(3S,4E)-2-methyl-3-phenylhex-4-enoic acid | 586341-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (3S,4E)-2-methyl-3-phenylhex-4-enoic acid
• 英文别名: (E,3S)-2-methyl-3-phenylhex-4-enoic acid
• CAS: 586341-95-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: HHOSJCJFTSGIKG-RHXWMJLDSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4E)-2-methyl-3-phenylhex-4-enoic acid 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 臭氧 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-3-甲基-2-苯基丁胺
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of benzylic stereocentres via Claisen rearrangement of enantiomerically pure allylic alcohols: preparation of (R)- and (S)-3-methyl-2-phenylbutylamine

  摘要：

  The Johnson-Claisen rearrangement of enantiopure allylic alcohols in triethylorthopropionate is the key step for the preparation of chiral molecules with benzylic stereogenic carbon atoms bearing an isopropyl moiety. The synthetic procedure is applied to the preparation of (R)- and (S)-3-methyl-2-phenylbutylamine. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00454-3
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-4-phenyl-3-buten-2-yl acetate 在 氢氧化钾 、 丙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3S,4E)-2-methyl-3-phenylhex-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of benzylic stereocentres via Claisen rearrangement of enantiomerically pure allylic alcohols: preparation of (R)- and (S)-3-methyl-2-phenylbutylamine

  摘要：

  The Johnson-Claisen rearrangement of enantiopure allylic alcohols in triethylorthopropionate is the key step for the preparation of chiral molecules with benzylic stereogenic carbon atoms bearing an isopropyl moiety. The synthetic procedure is applied to the preparation of (R)- and (S)-3-methyl-2-phenylbutylamine. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00454-3

文献信息

• Enantioselective synthesis of benzylic stereocentres via Claisen rearrangement of enantiomerically pure allylic alcohols: preparation of (R)- and (S)-3-methyl-2-phenylbutylamine
  作者：Elisabetta Brenna、Claudio Fuganti、Francesco G. Gatti、Massimo Passoni、Stefano Serra

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00454-3

  日期：2003.8

  The Johnson-Claisen rearrangement of enantiopure allylic alcohols in triethylorthopropionate is the key step for the preparation of chiral molecules with benzylic stereogenic carbon atoms bearing an isopropyl moiety. The synthetic procedure is applied to the preparation of (R)- and (S)-3-methyl-2-phenylbutylamine. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.