(3-Methyl-2-nitroimidazol-4-yl)methyl 2-hydroxybenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-Methyl-2-nitroimidazol-4-yl)methyl 2-hydroxybenzoate
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₅
• 分子量: 277.236
• InChiKey: LMPQMJLWUGAASE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻乙酰水杨酰氯 、 (3-甲基-2-硝基-3H-咪唑-4-基)-甲醇 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以20%的产率得到(3-Methyl-2-nitroimidazol-4-yl)methyl 2-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  针对缺氧组织的生物还原激活前药：从2-硝基咪唑衍生物中消除阿司匹林。

  摘要：

  合成2-硝基咪唑类化合物，其被阿司匹林或水杨酸取代，成为通过（咪唑-5-基）甲基位置连接的离去基团。用CO2 *-（一种单电子还原剂模型）活化水溶液会导致阿司匹林或水杨酸酯的释放，可能是通过2-羟基氨基咪唑释放的。以溴化物为离去基团的2-硝基咪唑类似物通过自由基阴离子在不到1毫秒的时间内消除了溴化物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00171-7

文献信息

• Bioreductively-activated prodrugs for targeting hypoxic tissues: Elimination of aspirin from 2-nitroimidazole derivatives
  作者：S.A Everett、M.A Naylor、K.B Patel、M.R.L Stratford、P Wardman

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00171-7

  日期：1999.5

  solutions by CO2*- (a model one-electron reductant) resulted in release of aspirin or salicylate, probably via the 2-hydroxyaminoimidazole. The analogous 2-nitroimidazole with bromide as leaving group eliminated bromide in < 1 ms via the radical-anion.

  合成2-硝基咪唑类化合物，其被阿司匹林或水杨酸取代，成为通过（咪唑-5-基）甲基位置连接的离去基团。用CO2 *-（一种单电子还原剂模型）活化水溶液会导致阿司匹林或水杨酸酯的释放，可能是通过2-羟基氨基咪唑释放的。以溴化物为离去基团的2-硝基咪唑类似物通过自由基阴离子在不到1毫秒的时间内消除了溴化物。