1-(thiophen-2-yl)pentan-1-ol | 50778-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(thiophen-2-yl)pentan-1-ol
• 英文别名: 1-[2]thienyl-pentan-1-ol；1-(2-Thienyl)-1-pentanol；1-thiophen-2-ylpentan-1-ol
• CAS: 50778-46-6
• 化学式: C₉H₁₄OS
• 分子量: 170.276
• InChiKey: CLCAGDACKZCZCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(thiophen-2-yl)pentan-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1.38 g的产率得到2-正戊酰噻吩
  参考文献：
  名称：

  铑催化酮的脱氧和硼酸化：结合实验和理论研究

  摘要：

  已经开发了铑催化的酮与 B2pin2 的脱氧和硼酸化，从而有效地形成烯烃、乙烯基硼酸酯和乙烯基二硼酸酯。这些反应的特点是反应条件温和，底物范围广，官能团兼容性好。机理研究支持酮最初经过 Rh 催化脱氧以通过硼烯醇化物中间体得到烯烃，随后 Rh 催化的烯烃脱氢硼化导致乙烯基硼酸酯和二硼化产物的形成，这也得到 DFT 计算的支持。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07854
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 、 magnesium,2H-thiophen-2-ide,bromide 在 乙醚 作用下， 生成 1-(thiophen-2-yl)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Condensations of Aldehydes with 2-Thienyllithium, 2-Thienylsodium and 2-Thienylmagnesium Bromide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01590a053

文献信息

• Structure–Odor Correlations in Homologous Series of Mercapto Furans and Mercapto Thiophenes Synthesized by Changing the Structural Motifs of the Key Coffee Odorant Furan-2-ylmethanethiol
  作者：Sebastian Schoenauer、Peter Schieberle

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b00857

  日期：2018.4.25

  seeds. Its unique coffee-like odor quality elicited at very low concentrations, and the fact that only a very few compounds showing a similar structure have previously been described in foods make 1 a suitable candidate for structure–odor activity studies. To gain insight into the structural features needed to evoke a coffee-like odor at low concentrations, 46 heterocyclic mercaptans and thio ethers

  呋喃-2-基甲硫醇（2-糠硫醇； 2-FFT，1）是众所周知的烘烤和磨碎咖啡中的主要气味剂，先前还被广泛用于肉类，面包和烘焙等热处理食品中芝麻籽。其独特的咖啡香气质量非常低浓度引起，而事实上，呈现出类似的结构，只有极少数的化合物先前已在食品中描述使1结构-气味活性研究的合适人选。为了深入了解在低浓度下会发出类似咖啡的气味的结构特征，合成了46种杂环硫醇和硫醚，其中32种首次合成，并确定了它们的气味质量和气味阈值。巯基向3位的移动保持了咖啡样的香气，但是导致了气味阈值的增加。由于碳侧链的延长，硫醇基团与呋喃环的分离导致咖啡味气味的损失，并且还导致气味阈值的增加，尤其是对于ω-（呋喃-2-基）烷烃-在侧链中具有六个或七个碳原子的1-硫醇。呋喃环被噻吩环取代对大多数所研究化合物的气味特性没有显着影响，但是新合成的长链1-（呋喃-2-基）-和1-（噻吩-2-基）烷烃-1-硫醇引发了令人兴奋的百香果
• Efficient chemoselective addition of Grignard reagents to carbonyl compounds in 2-methyltetrahydrofuran
  作者：Weihui Zhong、Yaotiao Wu、Xingxian Zhang

  DOI：10.3184/030823409x460939

  日期：2009.6

  Compared with tetrahydrofuran (THF) as a solvent for the addition reactions between Grignard reagents and carbonyl compounds 2-methyltetrahydrofuran affords the corresponding adducts in higher yields with higher chemoselectivities. Moreover, 2-methyltetrahydrofuran can be readily recycled and reused, which lowers the cost of the process and makes the reaction greener.

  与作为格氏试剂和羰基化合物之间加成反应的溶剂的四氢呋喃 (THF) 相比，2-甲基四氢呋喃以更高的收率和更高的化学选择性提供相应的加合物。此外，2-甲基四氢呋喃易于回收再利用，降低了工艺成本，使反应更环保。
• Renin inhibitors
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0376012A2

  公开（公告）日：1990-07-04

  The invention is new renin inhibitor depeptide and tripeptide derivatives of the formula:

  本发明是式中的新型肾素抑制剂二肽和三肽衍生物：
• N-phosphinyl di-and tripeptides as renin inhibitors
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0376040A2

  公开（公告）日：1990-07-04

  The invention is new renin inhibitor dipeptide and tripeptide derivatives of the formula:

  本发明是新的肾素抑制剂二肽和三肽衍生物，其化学式为
• Preparation of optically active 2-thienylcarbinols by kinetic resolution using the Sharpless reagent
  作者：Yasunori Kitano、Masato Kusakabe、Yuichi Kobayashi、Fumie Sato

  DOI：10.1021/jo00265a055

  日期：1989.2