α-(2-methylprop-2-enyloxy)benzyl hydroperoxide | 187884-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(2-methylprop-2-enyloxy)benzyl hydroperoxide
• 英文别名: [Hydroperoxy(2-methylprop-2-enoxy)methyl]benzene
• CAS: 187884-23-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: RJFDWDNBZBRWNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.5±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(2-methylprop-2-enyloxy)benzyl hydroperoxide 在 叔丁基过氧化氢 、 二-叔-丁基过氧草酸酯 、 氧气 作用下， 以 苯 为溶剂， 以22%的产率得到2-methylallyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  由不饱和氢过氧缩醛合成氧官能化的1,2,4-三恶烷和1,2,4-三氧杂环丁烷的新方法

  摘要：

  氧官能化的1,2,4-三恶烷或1,2,4- trioxepanes是由不饱和的氢过氧缩醛的任一自氧化产生1或环氧树脂氢过氧化物的酸催化环化9，其被容易地从制备1。通过环化方法的合适的选择，将得到的环状过氧化物的结构可以被有效地控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10343-4
• 作为产物：
  描述：

  Β-苯乙烯甲醚 、 2-甲基-2-丙烯-1-醇 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以47%的产率得到α-(2-methylprop-2-enyloxy)benzyl hydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,4-trioxanes and 1,2,4-trioxepanes by N-halogenosuccinimide-mediated cyclisations of unsaturated hydroperoxyacetals

  摘要：

  乙烯醚1a–c在CH2Cl2中，在烯丙基和同烯丙基醇3a–c的存在下，通过臭氧化反应，分别得到相应的非饱和过氧化缩醛4a–h，这些产物来源于非饱和醇对羰基氧化物2a–c的捕获。通过N-卤代琥珀酰亚胺介导的环化反应，过氧化物生成相应的1,2,4-三氧杂环己烷和/或1,2,4-三氧杂环庚烷，具体取决于过氧化物的结构和N-卤代琥珀酰亚胺的种类。

  DOI：

  10.1039/a605616d

文献信息

• Synthesis of Hydroxy(or Hydroperoxy)-Substituted 1,2,4-Trioxacycloalkanes by the Ozonolysis of Unsaturated Hydroperoxy Acetals
  作者：Yoshihiro Ushigoe、Yuko Torao、Araki Masuyama、Masatomo Nojima

  DOI：10.1021/jo970555l

  日期：1997.7.1

  Ozonolyses of unsaturated hydroperoxy acetals 4a-k gave in each case the mixtures of products containing the corresponding trioxanes 8a-f and 12e,f, trioxepanes 12g-i, trioxocane 12j, and trioxonane 12k. By choosing the proper conditions of the ozonolysis, the desired cyclic peroxide was selectively obtained in moderate to good yield. Alternatively, acid-catalyzed cyclization of the methanol-derived ozonolysis products 13h and 13j provided the corresponding trioxepane 12h and trioxocane 12j, respectively.
• Synthesis of 1,2,4-trioxanes and 1,2,4-trioxepanes by N-halogenosuccinimide-mediated cyclisations of unsaturated hydroperoxyacetals
  作者：Yoshihiro Ushigoe、Yoshihiro Kano、Masatomo Nojima

  DOI：10.1039/a605616d

  日期：——

  Ozonolyses of vinyl ethers 1a–c in CH2Cl2 in the presence of allylic and homoallylic alcohols 3a–c give in each case the corresponding unsaturated hydroperoxy acetals 4a–h, derived from capture of the carbonyl oxides 2a–c by the unsaturated alcohols. N-Halogenosuccinimide-mediated cyclisations of the hydroperoxides give the corresponding 1,2,4-trioxanes and/or 1,2,4-trioxepanes, depending on the structure of the hydroperoxides and the identity of the N-halogenosuccinimides.

  乙烯醚1a–c在CH2Cl2中，在烯丙基和同烯丙基醇3a–c的存在下，通过臭氧化反应，分别得到相应的非饱和过氧化缩醛4a–h，这些产物来源于非饱和醇对羰基氧化物2a–c的捕获。通过N-卤代琥珀酰亚胺介导的环化反应，过氧化物生成相应的1,2,4-三氧杂环己烷和/或1,2,4-三氧杂环庚烷，具体取决于过氧化物的结构和N-卤代琥珀酰亚胺的种类。
• New methods for the synthesis of oxy-functionalized 1,2,4-trioxanes and 1,2,4-trioxepanes from unsaturated hydroperoxy acetals
  作者：Yoshihiro Ushigoe、Araki Masuyama、Masatomo Nojima、Kevin J. McCullough

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10343-4

  日期：1997.12

  Oxy-functionalized 1,2,4-trioxanes or 1,2,4-trioxepanes were produced by either autoxidation of the unsaturated hydroperoxy acetals 1, or the acid-catalyzed cyclization of epoxy hydroperoxides 9 which were readily prepared from 1. By the appropriate choice of cyclization procedure, the structures of the resulting cyclic peroxides could be efficiently controlled.

  氧官能化的1,2,4-三恶烷或1,2,4- trioxepanes是由不饱和的氢过氧缩醛的任一自氧化产生1或环氧树脂氢过氧化物的酸催化环化9，其被容易地从制备1。通过环化方法的合适的选择，将得到的环状过氧化物的结构可以被有效地控制。