3-Cbz-氨基吡咯烷 | 115551-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-Cbz-氨基吡咯烷
• 中文别名: 吡咯烷-3-氨基甲酸苄酯
• 英文名称: 3-(benzyloxycarbonylamino)pyrrolidine
• 英文别名: 3-benzyloxycarbonylaminopyrrolidine；benzyl N-(pyrrolidin-3-yl)carbamate；Benzyl pyrrolidin-3-ylcarbamate；benzyl N-pyrrolidin-3-ylcarbamate
• CAS: 115551-46-7
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD04115314
• 分子量: 220.271
• InChiKey: DSOICHFMGRBFCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.5±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1-benzyl-3-benzyloxycarbonylaminopyrrolidine	819080-06-3	C19H22N2O2	310.396
  1-BOC-3-CBZ-氨基吡咯烷	tert-butyl 3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)pyrrolidine-1-carboxylate	325775-36-8	C17H24N2O4	320.389

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-benzyloxycarbonylamino-pyrrolidine-1-carboxylic acid butyl ester	1163792-48-0	C17H24N2O4	320.389

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-{bis[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-5-oxopentanoate 、 3-Cbz-氨基吡咯烷 在 溶剂黄146 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93.7%的产率得到tert-butyl (2S)-5-(3-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}pyrrolidin-1-yl)-2-{bis[(tert-butoxy)carbonyl]amino}pentanoate
  参考文献：
  名称：

  POLYBASIC BACTERIAL EFFLUX PUMP INHIBITORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF

  摘要：

  揭示了具有多元碱功能的化合物。这些化合物抑制细菌外流泵抑制剂，并与抗菌剂结合使用以治疗或预防细菌感染。这些组合物可以有效对抗通过外流泵机制对抗菌剂产生抗药性的细菌感染。

  公开号：

  US20080318957A1
• 作为产物：
  描述：

  1-BOC-3-CBZ-氨基吡咯烷 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-Cbz-氨基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  新型非肽氰胺类化合物，可有效和可逆地抑制人组织蛋白酶K和L。

  摘要：

  鉴定出含有1-氰基吡咯烷基环的化合物是组织蛋白酶K和L的有效抑制剂和可逆抑制剂。原始的铅化合物1抑制组织蛋白酶K和L的IC（50）值分别为0. 37和0.45M。通过取代喹啉部分的化合物1的修饰导致了N-（1-氰基-3-吡咯烷基）苯磺酰胺的合成（2）。发现化合物2是组织蛋白酶K和L的有效抑制剂，组织蛋白酶K的K（i）值为50 nM。用1-氰基氮杂环丁烷取代化合物2的1-氰基吡咯烷使抑制剂的效力提高了10 -折。效力的增加可能是由于该化合物对酶活性位点的硫醇盐的化学反应性增强。当在pH 7的谷胱甘肽存在下进行测定时，证明了这一点。0有利于GSH硫醇盐阴离子的形成。在这些测定条件下，由于在GSH硫醇盐和1-氰基氮杂环丁烷抑制剂之间形成了无活性的复合物，因此1-氰基氮杂环丁烷系列的效能丧失。1-氰基吡咯烷基抑制剂表现出时间依赖性抑制作用，这使我们能够确定与人组织蛋白酶K的缔合和解离速率常数。获得

  DOI：

  10.1021/jm0003440

文献信息

• Design, synthesis and SAR of antitubercular benzylpiperazine ureas
  作者：Sohal Satish、Rohan Chitral、Amitkumar Kori、Basantkumar Sharma、Jayashree Puttur、Afreen A. Khan、Deepali Desle、Kavita Raikuvar、Aaron Korkegian、Elvis A. F. Martis、Krishna R. Iyer、Evans C. Coutinho、Tanya Parish、Santosh Nandan

  DOI：10.1007/s11030-020-10158-3

  日期：2022.2

  With the aim of delineating the SAR associated with (I), fifty-five analogs were synthesized and screened against Mtb. The SAR suggests that the piperazine ring, benzyl urea and piperonyl moieties are essential signatures of this series. Active compounds in this series are metabolically stable, have low cellular toxicity and are valuable leads for optimization. Molecular docking suggests these molecules

  摘要 GSK Tres Cantos 的科学家披露的N-糠基哌嗪脲被选为来自表型全细胞筛选的抗分枝杆菌。用苯环取代 GSK Tres Cantos 分子中的呋喃环产生的分子 ( I ) 对Mtb H37Rv 的 MIC 为 1 μM，细胞毒性低（HepG2 IC 50  ~ 80 μM），良好的 DMPK 特性和特异性山地车_ 为了描绘与 ( I ) 相关的 SAR，合成了 55 种类似物并针对Mtb进行了筛选. SAR 表明哌嗪环、苄基脲和胡椒基部分是该系列的基本特征。该系列中的活性化合物代谢稳定，细胞毒性低，是优化的宝贵线索。分子对接表明这些分子像 Q203 一样占据 QcrB 的 Q0 位点。 图形摘要 N-糠基哌嗪-1-羧酰胺的生物等排替代产生了分子 (I) 一种具有令人满意的 PD、代谢和毒性特征的新型先导。
• [EN] INHIBITORS OF Akt ACTIVITY<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACTIVITE DE AKT
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2005011700A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  Invented are novel 1 H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yI compounds, the use of such compounds as inhibitors of protein kinase B activity and in the treatment of cancer and arthritis.

