Dimethyl 2-[5,7-dioxo-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-[1,3]dithiolo[4,5-f]isoindol-2-ylidene]-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate | 1258966-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl 2-[5,7-dioxo-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-[1,3]dithiolo[4,5-f]isoindol-2-ylidene]-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 1258966-20-9
• 化学式: C₂₃H₁₂F₃NO₆S₄
• 分子量: 583.611
• InChiKey: XDRPQSDZHOZKJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(三氟甲基)苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮 在 potassium iodide 、 三甲氧基磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Dimethyl 2-[5,7-dioxo-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-[1,3]dithiolo[4,5-f]isoindol-2-ylidene]-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯并二甲氧基甲氧基四硫富瓦烯衍生物作为可溶性有机半导体

  摘要：

  一系列的轴承融合到TTF芯（二甲氧基羰基和苯基邻苯二甲酰亚胺或新基硫富瓦烯（TTF）衍生物6和15 - 18）已被合成为潜在可溶半导体材料的有机场效应晶体管（OFET）。吸电子取代基降低了HOMO和LUMO能级的能量，并增加了半导体材料的溶解性和稳定性。还描述了所有新的TTF衍生物的晶体结构，并进行了理论DFT计算，以研究在OFET中使用的晶体的潜力。在实验研究中，性能最佳的器件表现出的空穴迁移率高达7.5×10 -3 cm 2 V -1s -1）。

  DOI：

  10.1021/jo101817j

文献信息

• Benzodicarbomethoxytetrathiafulvalene Derivatives as Soluble Organic Semiconductors
  作者：Francisco Otón、Raphael Pfattner、Neil S. Oxtoby、Marta Mas-Torrent、Klaus Wurst、Xavier Fontrodona、Yoann Olivier、Jérôme Cornil、Jaume Veciana、Concepció Rovira

  DOI：10.1021/jo101817j

  日期：2011.1.7

  series of new tetrathiafulvalene (TTF) derivatives bearing dimethoxycarbonyl and phenyl or phthalimidyl groups fused to the TTF core (6 and 15−18) has been synthesized as potential soluble semiconductor materials for organic field-effect transistors (OFETs). The electron-withdrawing substituents lower the energy of the HOMO and LUMO levels and increase the solubility and stability of the semiconducting

  一系列的轴承融合到TTF芯（二甲氧基羰基和苯基邻苯二甲酰亚胺或新基硫富瓦烯（TTF）衍生物6和15 - 18）已被合成为潜在可溶半导体材料的有机场效应晶体管（OFET）。吸电子取代基降低了HOMO和LUMO能级的能量，并增加了半导体材料的溶解性和稳定性。还描述了所有新的TTF衍生物的晶体结构，并进行了理论DFT计算，以研究在OFET中使用的晶体的潜力。在实验研究中，性能最佳的器件表现出的空穴迁移率高达7.5×10 -3 cm 2 V -1s -1）。