1-(2,6-dibromo-4-methylphenyl)naphthalene | 943834-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2,6-dibromo-4-methylphenyl)naphthalene
• 英文别名: 1-(2,6-Dibromo-4-methylphenyl)naphthalene
• CAS: 943834-50-2
• 化学式: C₁₇H₁₂Br₂
• 分子量: 376.09
• InChiKey: APIGNIBTPDYQAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.583±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-dibromo-4-methylphenyl)naphthalene 在 (2’-methylamino-1,1’-biphenyl-2-yl)methanesulfonatopalladium dimer 、 C₅₂H₄₉P 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 N-(3-bromo-5-methyl-2-(naphthalen-1-yl)phenyl)naphthalen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  由蒽光二聚体衍生的手性单膦配体实现钯催化的非对称分子间 C-N 偶联

  摘要：

  具有特权支架的手性配体的开发在过渡金属催化的不对称反应中起着重要作用。在此，我们提出了蒽-光二聚体衍生的手性单膦配体1，其具有双重手性和刚性支架。该配体在温和条件下在 Pd 催化的去对称分子间 C-N 偶联中表现出显着的效率，具有优异的化学和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01839
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴-4-甲基苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1-(2,6-dibromo-4-methylphenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Enantioposition-Selective Copper-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition for Construction of Chiral Biaryl Derivatives

  摘要：

  A highly enantioposition-selective copper-catalyzed azidealkyne cycloaddition (CuAAC) of dialkynes bearing prochiral biaryls has been developed for the construction of 1,2,3-triazoles bearing axially chiral biaryl groups in up to 76% yield and up to 99% ee.

  DOI：

  10.1021/ol502778j

文献信息

• 一种含蒽二聚体骨架配体及其制备方法和在金属催化反应中的应用
  申请人：中国科学院理化技术研究所

  公开号：CN112250708A

  公开（公告）日：2021-01-22

  本发明提供一类如下式I所示的蒽二聚衍生物含膦配体，其可以用于一系列过渡金属催化的偶联反应，例如Miyaura反应、Suzuki‑Miyaura反应、Negishi反应和羰基α‑芳基化反应，尤其是用低用量的催化体系就可以催化底物的硼化反应(Miyaura反应)、Suzuki‑Miyaura反应、Negishi反应和羰基α‑芳基化反应，这有利于在药物合成领域的应用。所述含膦配体还可以用于底物的一锅Miyaura硼化/Suzuki偶联反应，并且在第二步不需要额外的添加催化剂和溶剂，一锅法就可以得到目标产物，极大地提高了反应效率，有利于经济友好和可持续发展。
• Analysis of Intramolecular Dynamic Processes in Enantiomeric Diaryl Atropisomers and Related Derivatives by2H NMR Spectroscopy in Polypeptide Liquid Crystals
  作者：Olivier Lafon、Philippe Lesot、Chun-An Fan、Henri B. Kagan

  DOI：10.1002/chem.200601284

  日期：2007.4.27

  shown that these polypeptide mesophases have no significant impact on the interconversion dynamics of these compounds. In contrast with the nematic thermotropic phases, Haller's equation cannot be used to predict the evolution of the quadrupolar splittings (Deltanu(Q) values), and hence the order parameters, versus T in the PBLG mesophases. For these particular lyotropic systems, it is shown that an

  我们证明了2H- 1H} NMR光谱法在由氯仿或二氯甲烷溶解的聚（γ-苄基-L-谷氨酸）（PBLG）制成的弱有序，手性溶致液晶中的研究潜力，该分子用于研究四个氘代的分子内动力学过程二芳基（1-（4'-甲基苯基）萘的衍生物）。当芳基围绕sp（2）-sp（2）键的旋转相对于NMR时间尺度足够慢时，该方法可以对前手性衍生物中的对映体阻转异构体或对映体方向进行光谱区分。已经检查了取代基在苯基上的位置对这些化合物的构象动力学的影响以及有机助溶剂的性质。当观察到聚结现象时，使用针对两个相互交换的氘核量身定制的形式主义，对实验性2H- 1H}线形进行模拟，可以计算出速率常数和内部旋转过程的激活参数。已将DeltaH（不相等）的实验值与通过分子建模计算评估的数据进行了比较，并讨论了各种化合物的活化参数。结果表明，这些多肽中间相对这些化合物的相互转化动力学没有显着影响。与向列热致变相相反，Haller方
• Two aspects of the desymmetrization of selected prochiral aromatic or vinylic dihalides: enantioselective halogen–lithium exchange and prochiral recognition in chiral liquid crystals
  作者：Chun-An Fan、Benoît Ferber、Henri B. Kagan、Olivier Lafon、Philippe Lesot

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.12.003

  日期：2008.12

  Several classes of prochiral dihalides have been identified as potential candidates for asymmetric halogen-lithium exchange. Bis-aryl compounds I and 2, 2,3-dibromonorbornadiene 3, and 1,2-diiodoferrocene 4 were prepared and used as substrates in the asymmetric halogen-lithium exchange reaction. The enantioselective mono-lithiation was achieved in good yields by various combinations of n-BuLi and chiral ligands. Enantioselectivities in the range of 20-35% ee have been detected for this new type of asymmetric synthesis. The prochiral compounds 3 and 4 were also dissolved in a chiral liquid crystal based on organic solutions of poly-gamma-benzyl-L-glutamate and analyzed using natural abundance deuterium 2D NMR spectroscopy. The spectroscopic discrimination of enantiotopic sites in these solutes has been observed and discussed from the point of view of orientational order. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioposition-Selective Copper-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition for Construction of Chiral Biaryl Derivatives
  作者：Takao Osako、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1021/ol502778j

  日期：2014.11.21

  A highly enantioposition-selective copper-catalyzed azidealkyne cycloaddition (CuAAC) of dialkynes bearing prochiral biaryls has been developed for the construction of 1,2,3-triazoles bearing axially chiral biaryl groups in up to 76% yield and up to 99% ee.
• Palladium-Catalyzed Desymmetric Intermolecular C–N Coupling Enabled by a Chiral Monophosphine Ligand Derived from Anthracene Photodimer
  作者：Xin Wang、Wei-Gang Liu、Lan-Tao Liu、Xiao-Di Yang、Shu Niu、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu、Huan Cong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01839

  日期：2021.7.16

  The development of chiral ligands with privileged scaffolds plays an important role in transition-metal-catalyzed asymmetric reactions. Herein we present anthracene-photodimer-derived chiral monophosphine ligand 1, which features dual chirality and a rigid scaffold. This ligand exhibits remarkable efficiency in Pd-catalyzed desymmetric intermolecular C–N coupling under mild conditions with excellent

  具有特权支架的手性配体的开发在过渡金属催化的不对称反应中起着重要作用。在此，我们提出了蒽-光二聚体衍生的手性单膦配体1，其具有双重手性和刚性支架。该配体在温和条件下在 Pd 催化的去对称分子间 C-N 偶联中表现出显着的效率，具有优异的化学和对映选择性。