benzyl N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-N-[(1S)-1-phenylprop-2-enyl]carbamate | 956101-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-N-[(1S)-1-phenylprop-2-enyl]carbamate
• CAS: 956101-44-3
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• 分子量: 367.445
• InChiKey: KSHGSCUKVGNICM-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-N-[(1S)-1-phenylprop-2-enyl]carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(S)-(-)-1-phenyl-1-benzyloxycarbonylaminoprop-2-ene
  参考文献：
  名称：

  铱（I）-催化的区域和对映选择性烯丙基酰胺化。

  摘要：

  描述了在完全“无盐”条件下 Ir(I)-催化的烯丙基碳酸酯与软氮亲核试剂的分子间烯丙基酰胺化。[Ir(COD)Cl](2)、手性亚磷酰胺配体 L* 和 DBU 作为 THF 中的碱的组合会影响反应。该反应似乎非常普遍，可容纳多种 R-基团和软氮亲核试剂，并以优异的区域和对映选择性进行，以提供支链 N-保护的烯丙胺。所开发的反应可方便地用于 Boc 保护的 α-和β-氨基酸以及 (-)-胞嘧啶的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.08.009
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-phenyl-2-propenyl carbonate 、 benzyl N-[(tert-butoxy)carbonyl]carbamate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到benzyl N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-N-[(1S)-1-phenylprop-2-enyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  铱（I）-催化的区域和对映选择性烯丙基酰胺化。

  摘要：

  描述了在完全“无盐”条件下 Ir(I)-催化的烯丙基碳酸酯与软氮亲核试剂的分子间烯丙基酰胺化。[Ir(COD)Cl](2)、手性亚磷酰胺配体 L* 和 DBU 作为 THF 中的碱的组合会影响反应。该反应似乎非常普遍，可容纳多种 R-基团和软氮亲核试剂，并以优异的区域和对映选择性进行，以提供支链 N-保护的烯丙胺。所开发的反应可方便地用于 Boc 保护的 α-和β-氨基酸以及 (-)-胞嘧啶的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.08.009