1-甲基-2-(2-甲基丙基)苯 | 36301-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲基-2-(2-甲基丙基)苯
• 英文名称: 1-iso-butyl-2-methylbenzene
• 英文别名: 1-isobutyl-2-methyl-benzene；1-Isobutyl-2-methyl-benzol；1-methyl-2-(2-methylpropyl)-benzene；o-isobutyltoluene；2-Methyl-isobutylbenzol；1-methyl-2-(2-methylpropyl)benzene
• CAS: 36301-29-8
• 化学式: C₁₁H₁₆
• mdl: MFCD00130074
• 分子量: 148.248
• InChiKey: XNMPJDZAHSMAMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -73.3°C
• 沸点：
  196°C
• 密度：
  0.8610
• 保留指数：
  1027.85

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-(2-甲基丙基)苯 、 4-(tert-butyl)phenyl sulfamate 在 三甲基乙腈 、 碘苯二乙酸 、 dirhodium(II) tetrakis[N-tetrafluorophthaloyl-(S)-tert-leucinate] 作用下， 反应 16.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  催化分子间 C(sp3)–H 胺化：三级 C–H 键与活化的苄基 C–H 键的选择性官能化

  摘要：

  据报道，未活化的叔 C(sp 3 )–H 键（BDE 为 96 kcal·mol –1）的催化分子间胺化作用用于显示活性苄基位点（BDE 为 85 kcal·mol –1）的底物。叔 C(sp 3 )-H 键被选择性地官能化以高产率提供 α,α,α-三取代酰胺。这种不寻常的位点选择性是由 Rh 2 ( S -tfpttl) 4与叔丁基苯酚氨基磺酸盐 (TBPhsNH 2)，这导致在温和的氧化条件下区分铑结合的氮烯物种。该催化系统非常稳定，反应以 50 mmol 规模进行，仅使用 0.01 mol % 的催化剂。可以在温和条件下去除 TBPhs 基团，得到相应的不含NH 的胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03872
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-o-tolylpropene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以99%的产率得到1-甲基-2-(2-甲基丙基)苯
  参考文献：
  名称：

  催化分子间 C(sp3)–H 胺化：三级 C–H 键与活化的苄基 C–H 键的选择性官能化

  摘要：

  据报道，未活化的叔 C(sp 3 )–H 键（BDE 为 96 kcal·mol –1）的催化分子间胺化作用用于显示活性苄基位点（BDE 为 85 kcal·mol –1）的底物。叔 C(sp 3 )-H 键被选择性地官能化以高产率提供 α,α,α-三取代酰胺。这种不寻常的位点选择性是由 Rh 2 ( S -tfpttl) 4与叔丁基苯酚氨基磺酸盐 (TBPhsNH 2)，这导致在温和的氧化条件下区分铑结合的氮烯物种。该催化系统非常稳定，反应以 50 mmol 规模进行，仅使用 0.01 mol % 的催化剂。可以在温和条件下去除 TBPhs 基团，得到相应的不含NH 的胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03872

文献信息

• An N-heterocyclic carbene-based nickel catalyst for the Kumada–Tamao–Corriu coupling of aryl bromides and tertiary alkyl Grignard reagents
  作者：Shin Ando、Mai Mawatari、Hirofumi Matsunaga、Tadao Ishizuka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.042

  日期：2016.7

  In this study, nickel-catalyzed coupling reactions between arylhalides and tert-alkyl Grignard reagents were developed. Our original bicyclic NHC ligands reduced the formation of isomerized products, and we found that NMP as a co-solvent suppressed the reduction process. Under the optimal conditions we developed, the catalyst loading was lowered to 0.5 mol %, and catalyst loading using ortho-substituted

  在这项研究中，开发了镍催化的芳基卤化物与叔烷基格氏试剂之间的偶联反应。我们最初的双环NHC配体减少了异构化产物的形成，我们发现NMP作为助溶剂抑制了还原过程。在我们开发的最佳条件下，催化剂负载量降低至0.5 mol％，使用邻位取代的芳基溴化物的催化剂负载量也适用于2.0 mol％。
• Schlatter, 1955, p. 5,8, 10
  作者：Schlatter

  DOI：——

  日期：——
• KURZ, MICHAEL E.;NOREUIL, TIM;SEEBAUER, JOE;COOK, STEPHANIE;GEIER, DOUGLA+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 1, 172-177
  作者：KURZ, MICHAEL E.、NOREUIL, TIM、SEEBAUER, JOE、COOK, STEPHANIE、GEIER, DOUGLA+

  DOI：——

  日期：——