methyl 2-(acetoxy(m-tolyl)methyl)acrylate | 1018071-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(acetoxy(m-tolyl)methyl)acrylate
• 英文别名: Methyl 2-[acetyloxy-(3-methylphenyl)methyl]prop-2-enoate；methyl 2-[acetyloxy-(3-methylphenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1018071-30-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: ICODUYZMLRVERB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(acetoxy(m-tolyl)methyl)acrylate 在 sodium perborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (E)-2-(hydroxymethyl)-3-(m-tolyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  壳聚糖/聚乙烯醇稳定铜膜材料在水相中 α, β-不饱和酮、Morita-Baylis-Hillman 醇和酯硼化反应中的应用

  摘要：

  壳聚糖/聚（乙烯醇）稳定的铜纳米颗粒（CP@Cu NPs）被用作非均相催化剂，在温和条件下用于α，β-不饱和酮、MBH 醇和MBH 酯的硼基化。该催化剂不仅在合成有机硼化合物方面表现出显着的效率，而且即使在催化剂的七次循环使用后仍然保持优异的反应活性和稳定性。该方法提供了一种通过有效构建碳硼键来合成有机硼化合物的温和有效的方法。

  DOI：

  10.3390/molecules28145609
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 288.0h， 生成 methyl 2-(acetoxy(m-tolyl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  低价钛介导的醇C-O键均裂裂解合成高(E)-选择性三取代烯烃

  摘要：

  Ti 介导的均裂 C-O 键断裂可用于级联自由基-离子反应。TiCl 4 (col) (col = 2,4,6-可力丁)和Mn粉处理的苄醇产生相应的苄基自由基；此外，它们与乙酸 2-羧基烯丙酯的反应和随后的乙酰氧基的消除产生了具有排他性 ( E )-立体选择性的 α,β-不饱和羰基化合物。该程序的简单性及其广泛的底物范围代表了与反应相关的缺点的解决方案。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00246

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Glutamic Acid Derivatives by Silver-Catalyzed Conjugate Addition–Elimination Reactions
  作者：Yang Yuan、Bo Yu、Xing-Feng Bai、Zheng Xu、Zhan-Jiang Zheng、Yu-Ming Cui、Jian Cao、Li-Wen Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02378

  日期：2017.9.15

  glycine-derived aldimino esters is described. The asymmetric tandem conjugate addition–elimination procedure is characterized by its exceptional mild reaction conditions and features with an exquisite enantioselectivity profile using commercially available silver/DTBM-SegPhos catalyst, allowing for the facile preparation of a variety of substituted and chiral glutamic acid derivatives (up to 99% ee) bearing Schiff

  描述了手性甘氨酸衍生的醛二氨基酯家族的对映选择性构建。不对称串联共轭物加-消除法的特点是其特殊的温和反应条件，其特征是使用市售的银/ DTBM-SegPhos催化剂具有出色的对映选择性，可轻松制备各种取代的和手性的谷氨酸衍生物（到99％ee）以简单的方式承载Schiff基座。
• New Efficient Synthesis of 2-Thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-ones from Baylis–Hillman Adducts
  作者：Ying Zhong、Zhigang Zhao、Xiuhua Chen、Gang Huang

  DOI：10.1055/s-0036-1591310

  日期：2017.12

  3-dihydropyrimidin-4(1H)-ones in good yields. Azides obtained from Baylis–Hillman adducts were treated with triphenylphosphine to give the corresponding iminophosphoranes, which reacted with carbon disulfide at 40 °C to produce isothiocyanates. The reaction of these isothiocyanates with primary amines provided thiourea intermediates, which in the presence of potassium carbonate or sodium methoxide were

  摘要 用三苯基膦处理从Baylis-Hillman加合物获得的叠氮化物，得​​到相应的亚氨基正膦，该亚氨基正膦在40°C下与二硫化碳反应生成异硫氰酸酯。这些异硫氰酸酯与伯胺的反应提供了硫脲中间体，该中间体在碳酸钾或甲醇钠存在下以良好的产率转化为2-硫代-2-3，3-二氢嘧啶-4（1H）-一。 用三苯基膦处理从Baylis-Hillman加合物获得的叠氮化物，得​​到相应的亚氨基正膦，该亚氨基正膦在40°C下与二硫化碳反应生成异硫氰酸酯。这些异硫氰酸酯与伯胺的反应提供了硫脲中间体，该中间体在碳酸钾或甲醇钠存在下以良好的产率转化为2-硫代-2-3，3-二氢嘧啶-4（1H）-一。
• A highly regio- and stereoselective Pd-catalyzed electrocarboxylation of Baylis-Hillman acetates: An interesting switchable regioselectivity based on electrode material
  作者：Satyanarayana Tummanapalli、Kali Charan Gulipalli、Srinivas Endoori、Srinu Bodige、Anil Kumar Pommidi、Srinivas Medaboina、Swathi Rejinthala、Suresh Choppadandi、Ravi Boya、Ashok Kanuka、Muralikrishna Valluri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154022

  日期：2022.8

  regio- and stereoselective palladium catalyzed electrocarboxylation of Baylis-Hillman acetates. We found an interesting unprecedented electrode material-controlled switchable regioselectivity. When Platinum was taken as cathode, benzylic carboxylation products were found to be the predominant regioisomers (condition A). Under similar reaction conditions when Nickel was taken as cathode, a complete reversal

  我们开发了一种新型的区域选择性和立体选择性钯催化 Baylis-Hillman 醋酸盐的电羧化反应。我们发现了一种有趣的、前所未有的电极材料控制的可切换区域选择性。当铂作为阴极时，发现苄基羧化产物是主要的区域异构体（条件 A）。在以镍为阴极的类似反应条件下，观察到区域选择性完全逆转，提供肉桂基羧化产物作为主要的区域异构体，仅具有 (E)-立体化学（条件 B）。我们提出了合理的机制来解释区域选择性的转换，这得到了 TEMPO 实验的进一步支持。
• Organophotoredox-Catalyzed Intermolecular Formal Grob Fragmentation of Cyclic Alcohols with Activated Allylic Acetates
  作者：Wubing Zeng、Xiaoyu Zhang、Yinlei Zhang、Shiji Xiao、Yongming Tang、Peizhong Xie、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02129

  日期：2023.8.11

  We have developed an efficient method that employs organophotoredox-catalyzed relay Grob fragmentation to facilitate the smooth ring-opening allylation of cyclic alcohols in an environmentally friendly manner. This protocol directly incorporates a wide spectrum of cyclic alcohols and activated allylic acetates into the cross-coupling reaction, eliminating the need for metal catalysts. The process yields

  我们开发了一种有效的方法，采用有机光氧化还原催化的中继 Grob 裂解，以环境友好的方式促进环醇的顺利开环烯丙基化。该方案直接将多种环醇和活化的烯丙乙酸酯纳入交叉偶联反应，无需金属催化剂。该过程产生各种具有良好至极好的结果和立体选择性的远端不饱和酮，而乙酸是唯一的副产物。
• Gampa, Raghavachary; Chebrolu, Lavanya Devi; Jarapula, Ravi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 54B, # 2, p. 217 - 227
  作者：Gampa, Raghavachary、Chebrolu, Lavanya Devi、Jarapula, Ravi、Vaidya, Jayathirtha Rao、Ghanakota, Venkateshwar Rao、Manda, Sarangapani

  DOI：——

  日期：——