1-BOC-(3-苯基)-氮杂环丁烷 | 206446-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 中文名称: 1-BOC-(3-苯基)-氮杂环丁烷
• 英文名称: tert-butyl 3-phenylazetidine-1-carboxylate
• CAS: 206446-40-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: HAIAQMOPZSBNRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-BOC-(3-苯基)-氮杂环丁烷 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-苯基氮杂环丁烷
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁烷的催化对映选择性分子间去对称化

  摘要：

  公开了氮杂环丁烷的第一个催化不对称去对称化。尽管氮杂环丁烷开环倾向低且立体控制具有挑战性，但仍以优异的效率和对映选择性实现了顺利的分子间反应。这些是通过催化剂、亲核试剂、保护基团和反应条件的适当组合来实现的。高度对映体富集的密集功能化产物是其他有用手性分子的通用前体。包括 DFT 计算在内的机理研究表明，尽管两种反应物都可以被激活，但只有一个催化剂分子参与关键过渡态。此外，Curtin-Hammett 原理规定反应通过酰胺氮活化进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03083
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸频哪醇酯 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮 、 trimethylsilyl(cumyl) peroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-BOC-(3-苯基)-氮杂环丁烷
  参考文献：
  名称：

  结合卤素原子转移 (XAT) 和铜催化用于烷基碘和有机硼的模块化 Suzuki-Miyaura 型交叉偶联

  摘要：

  我们在这里报告了一种机制上不同的方法来实现烷基碘和芳基有机硼之间的 Suzuki-Miyaura 型交叉偶联。该过程需要铜催化剂，但与以前基于钯和镍系统的方法相比，它不使用金属来活化烷基亲电试剂。相反，该策略利用 α-氨基烷基自由基的卤素原子转移能力将仲烷基碘转化为相应的烷基自由基，然后与芳基、乙烯基、炔基、苄基和硼酸烯丙酯物质偶联。这些新颖的偶联反应具有简单的设置和条件（室温下 1 小时），并有助于获得制药行业所针对的特权基序。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12649

文献信息

• [EN] PDE9I WITH IMIDAZO PYRAZINONE BACKBONE<br/>[FR] PDE9I AYANT UN SQUELETTE IMIDAZO PYRAZINONE
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2013053690A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  This invention is directed to compounds, which are PDE9 enzyme inhibitors. The invention provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of a compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. The present invention also provides processes for the preparation of the compounds of formula (I). The present invention further provides a method of treating a subject suffering from a neurodegenerative disorder comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of formula (I). The present invention further provides a method of treating a subject suffering from a psychiatric disorder comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of formula (I).

  该发明涉及一类PDE9酶抑制剂化合物。该发明提供了一种药物组合物，包括该发明化合物的治疗有效量和药用载体。本发明还提供了制备式(I)化合物的方法。本发明还提供了一种治疗患有神经退行性疾病的受试者的方法，包括向受试者投与式(I)化合物的治疗有效量。本发明还提供了一种治疗患有精神疾病的受试者的方法，包括向受试者投与式(I)化合物的治疗有效量。
• Iron- and Cobalt-Catalyzed Arylation of Azetidines, Pyrrolidines, and Piperidines with Grignard Reagents
  作者：Baptiste Barré、Laurine Gonnard、Rémy Campagne、Sébastien Reymond、Julien Marin、Paola Ciapetti、Marie Brellier、Amandine Guérinot、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol503043r

  日期：2014.12.5

  Iron- and cobalt-catalyzed cross-couplings between iodo-azetidines, -pyrrolidines, -piperidines, and Grignard reagents are disclosed. The reaction is efficient, cheap, chemoselective and tolerates a large variety of (hetero)aryl Grignard reagents.

  公开了碘-氮杂环丁烷，-吡咯烷，-哌啶和格氏试剂之间的铁和钴催化的交叉偶联。该反应是有效的，便宜的，化学选择性的，并且耐受多种（杂）芳基格氏试剂。
• Synthesis of C-Substituted Cyclic Amines Using Azacycloalkyl Organozinc Reagents
  作者：S. Billotte

  DOI：10.1055/s-1998-37503

  日期：1998.4

  Azetidine and piperidine derived organozinc species have been prepared from the corresponding azacycloalkyl iodides by direct Zn insertion. They have been shown to readily undergo Pd(0) mediated cross-coupling reactions and to transmetallate with CuCN.2LiCl.

  由相应的氮杂环烷基碘化物通过直接锌插入法制备了来源于氮杂环丁烷和哌啶的有机锌物种。研究表明，它们能够顺利进行Pd(0)介导的交叉偶联反应，并与CuCN·2LiCl发生转金属反应。
• Catalytic Enantioselective Intermolecular Desymmetrization of Azetidines
  作者：Zhaobin Wang、Fu Kit Sheong、Herman H. Y. Sung、Ian D. Williams、Zhenyang Lin、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/jacs.5b03083

  日期：2015.5.13

  The first catalytic asymmetric desymmetrization of azetidines is disclosed. Despite the low propensity of azetidine ring opening and challenging stereocontrol, smooth intermolecular reactions were realized with excellent efficiency and enantioselectivity. These were enabled by the suitable combination of catalyst, nucleophile, protective group, and reaction conditions. The highly enantioenriched densely

  公开了氮杂环丁烷的第一个催化不对称去对称化。尽管氮杂环丁烷开环倾向低且立体控制具有挑战性，但仍以优异的效率和对映选择性实现了顺利的分子间反应。这些是通过催化剂、亲核试剂、保护基团和反应条件的适当组合来实现的。高度对映体富集的密集功能化产物是其他有用手性分子的通用前体。包括 DFT 计算在内的机理研究表明，尽管两种反应物都可以被激活，但只有一个催化剂分子参与关键过渡态。此外，Curtin-Hammett 原理规定反应通过酰胺氮活化进行。
• Iron catalysed cross-couplings of azetidines – application to the formal synthesis of a pharmacologically active molecule
  作者：Dixit Parmar、Lena Henkel、Josef Dib、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/c4cc09337b

  日期：——

  A protocol for the cross-coupling of azetidines with aryl, heteroaryl, vinyl and alkyl Grignard reagents has been developed under iron catalysis. In addition, a short formal synthesis of a pharmacologically active molecule was demonstrated.

  已开发出一种在铁催化下进行氮杂环与芳基、杂环基、乙烯基和烷基格氏试剂交叉偶联的协议。此外，还展示了一种药理活性分子的简短形式合成。