tetraethyl (4,5-dicyano-1,2-phenylene)bis(methylene)diphosphonate | 180801-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tetraethyl (4,5-dicyano-1,2-phenylene)bis(methylene)diphosphonate
• 英文别名: 4,5-bis(diethoxyphosphorylmethyl)phthalonitrile；4,5-Bis(diethoxyphosphorylmethyl)benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 180801-78-9
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₆P₂
• 分子量: 428.362
• InChiKey: FEPJFKCFWZMRML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraethyl (4,5-dicyano-1,2-phenylene)bis(methylene)diphosphonate 在 copper diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 异戊醇 为溶剂， 以95%的产率得到copper 2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(diethoxyphosphorylmethyl)phthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  New phosphorus-containing metal phthalocyanine complexes. Synthesis and spectral and electrochemical studies

  摘要：

  迄今为止尚未知的含磷化合物4,5-双(二乙氧基磷酰基甲基)和4-甲基-5-二乙氧基磷酰基甲基邻苯二腈是以邻二甲苯为起始原料合成的。它们的四聚化产物包括游离的酞菁配体及其与锌、镍、钴和若干稀土金属的配合物。对合成的酞菁的光谱和电化学性质进行了研究。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0218-1
• 作为产物：
  描述：

  邻二甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溴 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 tetraethyl (4,5-dicyano-1,2-phenylene)bis(methylene)diphosphonate
  参考文献：
  名称：

  New phosphorus-containing metal phthalocyanine complexes. Synthesis and spectral and electrochemical studies

  摘要：

  迄今为止尚未知的含磷化合物4,5-双(二乙氧基磷酰基甲基)和4-甲基-5-二乙氧基磷酰基甲基邻苯二腈是以邻二甲苯为起始原料合成的。它们的四聚化产物包括游离的酞菁配体及其与锌、镍、钴和若干稀土金属的配合物。对合成的酞菁的光谱和电化学性质进行了研究。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0218-1

文献信息

• Synthesis and Spectral Characterisation of Dicyanopyrazine-related Cyanoheterocycles
  作者：Cheol Jun Song、Chun Keun Jang、Wang Yao、Jae Yun Jaung

  DOI：10.3184/174751913x13642346476213

  日期：2013.5

  Four dicyanopyrazine-related cyanoheterocycles have been synthesised and characterised; they show different absorption maxima values and molar absorptivity in absorption spectra. HOMO and LUMO energy levels have been obtained by electrochemical measurements and DMol3 calculation and show little difference in HOMO values but big differences in LUMO values. Their UV-Vis absorbance and fluorescence spectra have been investigated in chloroform and toluene and their aggregation decreases as the concentration decreases in toluene.

  合成并表征了四种与二氰基吡嗪有关的氰基杂环；它们在吸收光谱中显示出不同的吸收最大值和摩尔吸收率。通过电化学测量和 DMol3 计算得到了它们的 HOMO 和 LUMO 能级，结果表明 HOMO 值差别不大，但 LUMO 值差别很大。在氯仿和甲苯中对它们的紫外可见吸收率和荧光光谱进行了研究，结果表明它们的聚集性随着甲苯中浓度的降低而降低。