cis-3-(4-chlorophenyl)cyclobutanol | 152714-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-3-(4-chlorophenyl)cyclobutanol
• 英文别名: (1s,3s)-3-(4-chlorophenyl)cyclobutan-1-ol
• CAS: 152714-10-8
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: CTVLRDXCHXTXHT-WAAGHKOSSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-(4-chlorophenyl)cyclobutanol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 trans-3-(p-chlorophenyl)cyclobutyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  取代基对环丁基和环丙基羰基阳离子的影响

  摘要：

  检查了 3-取代的甲苯磺酸环丁基酯（X=Ar、Cl 和 OEt）的乙酰水解，给出了速率和产物分布。对于烷基和芳基取代的化合物，限速步骤导致形成桥连的环丁基阳离子，然后重排为环丙基羰基/高烯丙基离子。3-芳基衍生物溶剂分解的 ρ 值为 -1.5，表明一些电荷转移到 3-位。3-氯环丁基甲苯磺酸酯反应仅产生转化的3-氯环丁基乙酸酯。3-乙氧基衍生物产生～1:1的相应乙酸酯混合物。有关这些反应的更多信息是通过 MP2/6-31 * 理论水平的 ab initio MO 计算获得的

  DOI：

  10.1021/ja00076a024
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)cyclobutanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以86%的产率得到cis-3-(4-chlorophenyl)cyclobutanol
  参考文献：
  名称：

  取代基对环丁基和环丙基羰基阳离子的影响

  摘要：

  检查了 3-取代的甲苯磺酸环丁基酯（X=Ar、Cl 和 OEt）的乙酰水解，给出了速率和产物分布。对于烷基和芳基取代的化合物，限速步骤导致形成桥连的环丁基阳离子，然后重排为环丙基羰基/高烯丙基离子。3-芳基衍生物溶剂分解的 ρ 值为 -1.5，表明一些电荷转移到 3-位。3-氯环丁基甲苯磺酸酯反应仅产生转化的3-氯环丁基乙酸酯。3-乙氧基衍生物产生～1:1的相应乙酸酯混合物。有关这些反应的更多信息是通过 MP2/6-31 * 理论水平的 ab initio MO 计算获得的

  DOI：

  10.1021/ja00076a024

文献信息

• [EN] OXADIAZOLONES AS TRANSIENT RECEPTOR POTENTIAL CHANNEL INHIBITORS<br/>[FR] OXADIAZOLONES EN TANT QU'INHIBITEURS DE CANAL POTENTIEL RÉCEPTEUR TRANSITOIRE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018096159A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  The invention relates to compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and methods of using the compounds of formula (I) as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds may be useful in treating diseases and conditions mediated by TRPA1, such as pain.

  该发明涉及式(I)的化合物及其药用可接受的盐。此外，本发明涉及制备方法和使用式(I)的化合物的方法，以及含有这种化合物的药物组合物。这些化合物可能在治疗由TRPA1介导的疾病和症状，如疼痛方面有用。
• [EN] HYDROXY ISOXAZOLE COMPOUNDS USEFUL AS GPR120 AGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS D'HYDROXY ISOXAZOLE UTILES EN TANT QU'AGONISTES DE GPR120
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2018107415A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The present invention relates to a compound represented by formula (I) : and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed as useful for treating or preventing diabetes, hyperlipidemia, obesity, NASH, inflammation related disorders, and related diseases and conditions. The compounds are useful as agonists of the G-protein coupled receptor GPR120. Pharmaceutical compositions and methods of treatment are also included.

  本发明涉及一种由公式（I）表示的化合物：以及所述化合物的药学可接受的盐，作为用于治疗或预防糖尿病、高脂血症、肥胖、非酒精性脂肪肝炎（NASH）、炎症相关疾病及相关疾病和状况的有用物质。这些化合物作为G蛋白偶联受体GPR120的激动剂是有用的。还包括药物组合物和治疗方法。
• Synthesis and Physicochemical Properties of 3-Fluorocyclobutylamines
  作者：Anton V. Chernykh、Dmytro S. Radchenko、Alla V. Chernykh、Ivan S. Kondratov、Nataliya A. Tolmachova、Olexandr P. Datsenko、Maxim A. Kurkunov、Sergey X. Zozulya、Yuri P. Kheylik、Katharina Bartels、Constantin G. Daniliuc、Günter Haufe

  DOI：10.1002/ejoc.201500746

  日期：2015.9

  Hitherto unknown cis- and trans-3-alkyl- and 3-aryl-3-fluorocycobutylamines have been synthesised selectively from 3-oxocyclobutane carboxylic acid in six or seven steps. Comparison of their pKa and log D values with those of the fluorine-free parent compounds showed acidification by about 0.8 units, irrespective of the stereochemistry. This indicates that there are no through-space interactions between

  迄今为止未知的顺-和反-3-烷基-和3-芳基-3-氟环丁胺已经在六到七步中从3-氧代环丁烷羧酸选择性地合成。无论立体化学如何，将它们的 pKa 和 log D 值与无氟母体化合物的 pKa 和 log D 值进行比较显示酸化约 0.8 个单位。这表明氟和氨基官能团之间没有空间相互作用——这一结论得到了 X 射线分析结果的支持。与非氟化类似物相比，发现氟化反式化合物更具亲脂性 (Δ log P ≈ 1)，而顺式异构体的差异很小。
• Hydroxy isoxazole compounds useful as GPR120 agonists
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US10864211B2

  公开（公告）日：2020-12-15

  The present invention relates to a compound represented by formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed as useful for treating or preventing diabetes, hyperlipidemia, obesity, NASH, inflammation related disorders, and related diseases and conditions. The compounds are useful as agonists of the G-protein coupled receptor GPR120. Pharmaceutical compositions and methods of treatment are also included.

  本发明涉及一种由式（I）代表的化合物：及其药学上可接受的盐被公开用于治疗或预防糖尿病、高脂血症、肥胖症、NASH、炎症相关疾病以及相关疾病和病症。这些化合物可作为 G 蛋白偶联受体 GPR120 的激动剂。还包括药物组合物和治疗方法。
• Oxadiazolones as transient receptor potential channel inhibitors
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US10913742B2

  公开（公告）日：2021-02-09

  The invention relates to compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and methods of using the compounds of formula (I) as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds may be useful in treating diseases and conditions mediated by TRPA1, such as respiratory disorders or pain.

  本发明涉及式 (I) 化合物： 及其药学上可接受的盐类。此外，本发明还涉及式（I）化合物的制造方法和使用方法，以及含有此类化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗由 TRPA1 介导的疾病和病症，如呼吸系统疾病或疼痛。