methyl N-phenylacrylimidate | 81787-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N-phenylacrylimidate
• 英文别名: methyl N-phenylprop-2-enimidate
• CAS: 81787-58-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: MCURRJXAUWKIIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-phenylacrylimidate 在 甲基碘化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过格氏试剂的 1,4-加成合成 2-烷基取代的 1,3-二酮

  摘要：

  4-丙基-3,5-壬二酮通过N-苯基丙烯酰亚胺甲酯与溴化乙基镁的反应选择性地形成，产率为80%。用格氏试剂从 N-苯基巴豆酰亚胺甲酯和 N-苯基肉桂酰亚胺酯得到类似的二酮。N-氧化镁α-甲氧基烯胺和烯酮亚胺的偶联是形成二酮的最合理途径，两者都是通过格氏试剂与α,β-不饱和亚胺酸酯的初始1,4-加成形成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1601
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-phenylacrylimidatonium tetrafluoroborate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到methyl N-phenylacrylimidate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α,β-Unsaturated Imidates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29717

文献信息

• Reaction of α,β-unsaturated imidates with Grignard reagents leading to 2-alkyl 1,3-diimines
  作者：Seiichi Inoue、Osamu Suzuki、Kikumasa Sato

  DOI：10.1039/c39850001773

  日期：——

  Methyl N-phenylacrylimidate (1a) reacted with alkyl- and aryl-magnesium bromides in ether at 0 °C to give 2-alkyl 1,3-diketones (3a) in a good yield after aqueous work-up; methyl N-phenylcrotonimidate (1b) and N-phenylcinnamimidate (1c) with alkylmagnesium bromides furnished analogous 1,3-diketones (3) as the major products after hydrolysis of the corresponding stable diimines (2).

  N-苯基丙烯酰亚胺亚甲基（1a）与烷基溴和芳基溴化镁在乙醚中于0°C反应，经过水处理后，以良好的收率得到2-烷基1,3-二酮（3a）。甲基Ñ -phenylcrotonimidate（1B）和Ñ -phenylcinnamimidate（1C）与烷基镁溴化物布置类似的1,3-二酮类（3）与相应的稳定二亚胺（水解后的主要产物2）。
• Synthesis of α,β-Unsaturated Imidates
  作者：Kikumasa Sato、Osamu Miyamoto、Seiichi Inoue、Tomomi Ota

  DOI：10.1055/s-1982-29717

  日期：——
• Synthesis of 2-Alkyl-Substituted 1,3-Diketones via the 1,4-Addition of the Grignard Reagents to α,β-Unsaturated Imidates
  作者：Seiichi Inoue、Osamu Suzuki、Kikumasa Sato

  DOI：10.1246/bcsj.62.1601

  日期：1989.5

  formed by the reaction of methyl N-phenylacrylimidate with ethylmagnesium bromide in 80% yield. Similar diketones were obtained from methyl N-phenylcrotonimidate and N-phenylcinnamimidate with the Grignard reagents. The coupling of N-magnesio α-methoxy enamine and ketenimine, both of which are formed through the initial 1,4-addition of the Grignard reagent to α,β-unsaturated imidate, is the most plausible

  4-丙基-3,5-壬二酮通过N-苯基丙烯酰亚胺甲酯与溴化乙基镁的反应选择性地形成，产率为80%。用格氏试剂从 N-苯基巴豆酰亚胺甲酯和 N-苯基肉桂酰亚胺酯得到类似的二酮。N-氧化镁α-甲氧基烯胺和烯酮亚胺的偶联是形成二酮的最合理途径，两者都是通过格氏试剂与α,β-不饱和亚胺酸酯的初始1,4-加成形成的。