3-Amino-2-(chloromethyl)quinazolin-4(3H)-one | 138639-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-Amino-2-(chloromethyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-amino-2-chloromethyl-4(3H)-quinazolinone；3‑amino‑2‑(chloromethyl)quinazolin‑4(3H)‑one；3-Amino-2-chloromethyl-4-oxo-3,4-di-hydroquinazoline；3-amino-2-(chloromethyl)quinazolin-4-one
• CAS: 138639-45-9
• 化学式: C₉H₈ClN₃O
• 分子量: 209.635
• InChiKey: XBQYGMUBQQRHDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Amino-2-(chloromethyl)quinazolin-4(3H)-one 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 硝基苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-Nitro-2-phenyl-10H-pyridazino[6,1-b]quinazolin-10-one
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉酮的偶极环加成反应：合成几种退火吡咯并和哒嗪并喹唑啉衍生物的新途径

  摘要：

  新型 2-芳基-3a,4,12,12a-四氢吡咯[3',4':4,3]-哒嗪并[6,1-b]-quinazoline-1,3,6-triones (6a–d) , 2-aryl-10-oxopyridazino[6,1-b]-quinazoline-3-thio-carboxamides (10a–d) 和 2-aryl-3-nitro-1,2,3,4-tetrahydro-pyridazino[6] ,1-b]quinazolin-10-ones (12a-d) 是通过一种新的、简便的一步法合成的，包括原位形成的两性离子 4 与各种 N-芳基马来酰亚胺 5, 3-芳基- 2-氰基-硫代丙烯酰胺 8 和 ω-硝基苯乙烯 11. 四氢衍生物 6a-d 和 12a-d 在硝基苯中脱氢形成 2-芳基吡咯 [3',4':4,3]-哒嗪基 [6,分别为 1-b]quinazoline-1,3,6-triones

  DOI：

  10.3390/80500401
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-甲基-4(3H)喹唑啉酮 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 以98%的产率得到3-Amino-2-(chloromethyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉酮的偶极环加成反应：合成几种退火吡咯并和哒嗪并喹唑啉衍生物的新途径

  摘要：

  新型 2-芳基-3a,4,12,12a-四氢吡咯[3',4':4,3]-哒嗪并[6,1-b]-quinazoline-1,3,6-triones (6a–d) , 2-aryl-10-oxopyridazino[6,1-b]-quinazoline-3-thio-carboxamides (10a–d) 和 2-aryl-3-nitro-1,2,3,4-tetrahydro-pyridazino[6] ,1-b]quinazolin-10-ones (12a-d) 是通过一种新的、简便的一步法合成的，包括原位形成的两性离子 4 与各种 N-芳基马来酰亚胺 5, 3-芳基- 2-氰基-硫代丙烯酰胺 8 和 ω-硝基苯乙烯 11. 四氢衍生物 6a-d 和 12a-d 在硝基苯中脱氢形成 2-芳基吡咯 [3',4':4,3]-哒嗪基 [6,分别为 1-b]quinazoline-1,3,6-triones

  DOI：

  10.3390/80500401

文献信息

• Design and synthesis of new quinazolinone derivatives: investigation of antimicrobial and biofilm inhibition effects
  作者：Rasha Mohamed Hassan、Heba Yehia、Mohammed F. El-Behairy、Aida Abdel-Sattar El-Azzouny、Mohamed Nabil Aboul-Enein

  DOI：10.1007/s11030-024-10830-y

  日期：——

  New quinazolin-4-ones 9–32 were synthesized in an attempt to overcome the life-threatening antibiotic resistance phenomenon. The antimicrobial screening revealed that compounds 9, 15, 16, 18, 19, 20 and 29 are the most broad spectrum antimicrobial agents in this study with safe profile on human cell lines. Additionally, compounds 19 and 20 inhibited biofilm formation in Pseudomonas aeruginosa, which

