2,3-二碘萘 | 27715-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,3-二碘萘
• 英文名称: 2,3-diiodonaphthalene
• CAS: 27715-43-1
• 化学式: C₁₀H₆I₂
• 分子量: 379.967
• InChiKey: FFWAIAGCHIYVKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二碘萘 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 16,16,35,35-Tetramethyl-39,40,41,42-tetrazanonacyclo[34.2.1.112,15.117,20.131,34.02,11.04,9.021,30.023,28]dotetraconta-1(38),2,4,6,8,10,12,14,17,19,21,23,25,27,29,31,33,36-octadecaene
  参考文献：
  名称：

  Calix [2] bispyrrolylarenes：新的扩展的Calix [4]吡咯，可通过扩展π共轭对阴离子进行荧光检测。

  摘要：

  使用Suzuki规程，通过使用适当的二碘代芳烃通过容易制备的二硼烷基二吡咯甲烷7（通过Ir催化的CH键活化）进行'2 + 2'环偶联，合成了两个新的杯芳烃[4]吡咯3和4。由于独特的设计，两个大环均表现出扩展的π共轭和增强的荧光。与阴离子（氟化物和乙酸盐）络合后，受体3显示出荧光的开启感应，而受体4显示出关闭感应。

  DOI：

  10.1021/ol3032158
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基萘 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.17h， 以47%的产率得到2,3-二碘萘
  参考文献：
  名称：

  由脱氢苯并[14]环戊烯叶片组成的分子推进剂

  摘要：

  制备了一种新型的螺旋桨状化合物（4），它由脱氢苯并[14]环戊烯（[14] DBA）叶片及其萘同系物（5和6）组成。尽管化合物4的NMR研究没有提供关于其在溶液中的构象的有用信息，但具有不同功能和6-31G *基集的DFT计算均表明D 3对称结构在能量上比C 2构象异构体更有利。根据X射线晶体学分析，似乎化合物4采用了螺旋形，大约D 3固态的对称结构，其中[14] DBA叶片基本上是由于相邻苯环之间的空间排斥而扭曲的。相反，在化合物6的情况下，尽管使用B3LYP官能团进行的DFT计算预测出D 3对称构象更稳定，但使用M05和M05-2X官能团进行的计算表明C 2构象异构体更有利，因为对相邻刀片的萘单元之间的π–π相互作用的关系。确实，化合物6的X射线分析表明它采用了近似C 2对称的构象。而且，在可变温度的基础上1 H NMR测量发现，化合物6采用C 2构象，C 2 - C 2构象异构体之间相互转化的势垒估计为16

  DOI：

  10.1002/chem.201201061

文献信息

• ORGANIC COMPOUND, ORGANIC OPTOELECTRIC DIODE, AND DISPLAY DEVICE
  申请人：SAMSUNG SDI CO., LTD.

  公开号：US20180186764A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  The present invention relates to an organic compound represented by Chemical Formula 1, an organic optoelectronic diode, and a display device.

  本发明涉及一种有机化合物，其化学式表示为1，一种有机光电二极管和一种显示装置。
• Preparation of 6,13-Bis(trimethylsilyl)pentacene and Formation of Second-Ring Diels−Alder Adduct of Pentacene
  作者：Zhiying Jia、Shi Li、Kiyohiko Nakajima、Ken-ichiro Kanno、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1021/jo101774d

  日期：2011.1.7

  synthesized by a coupling reaction of bicyclic dilithiobutadiene with diiodonaphthalene followed by aromatization. Diels−Alder reaction of 6,13-bis(trimethylsilyl)pentacene with dienophiles afforded the corresponding second-ring adducts. Elimination of two silyl groups gave the second-ring Diels−Alder adducts of parent pentacene.

