1-(3-hydroxy-1-butynyl)-2-(3-hydroxy-1-propynyl)benzene | 880362-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-hydroxy-1-butynyl)-2-(3-hydroxy-1-propynyl)benzene
• 英文别名: 4-[2-(3-Hydroxyprop-1-ynyl)phenyl]but-3-yn-2-ol；4-[2-(3-hydroxyprop-1-ynyl)phenyl]but-3-yn-2-ol
• CAS: 880362-20-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: AXXYLANLGSJJMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-hydroxy-1-butynyl)-2-(3-hydroxy-1-propynyl)benzene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(Diphenyl-phosphinoyl)-1-methyl-1,2-dihydro-cyclobuta[b]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  由1,2-双（3-丙炔醇）苯合成萘[ b ]环丁烯

  摘要：

  我们已经证明，苯桥双（炔丙基醇）与氯二烷基膦的反应通过1，2-双（α-）的[2 + 2]环加成反应独家提供了3,8-双（二​​烷基次膦基）萘[ b ]环丁烯。膦基烯丙基）苯。还已经实现了产物的去磷酸化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.121
• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔-2-醇 、 1-(3-hydroxy-1-propynyl)-2-iodobenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 正丁胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以81%的产率得到1-(3-hydroxy-1-butynyl)-2-(3-hydroxy-1-propynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  源自烯-双（亚磺酰基烯）的邻-喹啉甲烷的分子间[4 + 2]环加成反应

  摘要：

  研究了由烯-双（炔丙醇）和苯亚磺酰氯通过烯-双（亚磺酰基烯丙基）形成原位制备的邻喹啉甲烷的分子间[4 + 2]环加成反应。苯桥双（炔丙基醇）与缺电子和富电子的烯烃反应，生成相应的[4 + 2]环加合物。乙烯桥联的双（炔丙基醇）与缺电子的烯烃进行类似的环加成反应。还描述了基于新开发的顺序反应构建一些杂环的方法。

  DOI：

  10.1021/jo061014b

文献信息

• Reaction of ene-bis(phosphinylallenes): [2+2] versus [4+2] cycloaddition
  作者：Shinji Kitagaki、Yuki Okumura、Chisato Mukai

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.083

  日期：2006.10

  Reaction of ene-bis(phosphinylallenes), derived from ene-bis(propargyl alcohols) and chlorodiphenylphosphine, was investigated. Benzene-bridged bis(phosphinylallenes) exclusively gave intramolecular [2+2] cycloadducts in the presence of dimethyl fumarate in sharp contrast to the reaction of benzene-bridged bis(sulfinylallenes), which gave the corresponding [4+2] cycloadducts. On the other hand, substituted ethylene- or five-membered heterocycle-bridged bis(phosphinylallenes) provided [4+2] cycloadducts. Reaction of benzene-bridged diallene bearing both a sulfinyl group and a phosphinyl group on the two allenyl groups was also described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Intermolecular [4 + 2] Cycloaddition of <i>o</i>-Quinodimethanes Derived from Ene−Bis(sulfinylallenes)
  作者：Shinji Kitagaki、Kumiko Katoh、Kazuhiro Ohdachi、Yuji Takahashi、Daisuke Shibata、Chisato Mukai

  DOI：10.1021/jo061014b

  日期：2006.9.1

  investigated. Benzene-bridged bis(propargyl alcohols) reacted with both electron-deficient and electron-rich olefins to give the corresponding [4 + 2] cycloadducts. Ethylene-bridged bis(propargyl alcohols) underwent similar cycloaddition with electron-deficient olefins. Construction of some heterocycles based on the newly developed sequential reaction is also described.

  研究了由烯-双（炔丙醇）和苯亚磺酰氯通过烯-双（亚磺酰基烯丙基）形成原位制备的邻喹啉甲烷的分子间[4 + 2]环加成反应。苯桥双（炔丙基醇）与缺电子和富电子的烯烃反应，生成相应的[4 + 2]环加合物。乙烯桥联的双（炔丙基醇）与缺电子的烯烃进行类似的环加成反应。还描述了基于新开发的顺序反应构建一些杂环的方法。
• Synthesis of naphtho[b]cyclobutenes from 1,2-bis(3-propynol)benzenes
  作者：Shinji Kitagaki、Yuki Okumura、Chisato Mukai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.121

  日期：2006.3

  We have demonstrated that the reaction of benzene-bridged bis(propargyl alcohol)s with chlorodialkylphosphines exclusively afforded 3,8-bis(dialkylphosphinyl)naphtho[b]cyclobutenes via the [2+2] cycloaddition of 1,2-bis(α-phosphinylallenyl)benzenes. Dephosphinylation of the product has also been achieved.

  我们已经证明，苯桥双（炔丙基醇）与氯二烷基膦的反应通过1，2-双（α-）的[2 + 2]环加成反应独家提供了3,8-双（二​​烷基次膦基）萘[ b ]环丁烯。膦基烯丙基）苯。还已经实现了产物的去磷酸化。