  合成了新的喹唑啉-4-酮9-32 ，试图克服危及生命的抗生素耐药性现象。抗菌筛选显示，化合物9 、 15 、 16 、 18 、 19 、 20和29是本研究中最广谱的抗菌剂，对人类细胞系具有安全性。此外，化合物19和20在亚最低抑制浓度 (sub-MIC) 下抑制由群体感应系统调节的铜绿假单胞菌生物膜形成，IC 50值分别为 3.55 和 6.86 µM。通过评估其他假单胞菌毒力因子的抑制，发现化合物20降低了细胞表面疏水性，从而损害了细菌细胞的粘附，而化合物19和20都减少了胞外多糖的产生，胞外多糖构成了将生物膜成分结合在一起的基质的主要成分。此外，在亚 MIC 下，假单胞菌细胞的抽搐运动受到化合物19和20的阻碍，这一特性增强了细胞的致病性和侵袭潜力。进行分子对接研究以进一步评估候选物19和20作为铜绿假单胞菌群体感应转录调节因子PqsR抑制剂的结合模式。所取得的结果表明，这两种化合
• The synthesis of some 3-amino-2-halomethyl-, 2-halomethyl-3-(subst.amino)- and 2-halomethyl-3-hetarylquinazolin-4(3)-ones as potential plant protecting agents
  作者：Józset Fetter、Tibor Czuppon、Gyula Hornyák、Antal Feller

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80886-3

  日期：1991.11

  A series of N(2)-(2-halomethyl-4-oxo-3,4-dihydroquin-azolin-3-yl) carbazates 4 and 5 and 2-halomethyl-3-hetarylquinazolin--4-(3H)-ones 8 and 9 were obtained by reacting 2-halomethyl-4H-3,1-benzoaxin-4-ones (12) with alkyl carbazates and hetarylamines, respectively. Some of the carbazates 4 and 5 were obtained alternatively, by treatment of N-(2)-(2-aminobenzoyl)carbazate 15 with haloacetyl halides. The t-butyl carbazates 5 were converted into 3-amino-2-halomethylquin-azolin-4(3H)-ones (6), some of which were further converted into 3-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)-2-halomethylquinazolin-4(3H)-ones (7). 3-Amino-2-bromomethylquinazolin-4(3H)-one (6b) was also obtained by brominating its 2-methyl analogue 1 with cyanogen bromide.
• Dipolar Cycloaddition Reactions with Quinazolinones: A New Route for the Synthesis of Several Annelated Pyrrolo- and Pyridazinoquinazoline Derivatives
  作者：Sami Ghabrial、Hatem Gaber

  DOI：10.3390/80500401

  日期：——

  6-triones (6a–d), 2-aryl-10-oxopyridazino[6,1-b]-quinazoline-3-thio-carboxamides (10a–d) and 2-aryl-3-nitro-1,2,3,4-tetrahydro-pyridazino[6,1-b]quinazolin-10-ones (12a–d) were synthesized via a new, facile one step route involving the reactions of the zwitterion 4, formed in situ, with a variety of N-arylmaleimides 5, 3-aryl-2-cyano-thioacrylamides 8 and ω-nitrostyrenes 11. Dehydrogenation of the tetrahydro

  新型 2-芳基-3a,4,12,12a-四氢吡咯[3',4':4,3]-哒嗪并[6,1-b]-quinazoline-1,3,6-triones (6a–d) , 2-aryl-10-oxopyridazino[6,1-b]-quinazoline-3-thio-carboxamides (10a–d) 和 2-aryl-3-nitro-1,2,3,4-tetrahydro-pyridazino[6] ,1-b]quinazolin-10-ones (12a-d) 是通过一种新的、简便的一步法合成的，包括原位形成的两性离子 4 与各种 N-芳基马来酰亚胺 5, 3-芳基- 2-氰基-硫代丙烯酰胺 8 和 ω-硝基苯乙烯 11. 四氢衍生物 6a-d 和 12a-d 在硝基苯中脱氢形成 2-芳基吡咯 [3',4':4,3]-哒嗪基 [6,分别为 1-b]quinazoline-1,3,6-triones