  摘要：

  用LDA处理3，4-环氧酰胺可得到γ-羟基-α，β-不饱和酰胺，通常具有高（E）选择性。通过将β，γ-不饱和酰胺与间-氯过苯甲酸环氧化制备3，4-环氧酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00519-5

文献信息

• Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation of Allylic Alcohols
  作者：Haoquan Li、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201601260

  日期：2016.7.11

  A benign and efficient palladium‐catalyzed aminocarbonylation reaction of allylic alcohols is presented. The generality of this novel process is demonstrated by the synthesis of β,γ‐unsaturated amides including aliphatic, cinnamyl, and terpene derivatives. The choice of ligand is crucial for optimal carbonylation processes: Whereas in most cases the combination of PdCl2 with Xantphos (L6) gave best

  提出了一种良性和高效的钯催化的烯丙基醇氨基羰基化反应。包括脂肪族，肉桂基和萜烯衍生物在内的β，γ-不饱和酰胺的合成证明了这种新方法的普遍性。配体的选择对于最佳羰基化工艺至关重要：尽管在大多数情况下，PdCl 2与Xantphos（L6）的结合效果最好，但在简单的三苯膦（L10）的存在下，位阻底物的性能更好，而伯苯胺的效果最好。使用cataCXium®PCy（L8）。通过加入少量水，可以显着提高各个催化剂体系的反应性。机理研究和对照实验揭示了串联烯丙醇胺化/ C-N键羰基化反应顺序。
• Efficient Amide-Directed Catalytic Asymmetric Hydroboration
  作者：Sean M. Smith、Nathan C. Thacker、James M. Takacs

  DOI：10.1021/ja710492q

  日期：2008.3.1

  (>95%) and enantioselective (93-99% ee) rhodium-catalyzed hydroboration with pinacolborane (PinBH) using simple chiral monophosphite or phosphoramidite ligands in combination with Rh(nbd)2BF4. The most effective ligands identified are phosphoramidite 4, derived from BINOL and N-methylaniline, and phosphite 5c, prepared from the (4'-tert-butyl)phenyl TADDOL analogue and phenol. For example, (E)-3-hexenoic

  使用简单的手性单亚磷酸酯或亚磷酰胺配体与频哪醇硼烷 (PinBH) 结合，一系列无环 β, γ-不饱和酰胺显示出高度区域 (>95%) 和对映选择性 (93-99% ee) 铑催化硼氢化反应Rh(nbd)2BF4。确定的最有效的配体是亚磷酰胺 4，衍生自 BINOL 和 N-甲基苯胺，以及亚磷酸酯 5c，由（4'-叔丁基）苯基 TADDOL 类似物和苯酚制备。例如，(E)-3-己烯酸苯基酰胺 ((E)-1) 与 PinBH (0.5 mol % Rh(nbd)2BF4，1.1 mol % BINOL 衍生的亚磷酰胺 4，THF，40 摄氏度进行铑催化硼氢化, 2 h) 得到中间体硼酸酯，在用碱性过氧化氢氧化后得到 β-羟基酰胺，(S)-3-羟基己酸苯酰胺 ((S)-3)，以良好的收率 (80%) 和高对映体纯度 (99% ee)。异构二取代 (E)- 和 (Z)- 烯烃产生几乎相同的结果，
• Selective Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation of 1,3-Dienes: Atom-Efficient Synthesis of β,γ-Unsaturated Amides
  作者：Xianjie Fang、Haoquan Li、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1021/ja507530f

  日期：2014.11.12

  Carbonylation reactions constitute important methodologies for the synthesis of all kinds of carboxylic acid derivatives. The development of novel and efficient catalysts for these transformations is of interest for both academic and industrial research. Here, the first palladium-based catalyst system for the aminocarbonylation of 1,3-dienes is described. This atom-efficient transformation proceeds

  羰基化反应是合成各种羧酸衍生物的重要方法。为这些转化开发新型高效催化剂对学术和工业研究都很重要。在这里，描述了第一个用于 1,3-二烯氨基羰基化的钯基催化剂体系。这种原子效率转化在无添加剂条件下进行，并提供了直接获得各种 β,γ-不饱和酰胺的途径，产率良好到极好，通常具有高选择性。
• 一种“链行走”式烯烃转移氢化或氢氘化还原方法
  申请人：江苏科技大学

  公开号：CN115417782A

  公开（公告）日：2022-12-02

  本发明公开了一种“链行走”式烯烃转移氢化或氢氘化的还原方法，一步进行，将烯烃衍生物、还原剂、溶剂、水或重水和镍盐加入到反应器中，加热，反应通过TLC薄层色谱检测反应是否完全，待反应结束后，通过柱层析即得烯烃转移氢化或氘化的产物。与现有技术相比，本发明具有以下优点：(1)本发明所述方法以以重水(或水)作为质子源，在还原剂和催化剂存在条件下一步获得烯烃的转移氢氘化(或氢化)产物，氘元素在特定位置，提供了一种更加绿色、经济的方法；(2)所述反应是在接近室温的条件下进行，因此反应条件温和、方法操作简单、产率高、经济高效，具有重要的应用价值和应用前景。
• Nickel-Catalyzed Regio- and Enantioselective Hydrofluorination in Unactivated Alkenes
  作者：Sungwoo Hong、Minseok Kim、Seunghoon Han

  DOI：10.1055/a-2334-6568

  日期：2025.1

  While enantioselective hydrofluorination methods for activated alkenes represent a notable advance, the resultant enantiomeric excesses remain largely moderate, indicating the necessity for enhancements in precision, efficiency, and scope. We have recently developed an innovative nickel hydride catalytic system that enables regio- and enantioselective C–F bond formation with unactivated alkenes. By

  虽然活化烯烃的对映选择性氢氟化方法代表了显着的进步，但所产生的对映体过量仍然在很大程度上是适度的，这表明有必要提高精度、效率和范围。我们最近开发了一种创新的氢化镍催化系统，能够与未活化的烯烃形成区域和对映选择性 C-F 键。通过利用专门设计的 Bn-BOx 配体来提高选择性，我们的方法展示了对 β,γ-烯基酰胺底物的卓越效率和选择性。这一突破增强了有机氟化合物的合成，标志着有机合成的重大进步。  1 简介 2 氢氟化反应设计 3 区域选择性和对映选择性氢氟化 4 不对称扩增  5。结论