phenyldimethylvinylgermane | 954415-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyldimethylvinylgermane
• 英文别名: Ethenyl-dimethyl-phenylgermane；ethenyl-dimethyl-phenylgermane
• CAS: 954415-96-4
• 化学式: C₁₀H₁₄Ge
• 分子量: 206.811
• InChiKey: BWYKAPMPIXOSEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octasilsesquioxane 、 phenyldimethylvinylgermane 在 铂(0)-1,3-二乙烯-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.02h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  将有机锗烷基官能团引入笼型倍半硅氧烷。

  摘要：

  在这项工作中，我们提供了乙烯基和烯丙基锗烷与不同类型的倍半硅氧烷和球形硅酸盐的高效铂催化氢化硅烷化反应的第一个实例。该方案允许直接引入具有与倍半硅氧烷核心相连的烷基链的有机锗烷基官能团，并具有良好的收率和优异的选择性。这些衍生物可用作将来开发高级混合材料的前体。另外，在乙烯基硅烷和乙烯基锗烷之间进行的比较表明，锗化合物在氢化硅烷化反应中具有更高的反应性。据我们所知，这是用这些类型的锗衍生物官能化倍半硅氧烷和球形硅酸盐的第一个文献实例。通过原位FT-IR确定反应参数和动力学。此外，我们的研究得到了从NMR测量获得的大量数据的支持。

  DOI：

  10.1039/d0dt00557f
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 氯(二甲基)苯基锗烷 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 phenyldimethylvinylgermane
  参考文献：
  名称：

  将有机锗烷基官能团引入笼型倍半硅氧烷。

  摘要：

  在这项工作中，我们提供了乙烯基和烯丙基锗烷与不同类型的倍半硅氧烷和球形硅酸盐的高效铂催化氢化硅烷化反应的第一个实例。该方案允许直接引入具有与倍半硅氧烷核心相连的烷基链的有机锗烷基官能团，并具有良好的收率和优异的选择性。这些衍生物可用作将来开发高级混合材料的前体。另外，在乙烯基硅烷和乙烯基锗烷之间进行的比较表明，锗化合物在氢化硅烷化反应中具有更高的反应性。据我们所知，这是用这些类型的锗衍生物官能化倍半硅氧烷和球形硅酸盐的第一个文献实例。通过原位FT-IR确定反应参数和动力学。此外，我们的研究得到了从NMR测量获得的大量数据的支持。

  DOI：

  10.1039/d0dt00557f

文献信息

• Simple catalytic approach to highly regioselective synthesis of monofunctionalized disiloxanes decorated with metalloids
  作者：Rafał Januszewski、Magdalena Grzelak、Bartosz Orwat、Michał Dutkiewicz、Ireneusz Kownacki

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.07.015

  日期：2020.10

  Selective mono-functionalization of 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane (TMDSO) with vinyl and allyl metalloids via hydrosilylation reaction is reported. The activities of a number of transition metal catalysts in the reactions between TMDSO and selected unsaturated metalloids were determined, which permitted selection of the most efficient catalysts whose use led to selective formation of monofunctionalized

  报道了通过氢化硅烷化反应用乙烯基和烯丙基类金属对1,1,3,3-四甲基二硅氧烷（TMDSO）进行选择性单官能化。确定了许多过渡金属催化剂在TMDSO和选定的不饱和准金属之间的反应活性，从而允许选择最有效的催化剂，这些催化剂的使用可通过区域选择性控制选择性形成单官能化二硅氧烷。分离所有产物，并通过NMR光谱和MS技术充分表征。
• New Catalytic Route to Alkynylgermanes
  作者：Bogdan Marciniec、Hanna Ławicka、Beata Dudziec

  DOI：10.1021/om700528r

  日期：2007.10.1

  reaction opens the first transition metal catalytic route for the preparation of this class of organogermanes, which are useful reagents for organic synthesis. The mechanism elucidated by NMR spectroscopic study of stoichiometric reactions shows that this process is a new catalytic activation of an sp-hybridized C−H bond involving the previously discovered activation of the C−Ge bond.