  通过双环二硫代丁二烯与二碘代萘的偶合反应合成6,13-​​双（三甲基甲硅烷基）并五苯。6,13-​​双（三甲基甲硅烷基）并五苯与亲二烯物的Diels-Alder反应得到相应的第二环加合物。消除两个甲硅烷基基团得到母并五苯的二环Diels-Alder加合物。
• Enediynes bearing polyfluoroaryl sulfoxide as new antiproliferative agents with dual targeting of microtubules and DNA
  作者：Cyril Borie、Shovan Mondal、Tanzeel Arif、Manon Briand、Hugo Lingua、Frédéric Dumur、Didier Gigmes、Pierre Stocker、Bernadette Barbarat、Viviane Robert、Cendrine Nicoletti、Daniel Olive、Marc Maresca、Malek Nechab

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.030

  日期：2018.3

  A novel series of enediynes possessing pentafluorophenylsulfoxide have been developed. The innovative compounds possess antiproliferative activity against a broad panel of human cancer cells originating from breast, blood, lung, kidney, colon, prostate, pancreas or skin with IC50 ranging from 0.6 to 3.4 μM. The antiproliferative activity of enediynes in darkness is associated to their ability to compromise

  已经开发了具有五氟苯基亚砜的一系列新的烯二炔。该创新化合物具有抗增殖活性，可对抗源自乳腺癌，血液，肺，肾，结肠，前列腺，胰腺或皮肤的多种人类癌细胞，IC 50范围为0.6至3.4μM。烯二炔在黑暗中的抗增殖活性与其破坏微管网络的能力有关。此外，暴露于紫外线会导致由新合成的分子引起的双链DNA裂解，从而进一步降低了其IC 50纳摩尔级的抗人肿瘤细胞，包括抗化学性的胰腺癌细胞。综上所述，检查的数据表明，拥有五氟亚砜的烯二炔在癌症治疗中是很有前途的分子。
• Synthesis, Structures, and Physical Properties of Benzo[<i>k</i>]fluoranthene-Based Linear Acenes
  作者：Yun-Hua Kung、Yu-Sung Cheng、Chia-Cheng Tai、Wei-Szu Liu、Chien-Chueh Shin、Chih-Chung Ma、Yi-Chan Tsai、Tsun-Cheng Wu、Ming-Yu Kuo、Yao-Ting Wu

  DOI：10.1002/chem.200902695

  日期：2010.5.25

  This work describes the syntheses, crystal structures, photophysical properties, and electro‐chemical analyses of benzo[k]fluoranthene‐based linear acenes, together with ab initio density functional theory computations on them. The molecules were prepared in generally moderate to good yields through Pd‐catalyzed cycloadditions between 1,8‐diethynylnaphthalene derivatives and aryl iodides. This protocol

  这项工作描述了基于苯并[ k ]荧蒽的线性并苯的合成，晶体结构，光物理性质和电化学分析，以及从头开始的密度泛函理论计算。通过在1,8-二乙炔基萘衍生物和芳基碘化物之间进行Pd催化的环加成反应，通常可以以中等到良好的产率制备这些分子。该协议比常规方法更简单，更有效。检查了该反应的范围和局限性。化合物4 hb，15 ac，17 ab，19 ac和24 je的结构通过X射线分析确定; 它们是弯曲的还是扭曲的，而不是平面的。还研究了这些环加合物的光物理和电化学性质，并将其与基于密度泛函理论的计算预测进行了比较。
• Oxidative Cyclodimerization After Tandem Cyclization of Dehydrobenzo[14]annulenes Induced by Alkyllithium
  作者：Shunpei Nobusue、Akihiro Shimizu、Kenji Hori、Ichiro Hisaki、Mikiji Miyata、Yoshito Tobe

  DOI：10.1002/anie.201210233

  日期：2013.4.8

  After eight: Reactions of dehydrobenzo[14]annulenes induced by the addition of n‐butyllithium led to the discovery of an unprecedented oxidative cyclodimerization, which forms eight‐membered ring products in up to 30 % yield. The product contains two indeno[2,1‐a]fluorene components connected by a single and a double bond, which result from three transannular bond formations.

  八点之后：通过添加正丁基锂诱导的脱氢苯并[14]环戊烯的反应导致了前所未有的氧化环二聚反应的发现，该反应形成了八元环产物，收率高达30％。该产品包含两个通过单键和双键连接的茚并[2,1– a ]芴组分，这是由于三个跨环键形成所致。