1,1-二(4-氯苯基)-2,2-二氯乙醇 | 27683-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1-二(4-氯苯基)-2,2-二氯乙醇
• 英文名称: 1-(m-chlorophenyl)-2,2-dichloroethanol
• 英文别名: 2,2-dichloro-1-(3-chlorophenyl)ethanol；1-(3-chlorophenyl)-2,2-dichloroethanol；2,2-Dichlor-1-(m-chlor-phenyl)-aethanol；2,2-Dichlor-1-(m-chlorphenyl)aethanol；m-Chlorphenyl-dichlormethyl-carbinol；BENZYL ALCOHOL, m-CHLORO-alpha-(DICHLOROMETHYL)-
• CAS: 27683-61-0
• 化学式: C₈H₇Cl₃O
• 分子量: 225.502
• InChiKey: INLMRTPMNPOFAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二(4-氯苯基)-2,2-二氯乙醇 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 7.5h， 以27%的产率得到trans-β-chloro-m-chlorostyrene oxide
  参考文献：
  名称：

  Molecular rearrangements. 13. Kinetics and mechanism of rearrangements of some ring-substituted .alpha.-chlorostyrene oxides and trans-.beta.-chlorostyrene oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01303a014
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-1-(3-chlorophenyl)ethan-1-ol 在 aluminium amalgam 、 异丙醇 作用下， 生成 1,1-二(4-氯苯基)-2,2-二氯乙醇
  参考文献：
  名称：

  Bal'on,Ya.G.; Shul'man,M.D., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1976, vol. 12, p. 1926 - 1931

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Laccase/TEMPO-mediated system for the thermodynamically disfavored oxidation of 2,2-dihalo-1-phenylethanol derivatives
  作者：Kinga Kędziora、Alba Díaz-Rodríguez、Iván Lavandera、Vicente Gotor-Fernández、Vicente Gotor

  DOI：10.1039/c4gc00066h

  日期：——

  oxidize β,β-dihalogenated secondary alcohols employing oxygen was achieved in a biphasic medium using the laccase from Trametes versicolor/TEMPO pair, providing the corresponding ketones in a clean fashion under very mild conditions. Moreover, a chemoenzymatic protocol has been applied successfully to deracemize 2,2-dichloro-1-phenylethanol combining this oxidation with an alcohol dehydrogenase-catalyzed

  使用Trametes versicolor / TEMPO对的漆酶在双相介质中获得了一种利用氧气氧化β，β-二卤代仲醇的有效方法，可在非常温和的条件下以干净的方式提供相应的酮。此外，化学酶学方案已成功地应用于脱除2，2-二氯-1-苯基乙醇，并将这种氧化与醇脱氢酶催化的生物还原相结合。
• Expanding the Scope of Alcohol Dehydrogenases towards Bulkier Substrates: Stereo- and Enantiopreference for α,α-Dihalogenated Ketones
  作者：Kinga Kędziora、Fabricio R. Bisogno、Iván Lavandera、Vicente Gotor-Fernández、Jose Montejo-Bernardo、Santiago García-Granda、Wolfgang Kroutil、Vicente Gotor

  DOI：10.1002/cctc.201300834

  日期：2014.4

  two racemic α‐substituted ketones, namely α‐bromo‐ α‐chloro‐ and α‐chloro‐α‐fluoroacetophenone were investigated to obtain one of the four possible diastereoisomers through a dynamic kinetic process. In the case of the brominated derivative, only the (1R)‐enantiomer was obtained by using ADH‐A, although with moderate diastereomeric excess (>99 % ee, 63 % de), whereas the fluorinated ketone exhibited

  醇脱氢酶（ADHs）被确定为还原相应的α，α-二卤代酮的合适酶，从而获得了具有出色转化率和对映体过量的光学纯的β，β-二氯或β，β-二溴代醇。在所测试的不同生物催化剂中，来自红球菌（Rhodococcus ruber）（ADH-A），Ralstonia sp。的ADH 。（RasADH），短乳杆菌（LBADH）和PR2ADH在活性和立体选择性方面被证明是最有效的。在进一步的研究中，研究了两种外消旋的α-取代的酮，即α-溴-α-氯和α-氯-α-氟苯乙酮，通过动态动力学过程获得了四种可能的非对映异构体之一。对于溴化衍生物，只有（1 R）-对映异构体是使用ADH-A获得的，尽管存在适度的非对映异构体过量（> 99％ee，63％de），而氟化酮显示出较低的立体选择性（高达45％de）。
• Tumor Localizing Agents. II. Radioiodinated Analogs of 1,1-Dichloro-2,2-bis(chlorophenyl)ethane
  作者：R. E. Counsell、R. E. Willette、W. DiGuilio

  DOI：10.1021/jm00317a063

  日期：1967.9
• BALON YA. G.; SHULMAN M. D., ZH. ORGAN. XIMII <ZORK-AE>, 1976, 12, HO 9, 1973-1979
  作者：BALON YA. G.、 SHULMAN M. D.

  DOI：——

  日期：——
• LINDHOLM, ANN;KLASSON-WEHLER, EVA;WEHLER, THOMAS;WERGMAN, AKE, J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 24,(1987) N 9, 1011-1019
  作者：LINDHOLM, ANN、KLASSON-WEHLER, EVA、WEHLER, THOMAS、WERGMAN, AKE

  DOI：——

  日期：——

表征谱图