(E)-(3S,6R)-6-((3S,4S,5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-Hydroxy-4,10,13-trimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2,3,4-trimethyl-hept-4-enoic acid ethyl ester | 81444-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (E)-(3S,6R)-6-((3S,4S,5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-Hydroxy-4,10,13-trimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2,3,4-trimethyl-hept-4-enoic acid ethyl ester
• CAS: 81444-99-7
• 化学式: C₃₂H₅₄O₃
• 分子量: 486.779
• InChiKey: MYCPJQAQXZTWMH-PANHHYPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.67
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3S,6R)-6-((3S,4S,5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-Hydroxy-4,10,13-trimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2,3,4-trimethyl-hept-4-enoic acid ethyl ester 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 Methanesulfonic acid (E)-(3S,6R)-6-[(3S,4S,5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,10,13-trimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2,3,4-trimethyl-hept-4-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  甾醇的立体定向合成

  摘要：

  使用克莱森原酸酯重排，通过对侧链选择性同位素标记也具有吸引力的序列立体定向合成了生物遗传上重要的海洋甾醇甾醇及其C-24差向异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82998-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[(3S,4S,5S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,10,13-trimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-propan-1-ol 在 丙酸 lithium tetrafluoroborate 、 正丁基锂 、 Pyr_.Dichr 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-(3S,6R)-6-((3S,4S,5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-Hydroxy-4,10,13-trimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2,3,4-trimethyl-hept-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  甾醇的立体定向合成

  摘要：

  使用克莱森原酸酯重排，通过对侧链选择性同位素标记也具有吸引力的序列立体定向合成了生物遗传上重要的海洋甾醇甾醇及其C-24差向异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82998-1