3-p-methylphenyl-1-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]prop-2-en-1-one | 1394123-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 3-p-methylphenyl-1-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(2-(phenylethynyl)phenyl)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1394123-32-0
• 化学式: C₂₄H₁₈O
• 分子量: 322.406
• InChiKey: MMZYNEPZPQATAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-p-methylphenyl-1-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]prop-2-en-1-one 在 五氧化二碘 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到1a-phenyl-1-(p-tolyl)-1a,7a-dihydro-1H-cyclopropa[b]naphthalene-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  1，6-烯炔与H 2 O的自由基引发的串联环化：一种获得应变的1 H-环丙烷[ b ]萘萘-2,7-二酮的方法

  摘要：

  本文已经开发了自由基引发的1，6-烯炔的串联环化。以中等至良好的产率和优异的立体选择性成功获得了应变的1 H-环丙烷[ b ]萘-2,7-二酮。机理研究揭示了水在产生羟基自由基中的关键作用，该羟基自由基引发了顺序的迈克尔加成/环闭合路径。重要的是，提议的形成的羟基在环丙烷环形成期间是良好的离去基团。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03007
• 作为产物：
  描述：

  2'-碘苯乙酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-p-methylphenyl-1-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,6-烯炔的催化硫促脱氢二环化反应对丙烯酸化的茚并[1,2- c ]噻吩

  摘要：

  已经建立了使用硫化钾作为硫化试剂的新型铜催化的1,6-炔烃的硫促脱氢二环化反应，提供了以中等到良好的产率直接制得芳基化的茚并[1,2- c ]噻吩的方法。这种硫的掺入途径涉及迈克尔加成，5 -exo-dig / 5-内-trig双环化和脱氢序列，从而导致连续的多个键形成事件，包括CS和CC键，从而快速构建功能性有机分子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00692

文献信息

• Generation of 3-(1H-pyrrol-3-yl)-1H-inden-1-ones via a tandem reaction of 1-(2-alkynylphenyl)-2-enone, 2-isocyanoacetate, and water
  作者：Danqing Zheng、Shaoyu Li、Jie Wu

  DOI：10.1039/c2cc34509a

  日期：——

  A silver triflate-catalyzed tandem reaction of 1-(2-alkynylphenyl)-2-enone, 2-isocyanoacetate, and water provides a novel and efficient route for the delivery of 3-(1H-pyrrol-3-yl)-1H-inden-1-ones. Four bonds are formed during the tandem process.

  一种银三氟甲磺酸盐催化的串联反应，将1-(2-炔基苯基)-2-烯酮、2-异氰酸乙酯和水组合，提供了一条新颖且高效的合成3-(1H-吡咯-3-基)-1H-茴香酮的途径。在串联过程中形成了四个化学键。
• Iodine-mediated synthesis of benzo[<i>a</i>]fluorenones from yne-enones
  作者：Sikkandarkani Akbar、V. John Tamilarasan、Kannupal Srinivasan

  DOI：10.1039/c9ra02376c

  日期：——

  The chalcones derived from o-alkynylacetophenones and aromatic aldehydes (yne-enones) when heated under reflux with iodine in acetic acid gave a range of benzo[a]fluorenone derivatives in moderate to good yields. The transformation involves the formation of a vinyl indenone intermediate through regioselective alkyne hydration and intramolecular aldol condensation followed by electrocyclic ring closure

  衍生自邻炔基苯乙酮和芳族醛（炔-烯酮）的查耳酮在与碘在乙酸中加热回流时，会以中等至良好的产率生成一系列苯并[ a ]芴酮衍生物。该转化涉及通过区域选择性炔烃水合和分子内醛醇缩合形成乙烯基茚酮中间体，然后进行电环闭合和芳构化。
• Domino Reaction between Nitrosoarenes and Ynenones for Catalyst-Free Preparation of Indanone-Fused Tetrahydroisoxazoles
  作者：Shaotong Qiu、Renxiao Liang、Yongdong Wang、Shifa Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00426

  日期：2019.4.5

  A catalyst-free domino reaction to synthesize highly functionalized indanone-fused tetrahydroisoxazole from easily accessed nitrosoarene and 1,6-ynenone with good chemo- and regioselectivity was disclosed. This unprecedented domino reaction represents a new strategy for multifunctionalization of an internal alkyne with nitrosoarene by formation of two rings and four bonds in a single operation.

  公开了一种无催化剂的多米诺反应，该反应可从易于获得的亚硝基芳烃和1,6-炔酮合成具有高度化学和区域选择性的高度官能化的茚满酮稠合的四氢异恶唑。这种前所未有的多米诺骨牌反应代表了通过一次操作形成两个环和四个键，使内部炔烃与亚硝基芳烃进行多功能化的新策略。
• 一种以铜为催化剂苯并芴酮及其衍生物的合 成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN105085217B

  公开（公告）日：2018-06-01

  本发明涉及一种有机化合物的合成方法，为解决目前苯并芴酮及其衍生物的合成方法中存在着反应原料不易制备、反应温度高、反应步骤繁多、收率较低、反应时间长等问题，本发明提出了一种以铜为催化剂苯并芴酮及其衍生物的合成方法，以结构式如(I)所示的1，6‑烯炔为起始物，溶于溶剂中，在铜催化剂和氧化剂作用下，于0～60℃反应1～12小时，并分离纯化得到结构式如(II)所示的苯并芴酮及其衍生物，本发明以贱金属替代昂贵的贵金属、以简单易得的1，6‑烯炔代替多组分原料、并实现在较温和的条件下进行反应。反应式如下所示：
• Facile and Diverse Synthesis of Benzo[<i>b</i>]fluorenone Derivatives through a Copper/Selectfluor-Catalyzed Tandem Annulation of 1,6-Enynes
  作者：Jian Zhang、Haifeng Zhang、Dongdong Shi、Hongwei Jin、Yunkui Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201600982

  日期：2016.11

  tert-butyl-substituted benzo[b]fluorenones were obtained as the minor products. For arylethynyl-substituted 1,6-enynes, the substrates underwent tandem annulations to give 5-aryl-substituted benzo[b]fluorenones in moderate to excellent yields. For (trimethylsilyl)ethynyl-substituted 1,6-enynes, the reaction involved a tandem annulation/C–Si-bond-cleavage process to deliver 11H-benzo[b]fluoren-11-ones in

  已经开发了多种苯并[b]芴酮衍生物的简便合成。该方法涉及 CuO/Selectfluor 催化的 1,6-烯炔串联环化反应，该反应在温和的反应条件下进行。对于叔丁基乙炔基取代的 1,6-烯炔，主要反应途径是串联环化/C-C-键断裂/氟化过程，导致主要产物为氟化苯并[b]芴酮；得到叔丁基取代的苯并[b]芴酮作为次要产物。对于芳基乙炔基取代的 1,6-烯炔，底物经过串联环化以中等至极好的产率得到 5-芳基取代的苯并 [b] 芴酮。对于（三甲基甲硅烷基）乙炔基取代的 1,6-烯炔，该反应涉及串联环化/C-Si-键裂解过程，以中等产率提供 11H-苯并[b]芴-11-酮。