5,6,7,8-四氢异喹啉-1(2H)-酮 | 26345-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5,6,7,8-四氢异喹啉-1(2H)-酮
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydroisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 5,6,7,8-Tetrahydro-isocarbostyril；5,6,7,8-tetrahydro-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 26345-15-3
• 化学式: C₉H₁₁NO
• mdl: MFCD18432100
• 分子量: 149.192
• InChiKey: BSSAYGWMFGXIPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-203 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  402.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢异喹啉-1(2H)-酮 在 溴 、 silver carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4-bromo-1-methoxy-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Poly(ADP-Ribose) Polymerase-1 (PARP-1) Inhibitors Based on a Tetrahydro-1(2H)-isoquinolinone Scaffold: Synthesis, Biological Evaluation and X-ray Crystal Structure

  摘要：

  本文描述了两系列新型强力四氢-1(2H)-异喹啉酮类PARP-1抑制剂的合成、活性和物理特性。这些具有非平面环系统的新结构类别，特异性结合于PARP-1蛋白的尼古丁酰胺结合位点。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865324
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-甲基吲哚 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 碘 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5,6,7,8-四氢异喹啉-1(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  INDOLE BASED RECEPTOR CRTH2 ANTAGONISTS

  摘要：

  公开的是以下化合物的结构（I）：这些化合物可用作CRTH2受体的拮抗剂。还公开了含有化合物（I）的药物组合物以及利用化合物（I）治疗对抑制内源配体与CRTH2受体结合响应的疾病或疾病的用途。进一步描述了制备和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  US20110105509A1

文献信息

• BROMODOMAIN INHIBITORS
  申请人：Quanticel Pharmaceuticals

  公开号：US20150111885A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The present invention relates to substituted heterocyclic derivative compounds, compositions comprising said compounds, and the use of said compounds and compositions for epigenetic regulation by inhibition of bromodomain-mediated recognition of acetyl lysine regions of proteins, such as histones. Said compositions and methods are useful for the treatment of cancer and neoplastic disease.

  本发明涉及替代杂环衍生物化合物，包括所述化合物的组合物，以及通过抑制溴结构域介导的蛋白质乙酰赖氨酸区域的识别来进行表观遗传调控的所述化合物和组合物的用途。所述组合物和方法对于癌症和肿瘤性疾病的治疗是有用的。
• ANTI-FIBROTIC PYRIDINONES
  申请人：InterMune, Inc.

  公开号：US20140094456A1

  公开（公告）日：2014-04-03

  Disclosed are pyridinone compounds, method for preparing these compounds, and methods for treating fibrotic disorders.

  揭示了吡啶酮化合物，制备这些化合物的方法，以及治疗纤维化疾病的方法。
• A Chiral Phenanthroline Ligand with a Hydrogen-Bonding Site: Application to the Enantioselective Amination of Methylene Groups
  作者：Rajasekar Reddy Annapureddy、Christian Jandl、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/jacs.0c02803

  日期：2020.4.22

  of various quinolones and pyridones. The C-H activation reaction proceeded with high site- and enantioselectivity (14 examples, 83-97% ee). Key to its success is the use of a chiral phenanthroline ligand that is attached via an ethynyl linker to the 8-position of octahy-dro-1H-4,7-methanoisoindol-1-one. AgPF6 (10 mol%) served as the silver source, PhI=NNs as the nitrene precursor and 1,10- phenanthroline

  据报道，在各种喹诺酮类和吡啶酮类的脂肪族 C3 取代基上发生了银催化的胺化。CH 活化反应以高位点和对映选择性进行（14 个实例，83-97% ee）。其成功的关键是使用手性菲咯啉配体，该配体通过乙炔基接头连接到八氢-1H-4,7-methanoisoindol-1-one 的 8 位。AgPF6 (10 mol%) 作为银源，PhI=NNs 作为氮烯前体，1,10-菲咯啉作为配体。反应结果可以通过假设在氢键银络合物中插入氮烯 CH 来理解，其中单个 CH 键暴露于催化反应中心。
• [DE] SUBSTITUIERTE TETRAHYDRO-2H-ISOCHINOLIN-1-ON-DERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS MEDIKAMENT<br/>[EN] SUBSTITUTED TETRAHYDRO-2H-ISOQUINOLIN-1-ONE DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, AND USE OF THE SAME AS MEDICAMENTS<br/>[FR] DERIVES SUBSTITUES DE TETRAHYDRO-2H-ISOQUINOLEIN-1-ONE, LEUR PROCEDE DE PRODUCTION, ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MEDICAMENTS
  申请人：SANOFI AVENTIS DEUTSCHLAND

  公开号：WO2005123687A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  Die Erfindung betrifft Verbindungen gemäß der allgemeinen Formel (I), wobei die Definitionen der Substituenten R1, R2, Ar und X im nachfolgenden Text aufgeführt sind, sowie deren physiologisch verträgliche Salze, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und deren Verwendung als Arzneimittel. Diese Verbindungen sind Inhibitoren von Poly(ADP-ribose)polymerase (PARP).

  这项发明涉及符合通用公式(I)的化合物，其中取代基R1、R2、Ar和X的定义如下文所示，以及它们的生理相容盐、这些化合物的制备方法以及它们作为药物的用途。这些化合物是聚(ADP-核糖)聚合酶(PARP)的抑制剂。
• Superacidic Activation of 1- and 3-Isoquinolinols and Their Electrophilic Reactions¹
  作者：Konstantin Yu. Koltunov、G. K. Surya Prakash、Golam Rasul、George A. Olah

  DOI：10.1021/jo0204855

  日期：2002.12.1

  Prolonged reaction time or catalysis under strongly acidic HBr-AlBr(3) provides an alternative reaction pathway to yield 5,6-dihydro-6,8-diphenyl-1(2H)- and 5,6,7,8-tetrahydro-6,8-diphenyl-3(2H)-isoquinolinones (25 and 30), respectively. Products 24 and 29 were also found to revert back to 11 and 12 in the presence of aluminum halides in o-dichlorobenzene. The mechanism of these intriguing reactions, which

  当在CF（3）SO（3）H-SbF（5）酸体系中活化时，异美1和3异喹啉醇（11和12）经历与环己烷的选择性离子氢化反应，得到5,6,7,8-tetrahydro-1 （2H）-和5,6,7,8-四氢-3（2H）-异喹啉酮（22和27）。在氯化铝的影响下，还分别获得了3,4-二氢-1（2H）-和1,4-二氢-3（2H）-异喹啉酮（23和28）类似的产物。在温和的条件下，化合物11和12在卤化铝存在下也与苯缩合，得到3,4-二氢-3-苯基-1（2H）-和1,4-二氢-1-苯基-3（2H） ）-异喹啉酮（分别为24和29）。在强酸性HBr-AlBr（3）下延长反应时间或催化提供了另一种反应途径，可产生5,6-dihydro-6,8-diphenyl-1（2H）-和5,6,7,8-tetrahydro-6 ，8-二苯基-3（2H）-异喹啉酮（25和30），分别。还发现在邻二氯苯中存在卤化铝的情况