3-(4-硝基苯基)-5-氨基异噁唑 | 119162-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-硝基苯基)-5-氨基异噁唑
• 英文名称: 5-amino-3-(4-nitrophenyl)isoxazole
• 英文别名: 3-(4-nitrophenyl)isoxazol-5-amine；3-(4-nitro-phenyl)-isoxazol-5-ylamine；3-(4-Nitro-phenyl)-isoxazol-5-ylamin；3-(4-Nitrophenyl)-1,2-oxazol-5-amine
• CAS: 119162-48-0
• 化学式: C₉H₇N₃O₃
• mdl: MFCD04621564
• 分子量: 205.173
• InChiKey: FBFFBDKIJDJYKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-硝基苯基)-5-氨基异噁唑 在 氯化铵 、 锌 作用下， 生成 3-(4-aminophenyl)isoxazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Cusmano et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1952, vol. 82, p. 98,104, 105

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰乙腈 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以60%的产率得到3-(4-硝基苯基)-5-氨基异噁唑
  参考文献：
  名称：

  Hoveyda–Grubbs II催化剂：用于一锅可见光促进的环收缩和烯烃复分解反应的有用催化剂

  摘要：

  描述了通过可见光介导的环收缩和异恶唑的烯烃复分解反应合成官能化2 H-叠氮基的一锅反应。发现Hoveyda–Grubbs II催化剂可作为这些转化的光催化剂，使这些过程可以一锅法进行。这项研究为将Grubbs催化剂用作有效的光催化剂提供了一个新的切入点，并且为一锅法进行其他光反应和烯烃复分解提供了可能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00971

文献信息

• 2<i>H</i>-Azirines as Potential Bifunctional Chemical Linkers of Cysteine Residues in Bioconjugate Technology
  作者：Yang Chen、Wenjie Yang、Jiamin Wu、Wangbin Sun、Teck-Peng Loh、Yaojia Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00415

  日期：2020.3.6

  2H-Azirine-2-caboxamides have been designed to perform as a new type of bifunctional thiol linker under very mild reaction conditions. The cleavage of a C-N double bond of 2H-azirine furnishes an amino amide functional group in situ through a thiol addition and ring-opening process. It works with a broad scope of thiols and 2H-azirines in the absence of any catalysts at room temperature. Cysteine-containing

  2H-Azirine-2-caboxamides被设计为在非常温和的反应条件下充当新型的双功能硫醇连接基。2H-叠氮基的CN双键的裂解通过硫醇加成和开环过程原位提供氨基酰胺官能团。在室温下不存在任何催化剂的情况下，它可与各种硫醇和2H-叠氮基一起使用。还证明了含半胱氨酸的肽可以在完全水溶液中有效地起作用。
• Reactions of 5-Aminoisoxazoles with α-Diazocarbonyl Compounds: Wolff Rearrangement vs N–H Insertion
  作者：Yun Ge、Wangbin Sun、Yang Chen、Yulin Huang、Zhuang Liu、Yaojia Jiang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02986

  日期：2019.3.1

  chemoselective reaction between 5-aminoisoxazoles and α-diazocarbonyl compounds has been described. Both Wolff rearrangement and N–H insertion products can be obtained selectively by the judicious choice of reaction conditions. In the case of the Wolff rearrangement reactions, the N-isoxazole amides are accessed as the sole products under thermal conditions. On the other hand, α-amino acid derivatives

  已经描述了5-氨基异恶唑和α-重氮羰基化合物之间的高度化学选择性反应。通过明智地选择反应条件，可以有选择地获得Wolff重排和N–H插入产物。在沃尔夫夫重排反应的情况下，在热条件下，N-异恶唑酰胺是唯一的产物。另一方面，在催化性Rh 2（Oct）4的存在下，可以通过NH插入反应获得N-异恶唑的α-氨基酸衍生物。两种反应均在温和的反应条件下进行，并具有广泛的底物范围。
• The study of reactions of α-chlorocinnamonitriles with hydroxylamine
  作者：V. G. Nenajdenko、I. V. Golubinskii、O. N. Lenkova、A. V. Shastin、E. S. Balenkova

  DOI：10.1007/s11172-006-0029-1

  日期：2005.7

  The E-isomers of α-chlorocinnamonitriles react with hydroxylamine to give a mixture of isomeric aminoisoxazoles, while the Z-isomers yield 3-aryl-2-chloroacrylamide oximes.

  α-氯肉桂腈的E异构体与羟胺反应生成一 mixture of isomeric aminoisoxazoles，而Z异构体则产生3-芳基-2-氯丙烯酰胺肟。
• Kong, Yung Cheol; Kim, Kyongtae; Park, Yung Ja, Heterocycles, 2001, vol. 55, # 1, p. 75 - 89
  作者：Kong, Yung Cheol、Kim, Kyongtae、Park, Yung Ja

  DOI：——

  日期：——