  乙烯基三取代的锗烷在含有Ru-H和Ru-Ge键的化合物存在下与末端炔烃选择性反应，形成官能化的炔基锗烷。该反应为制备这类有机锗烷打开了第一条过渡金属催化路线，该有机锗烷是有机合成的有用试剂。通过化学计量反应的NMR光谱研究阐明的机理表明，该过程是sp杂化的CH键的新催化活化，涉及先前发现的C Ge键的活化。
• Synthesis of a new class of silsesquioxanes with alkynyl and germyl functionality
  作者：M. Rzonsowska、B. Dudziec、B. Marciniec

  DOI：10.1039/c6dt03251f

  日期：——

  of protocols describing specific monosubstituted silsesquioxanes is limited. There are even fewer reports on alkynyl and/or germyl functionalities appearing together with the POSS compounds. Here, a series of novel kinds of cubic monosubstituted POSS bearing alkynyl and germyl functionality in one molecule are reported. These compounds were synthesized by effective germylative coupling of terminal alkynes

  尽管在庞大的倍半硅氧烷（POSS）家族中有多种功能化合物，但描述特定单取代倍半硅氧烷的方案数量有限。关于炔基和/或胚芽官能度与POSS化合物一起出现的报道甚至更少。在此，报道了一系列在一个分子中带有炔基和芽基官能团的新型立方单取代的POSS。这些化合物是通过在Ru–H络合物存在下，末端炔烃与乙烯基锗烷进行有效的萌芽偶联而合成的。确定了产品的结构。此外，还进行了具有Ru-Ge的配合物的化学计量反应，以提出该反应的一般机理。
• Highly Efficient Synthesis of Boron‐ and Germanium‐Substituted Unsymmetrical Disilazanes
  作者：Joanna Kaźmierczak、Krzysztof Kuciński、Justyna Szudkowska‐Frątczak、Grzegorz Hreczycho

  DOI：10.1002/ejic.201700083

  日期：2017.4.3

  We recently reported on the successful use of the Karstedt catalyst for the synthesis of organofunctionalized disilazanes, and the aim of this work was to check the activity of this catalyst in the preparation of novel unsymmetrical boron‐ and germanium‐functionalized disilazanes. High selectivity, relatively mild conditions, and the simplicity of the experimental techniques are favorable features

  我们最近报道了Karstedt催化剂在有机功能化二硅氮烷合成中的成功应用，这项工作的目的是检查该催化剂在制备新型不对称硼和锗官能化二硅氮烷中的活性。高选择性，相对温和的条件以及实验技术的简单性是该催化体系的有利特征。这些新的二硅氮烷多元素衍生物可以用作甲硅烷基化剂，以在有机和无机材料的表面引入官能团。
• Regioselective Hydroalkylation of Vinyl- and Allylsilanes as Well as Vinylgermanes under Ni–H Catalysis
  作者：Daniel Brösamlen、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01881

  日期：2023.7.21

  A Ni–H-catalyzed hydroalkylation of vinylsilanes and -germanes as well as allylsilanes with unactivated alkyl iodides is reported. Unlike related reactions of styrene or vinyl boronate esters, the addition across the C–C double bond proceeds with anti-Markovnikov selectivity to deliver the linear regioisomer. Mechanistic control experiments support a radical mechanism, and a competition experiment

  报道了乙烯基硅烷和α-锗烷以及烯丙基硅烷与未活化的烷基碘的 Ni-H 催化加氢烷基化反应。与苯乙烯或乙烯基硼酸酯的相关反应不同，C-C 双键上的加成反应具有反马尔可夫尼科夫选择性，从而产生线性区域异构体。机械控制实验支持一种激进的机制，而竞争实验表明，化学选择性有利于乙烯基而不是烯丙基。