N-[3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-ynyl]propanamide | 211803-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-[3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-ynyl]propanamide
• CAS: 211803-65-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: KDJZFGZFOWPDKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-ynyl]propanamide 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N-[3-((E)-3-Phenyl-allyl)-benzofuran-2-ylmethyl]-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Cyclization of o-Alkynylphenols with Allyl Carbonates. A Regioselective Synthesis of 2-Substituted-3-allylbenzo[b]furans

  摘要：

  通过钯催化的 O-烯丙基化/环化顺序，可从邻炔基酚 1 和烯丙基碳酸酯 2 制备 2-取代的-3-烯丙基苯并[b]呋喃 3。目前已开发出两种基本程序：一种是基于分离 O-烯丙基衍生物 4 并随后将其环化为 3 的分步法（程序 A），另一种是省略分离 4 的单锅反应（程序 B）。在电子丰富的立体位阻配体三（2,4,6-三甲氧基苯基）膦（ttmpp）存在下，4 的环化反应具有显著的区域选择性，几乎只生成苯并呋喃单元与取代程度较低的烯丙基末端结合的 3-烯丙基苯并呋喃。可以观察到碳-碳双键的一些立体化学损失。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1758
• 作为产物：
  描述：

  N-{3-[2-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-phenyl]-prop-2-ynyl}-propionamide 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 N-[3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-ynyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Cyclization of o-Alkynylphenols with Allyl Carbonates. A Regioselective Synthesis of 2-Substituted-3-allylbenzo[b]furans

  摘要：

  通过钯催化的 O-烯丙基化/环化顺序，可从邻炔基酚 1 和烯丙基碳酸酯 2 制备 2-取代的-3-烯丙基苯并[b]呋喃 3。目前已开发出两种基本程序：一种是基于分离 O-烯丙基衍生物 4 并随后将其环化为 3 的分步法（程序 A），另一种是省略分离 4 的单锅反应（程序 B）。在电子丰富的立体位阻配体三（2,4,6-三甲氧基苯基）膦（ttmpp）存在下，4 的环化反应具有显著的区域选择性，几乎只生成苯并呋喃单元与取代程度较低的烯丙基末端结合的 3-烯丙基苯并呋喃。可以观察到碳-碳双键的一些立体化学损失。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1758