(2E,4E)-1--5-phenyl-2,4-pentadiene | 121030-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-1--5-phenyl-2,4-pentadiene
• 英文别名: tert-butyl (2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dienylcarbamate；tert-butyl ((2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-yl)carbamate；1-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-phenylpenta-2,4-diene；tert-butyl (2E,4E)-5-phenyl-2,4-pentadienylcarbamate；tert-butyl N-[(2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dienyl]carbamate
• CAS: 121030-18-0
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: HMUUCLDNGNBRPR-PIHCAMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42 °C
• 沸点：
  417.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硼酸频哪醇酯 、 (2E,4E)-1--5-phenyl-2,4-pentadiene 在 bi(allylnickel bromide) 、 potassium tert-butylate 、 N,N-dimethyl-10,16-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(23),2,8,10,15,17-hexaen-13-amine 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镍催化的1,3-二烯与芳基硼酸酯的镍催化位点选择性氢芳基化反应，对官能化的芳烃进行对映选择性合成。

  摘要：

  报道了一种通过端基和内部1,3-二烯与芳基频哪醇硼酸酯的分子间氢芳基化反应来催化官能化芳烃的选择性和对映选择性合成的催化方法。5.0 mol％的乙醇中容易获得的单齿亚磷酰胺-Ni络合物可促进反应，从而以高达96％的收率和99：1 er提供多种对映体富集的产品。机理研究表明，Ni-烯丙基的形成是不可逆的，并且与芳基硼酸酯的性质有关。

  DOI：

  10.1002/anie.202004982
• 作为产物：
  描述：

  双(叔丁氧羰基)胺 在 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (2E,4E)-1--5-phenyl-2,4-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  New methodology for the synthesis of protected, primary pentadienylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a021

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective and Stereoselective Oxidative Heck Arylation of Allylamines with Arylboronic Acids
  作者：Lingjuan Zhang、Chaonan Dong、Chenjun Ding、Jing Chen、Weijun Tang、Huanrong Li、Lijin Xu、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201300225

  日期：2013.5.17

  A general and convenient palladium‐catalyzed oxidative Heck arylation of both N‐protected and N,N‐diprotected allylic amines with arylboronic acids under mild conditions has been developed. The catalyst system, consisting of Pd(OAc)2 (palladium acetate), AgOAc (silver acetate) and KHF2 (potassium hydrogen fluoride), could efficiently catalyze the coupling reaction in acetone without the aid of any

  在温和的条件下，已开发出一种普通且方便的钯催化的N保护的N和N，N保护的烯丙基胺与芳基硼酸的氧化Heck芳基化反应。催化剂体系由Pd（OAc）2（醋酸钯），AgOAc（醋酸银）和KHF 2组成（氟化氢钾）可以有效地催化丙酮中的偶合反应，而无需任何配体的帮助，从而仅导致γ-芳基化烯丙基胺产物的产生，而且产率高至优异。该方法具有出色的区域和立体声控制能力，以及出色的功能基团耐受性。烯丙基胺底物中的氨基甲酸酯部分对催化性能至关重要，据信羰基O（氧）和Pd（钯）原子之间的螯合是观察到的高区域选择性和立体选择性的原因。
• The Conversion of Carbonyl Compounds into Pentadienylamines by a Julia-Kocienski Olefination Procedure
  作者：Richard Taylor、Reyhan Bastin、Mélanie Liron

  DOI：10.1055/s-2008-1078011

  日期：2008.8

  Julia-Kocienski olefination has been successfully employed to convert carbonyl compounds into the corresponding Boc-protected 1,3-pentadienyl amines in a C 4 N homologation process. Good to excellent yields are achieved in THF using MHMDS as base to deprotonate the precursor l-phenyl-1H -tetrazol-5-ylsulfone reagent. The nature of the metallic countercation dramatically affects the stereoselectivity

  Julia-Kocienski 烯化已成功用于在 C 4 N 同系化过程中将羰基化合物转化为相应的 Boc 保护的 1,3-戊二烯基胺。使用 MHMDS 作为碱使前体 1-苯基-1H-四唑-5-基砜试剂去质子化，在 THF 中实现了良好到极好的产率。金属抗衡阳离子的性质显着影响新形成的烯烃的立体选择性：使用 KHMDS 实现了良好水平的 2E,4E-立体选择性，而 LiHMDS 提供了 2E,4Ζ-二烯基产物的优势。
• CONNELL, RICHARD D.;HELQUIST, PAUL;AKERMARK, BJORN, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N4, C. 3359-3370
  作者：CONNELL, RICHARD D.、HELQUIST, PAUL、AKERMARK, BJORN

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Synthesis of Functionalized Arenes by Nickel‐Catalyzed Site‐Selective Hydroarylation of 1,3‐Dienes with Aryl Boronates
  作者：Justin S. Marcum、Tiffany R. Taylor、Simon J. Meek

  DOI：10.1002/anie.202004982

  日期：2020.8.10

  A catalytic method for the site‐selective and enantioselective synthesis of functionalized arenes by the intermolecular hydroarylation of terminal and internal 1,3‐dienes with aryl pinacolato boronates is reported. The reactions are promoted by 5.0 mol % of a readily available monodentate phosphoramidite‐Ni complex in ethanol, affording a variety of enantioenriched products in up to 96 % yield and

  报道了一种通过端基和内部1,3-二烯与芳基频哪醇硼酸酯的分子间氢芳基化反应来催化官能化芳烃的选择性和对映选择性合成的催化方法。5.0 mol％的乙醇中容易获得的单齿亚磷酰胺-Ni络合物可促进反应，从而以高达96％的收率和99：1 er提供多种对映体富集的产品。机理研究表明，Ni-烯丙基的形成是不可逆的，并且与芳基硼酸酯的性质有关。
• New methodology for the synthesis of protected, primary pentadienylamines
  作者：Richard D. Connell、Paul Helquist、Bjoern Aakermark

  DOI：10.1021/jo00275a021

  日期：1989.7