  发明了新型的1H-咪唑[4,5-c]吡啶-2-基化合物，这些化合物用作蛋白激酶B活性的抑制剂，并用于治疗癌症和关节炎。
• Novel, Nonpeptidic Cyanamides as Potent and Reversible Inhibitors of Human Cathepsins K and L
  作者：Jean-Pierre Falgueyret、Renata M. Oballa、Osamu Okamoto、Gregg Wesolowski、Yves Aubin、Robert M. Rydzewski、Peppi Prasit、Denis Riendeau、Sevgi B. Rodan、M. David Percival

  DOI：10.1021/jm0003440

  日期：2001.1.1

  cathepsin K. The kinetic data obtained showed that the increase of potency observed between different 1-cyanopyrrolidinyl inhibitors is due to an increase of k(on) values and that the association of the compound with the enzyme fits an apparent one-step mechanism. (13)C NMR experiments performed with the enzyme papain showed that compound 2 forms a covalent isothiourea ester adduct with the enzyme. As predicted

  鉴定出含有1-氰基吡咯烷基环的化合物是组织蛋白酶K和L的有效抑制剂和可逆抑制剂。原始的铅化合物1抑制组织蛋白酶K和L的IC（50）值分别为0. 37和0.45M。通过取代喹啉部分的化合物1的修饰导致了N-（1-氰基-3-吡咯烷基）苯磺酰胺的合成（2）。发现化合物2是组织蛋白酶K和L的有效抑制剂，组织蛋白酶K的K（i）值为50 nM。用1-氰基氮杂环丁烷取代化合物2的1-氰基吡咯烷使抑制剂的效力提高了10 -折。效力的增加可能是由于该化合物对酶活性位点的硫醇盐的化学反应性增强。当在pH 7的谷胱甘肽存在下进行测定时，证明了这一点。0有利于GSH硫醇盐阴离子的形成。在这些测定条件下，由于在GSH硫醇盐和1-氰基氮杂环丁烷抑制剂之间形成了无活性的复合物，因此1-氰基氮杂环丁烷系列的效能丧失。1-氰基吡咯烷基抑制剂表现出时间依赖性抑制作用，这使我们能够确定与人组织蛋白酶K的缔合和解离速率常数。获得
• Discovery of Branebrutinib (BMS-986195): A Strategy for Identifying a Highly Potent and Selective Covalent Inhibitor Providing Rapid in Vivo Inactivation of Bruton’s Tyrosine Kinase (BTK)
  作者：Scott H. Watterson、Qingjie Liu、Myra Beaudoin Bertrand、Douglas G. Batt、Ling Li、Mark A. Pattoli、Stacey Skala、Lihong Cheng、Mary T. Obermeier、Robin Moore、Zheng Yang、Rodney Vickery、Paul A. Elzinga、Lorell Discenza、Celia D’Arienzo、Kathleen M. Gillooly、Tracy L. Taylor、Claudine Pulicicchio、Yifan Zhang、Elizabeth Heimrich、Kim W. McIntyre、Qian Ruan、Richard A. Westhouse、Ian M. Catlett、Naiyu Zheng、Charu Chaudhry、Jun Dai、Michael A. Galella、Andrew J. Tebben、Matt Pokross、Jianqing Li、Rulin Zhao、Daniel Smith、Richard Rampulla、Alban Allentoff、Michael A. Wallace、Arvind Mathur、Luisa Salter-Cid、John E. Macor、Percy H. Carter、Aberra Fura、James R. Burke、Joseph A. Tino

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00167

  日期：2019.4.11

  Bruton's tyrosine kinase (BTK), a non-receptor tyrosine kinase, is a member of the Tec family of kinases and is essential for B cell receptor (BCR) mediated signaling. BTK also plays a critical role in the downstream signaling pathways for the Fcγ receptor in monocytes, the Fcε receptor in granulocytes, and the RANK receptor in osteoclasts. As a result, pharmacological inhibition of BTK is anticipated

  布鲁顿酪氨酸激酶（BTK）是一种非受体酪氨酸激酶，是Tec家族激酶的成员，对于B细胞受体（BCR）介导的信号传导至关重要。BTK在单核细胞中Fcγ受体，粒细胞中的Fcε受体和破骨细胞中的RANK受体的下游信号通路中也起着关键作用。结果，预期对BTK的药理学抑制将为临床治疗自身免疫性疾病例如类风湿性关节炎和狼疮提供有效的策略。本文将概述我们用于鉴定共价，不可逆的BTK抑制剂的策略的发展，该抑制剂具有在非常低的剂量下全身快速灭活所需的内在效力，选择性和药代动力学特性。
• PROCESS FOR PRODUCING NITROGENOUS HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Toray Fine Chemicals Co., Ltd.

  公开号：EP1640364A1

  公开（公告）日：2006-03-29

  A nitrogenous heterocyclic compound such as 3-aminopyrrolidine derivative is produced by hydrogenolysis of an N-substituted nitrogenous heterocyclic compound with normal pressure hydrogen in a water-based solvent in presence of a catalyst. In the case an optically active 1-substituted-3-aminopyrrrolidine derivative is used as a raw material, an optically active 3-aminopyrrolidine derivative can be obtained as a product practically without racemination.

  通过在水基溶剂中，在催化剂的存在下，用常压氢对N-取代的氮杂环化合物进行氢解，可以制备氮杂环化合物，如3-氨基吡咯啉衍生物。如果使用具有光学活性的1-取代-3-氨基吡咯啉衍生物作为原料，则可以在实际上不经过消旋作用的情况下获得光学活性的3-氨基吡咯啉衍生物作为产物。