1-[(1E)-3-methylbuta-1,3-dienyl]-4-(trifluoromethyl)benzene | 106536-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(1E)-3-methylbuta-1,3-dienyl]-4-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: (1E)-1-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-3-methyl-1,3-butadiene
• CAS: 106536-25-8
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃
• 分子量: 212.215
• InChiKey: YUILXWUYRGAAGM-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1E)-3-methylbuta-1,3-dienyl]-4-(trifluoromethyl)benzene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-iso-pentyl-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Moreno-Manas, M.; Ortuno, R. M.; Prat, M., Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 9, p. 1003 - 1014

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-[(1Z)-3-methylbuta-1,3-dienyl]-4-(trifluoromethyl)benzene 在 二氧化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-Methyl-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-2,5-dihydro-thiophene 1,1-dioxide 、 1-[(1E)-3-methylbuta-1,3-dienyl]-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of 1-aryl-3-methyl-1,3-dienes using methallyl(trimethyl)silane and aldehydes and their low temperature (Z)→(E) isomerization induced by sulfur dioxide

  摘要：

  2-Methylprop-2-ene-1-sulfonyl fluorides can be easily prepared via the ene reaction of methallylsilanes and SO2. In the presence of a base, aldehydes and 2-methylprop-2-ene-1-sulfonyl fluorides give 1.3-(E) and (Z)-dienes. Their (Z) --> (E) isomerization by classical means fails or leads to their polymerization. It is shown that SO, can isomerize 1-aryl-3-methyl-1.3-dienes at low temperature, without formation of sulfolenes (cheletropic addition/elimination). Preliminary mechanistic studies suggest that SO2 adds to 1.3-dienes forming 1,4-diradical intermediates that are responsible for the (Z)-->(E) isomerizations. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.070

文献信息

• Catalyst-Controlled Regioselectivity in the Synthesis of Branched Conjugated Dienes via Aerobic Oxidative Heck Reactions
  作者：Changwu Zheng、Dian Wang、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ja307371w

  日期：2012.10.10

  Pd-catalyzed aerobic oxidative coupling of vinylboronic acids and electronically unbiased alkyl olefins provides regioselective access to 1,3-disubstituted conjugated dienes. Catalyst-controlled regioselectivity is achieved by using 2,9-dimethylphenanthroline as a ligand. The observed regioselectivity is opposite to that observed from a traditional (nonoxidative) Heck reaction between a vinyl bromide

  Pd 催化的乙烯基硼酸和电子无偏烷基烯烃的有氧氧化偶联提供了对 1,3-二取代共轭二烯的区域选择性访问。催化剂控制的区域选择性是通过使用 2,9-二甲基菲咯啉作为配体来实现的。观察到的区域选择性与从溴乙烯和烯烃之间的传统（非氧化）Heck 反应观察到的相反。DFT 计算研究表明，2,9-二甲基菲咯啉配体的空间效应促进了烯烃内部位置的 CC 键形成。
• Asymmetric Assemblies of 1,3-Dienes, Sulfuric Diamide, and Aldehydes to Access 1,3-Diamines through Relay Amine/Palladium Catalysis
  作者：Jian-Bin Lu、Shu-Yuan Liang、Wu-Tao Gui、Zhi-Chao Chen、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03762

  日期：2023.2.3

  A relay catalytic protocol using pyrrolidine and palladium catalysis has been developed for asymmetric synthesis of 1,3-diamine derivatives from 3-substituted 1,3-dienes, sulfuric diamide, and aldehydes. This one-pot, three-component reaction features the advantages of a high atom step economy and operational simplicity, providing an efficient and straightforward access to valuable 1,3-diamines incorporating

  已经开发了一种使用吡咯烷和钯催化的中继催化方案，用于从 3-取代的 1,3-二烯、硫二酰胺和醛类不对称合成 1,3-二胺衍生物。这种一锅三组分反应具有高原子步经济性和操作简单性的优势，提供了一种高效、直接地获得有价值的 1,3-二胺的途径，这些胺包含具有中等到良好对映选择性的季和三级立体异构中心。
• MORENO-MANAS M.; ORTUNO R. M.; PRAT M.; GALAN M. A., SYNTH. COMMUN., 16,(1986) N 9, 1003-1013
  作者：MORENO-MANAS M.、 ORTUNO R. M.、 PRAT M.、 GALAN M. A.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Construction of Multifunctional γ-Lactams from 1,3-Dienes and α-Ketoamides via Pd(0)-π-Lewis Base Catalysis
  作者：Guo-Li Shen、Yuan-Yuan Tan、Yuan Hu、Zhi-Chao Chen、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02443

  日期：2023.9.15