1,1-二(4-氯苯基)肼 | 91961-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1-二(4-氯苯基)肼
• 英文名称: 1,1-di(4-chlorophenyl)hydrazine
• 英文别名: N,N-bis-(4-chloro-phenyl)-hydrazine；H2NN(p-Cl-Ph)2；N,N-Bis-(4-chlor-phenyl)-hydrazin；1,1-Bis-(4-chlor-phenyl)-hydrazin；1,1-Bis(4-chlorophenyl)hydrazine
• CAS: 91961-82-9
• 化学式: C₁₂H₁₀Cl₂N₂
• 分子量: 253.131
• InChiKey: JPVLFKZEWQPIBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92.5-94.0 °C
• 沸点：
  418.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二(4-氯苯基)肼 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从质子化的1,1-二芳基肼光化学生成nitr离子。

  摘要：

  [反应：见正文]激光闪光光解实验，化学捕集研究和随时间变化的密度泛函理论计算表明，质子化的1,1-二芳基肼的光解产生N，N-二芳基氮离子。

  DOI：

  10.1021/ol048250y
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-dichlorodiphenylnitrosamine 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以0.8878 g的产率得到1,1-二(4-氯苯基)肼
  参考文献：
  名称：

  从质子化的1,1-二芳基肼光化学生成nitr离子。

  摘要：

  [反应：见正文]激光闪光光解实验，化学捕集研究和随时间变化的密度泛函理论计算表明，质子化的1,1-二芳基肼的光解产生N，N-二芳基氮离子。

  DOI：

  10.1021/ol048250y

文献信息

• <i>N</i>,<i>N</i>-Di(4-halophenyl)nitrenium Ions:  Nucleophilic Trapping, Aromatic Substitution, and Hydrogen Atom Transfer
  作者：Selina I. Thomas、Daniel E. Falvey

  DOI：10.1021/jo062578i

  日期：2007.6.1

  The reactive intermediates N,N-di(4-chlorophenyl)nitrenium ion and N,N-di(4-bromophenyl)nitrenium ion were generated through photolysis of the corresponding N-amino(2,4,6,-collidinium) ions. The behavior of these diarylnitrenium ions was characterized by laser flash photolysis, analysis of the stable photoproducts, and ab initio calculations with density functional theory. The latter predict these

  反应性中间体N，N-二（4-氯苯基）氮离子和N，N-二（4-溴苯基）氮离子是通过光解相应的N而生成的-氨基（2,4,6，-collidinium）离子。这些二芳基氮鎓离子的行为通过激光闪光光解，稳定光产物的分析以及从头算起的密度泛函理论进行表征。后者预测这些物种具有单重态基态。卤代二芳基氮鎓离子的寿命比未取代的二苯基氮re离子明显更长。具体地，与卤代衍生物的环化形成咔唑衍生物的发生（如果有的话）可忽略不计。然而，它们确实进行了单重芳基氮鎓离子的大多数特征反应，包括与芳基环上的亲核试剂结合，加成芳烃并接受易氧化阱中的电子。有趣的是，这些物种还从1,4-环己二烯和各种酚衍生物中提取H原子。相对于计算出的单重态-三重态能隙，后一个过程的含意。讨论了-12.5kcal / mol。
• Groups 5 and 6 Terminal Hydrazido(2−) Complexes: N_β Substituent Effects on Ligand-to-Metal Charge-Transfer Energies and Oxidation States
  作者：Ian A. Tonks、Alec C. Durrell、Harry B. Gray、John E. Bercaw

  DOI：10.1021/ja302275j

  日期：2012.5.2

  Brightly colored terminal hydrazido(2-) (dme)MCl3(NNR2) (dme = 1,2-dimethoxyethane; M = Nb, Ta; R = alkyl, aryl) or (MeCN)WCl4(NNR2) complexes have been synthesized and characterized. Perturbing the electronic environment of the beta (NR2) nitrogen affects the energy of the lowest-energy charge-transfer (CT) transition in these complexes. For group 5 complexes, increasing the energy of the N-beta lone pair decreases the ligand-to-metal CT (LMCT) energy, except for electron-rich niobium diallcylhydrazides, which pyramidalize N-beta in order to reduce the overlap between the Nb=N-alpha pi bond and the N-beta lone pair. For W complexes, increasing the energy of N-beta eventually leads to reduction from formally [W-VI N-NR2] with a hydraziclo(2-) ligand to [W-IV=N=NR2] with a neutral 1,1-diazene ligand. The photophysical properties of these complexes highlight the potential redox noninnocence of hydrazido ligands, which could lead to ligand- and/or metal-based redox chemistry in early transition metal derivatives.
• Investigation of Some Dialkylamino Isocyanides¹
  作者：PETER A. S. SMITH、NORMAN W. KALENDA

  DOI：10.1021/jo01105a002

  日期：1958.11
• Photochemical Generation of Nitrenium Ions from Protonated 1,1-Diarylhydrazines
  作者：Arthur H. Winter、Selina I. Thomas、Andrew C. Kung、Daniel E. Falvey

  DOI：10.1021/ol048250y

  日期：2004.12.1

  [reaction: see text] Laser flash photolysis experiments, chemical trapping studies, and time-dependent density functional theory calculations demonstrate that photolysis of protonated 1,1-diarylhydrazines generates N,N-diarylnitrenium ions.

  [反应：见正文]激光闪光光解实验，化学捕集研究和随时间变化的密度泛函理论计算表明，质子化的1,1-二芳基肼的光解产生N，N-二芳基氮离子。