2-dimethylamino-3-(hex-5-ynyloxy)pyridine | 1174914-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-dimethylamino-3-(hex-5-ynyloxy)pyridine
• 英文别名: 3-hex-5-ynoxy-N,N-dimethylpyridin-2-amine
• CAS: 1174914-30-7
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: JMQNIJWUAZQEGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-dimethylamino-3-(hex-5-ynyloxy)pyridine 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 甲苯 为溶剂， 以95%的产率得到[3-(hex-5-ynyloxy)pyridin-2-yl]trimethylammonium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Radiosynthesis and bioconjugation of [¹⁸F]FPy5yne, a prosthetic group for the¹⁸F labeling of bioactive peptides

  摘要：

  一种基于18F的新型支架已被制备用于标记叠氮化修饰的多肽，以便在PET成像中使用。2-[18F]氟-3-(己-5-炔氧基)吡啶([18F]FPy5yne，[18F]-1)是通过有效的亲核杂环芳香族取代反应制备的，使用相应的2-硝基(2)或2-三甲基铵三氟甲磺酸盐吡啶(3)。从2中获得的[18F]FPy5yne的最佳放射化学产率为91%(射线TLC，15分钟，110°C，DMSO)。从3中获得的最佳放射化学产率为93%(射线TLC，15分钟，110°C，MeCN)。通过HPLC纯化的[18F]FPy5yne通过CuI介导的Huisgen [3+2]环加成反应与模型多肽N3–(CH2)4–CO–YKRI–OH连接，在铜稳定配体三(苄基三唑基甲基)胺(TBTA)和N,N-二异丙基乙胺(DIEA)的存在下。生物共轭物的放射化学产率平均为89%±8.6%(n=4)，通过放射HPLC判断。从轰击结束时获得的未衰减校正的最佳收集放射化学产率为5.8%(衰减校正后为18.7%)，总制备时间为160分钟。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1561
• 作为产物：
  描述：

  6-氯己炔 、 2-(二甲基氨基)-3-吡啶醇 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.83h， 以73%的产率得到2-dimethylamino-3-(hex-5-ynyloxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Radiosynthesis and bioconjugation of [¹⁸F]FPy5yne, a prosthetic group for the¹⁸F labeling of bioactive peptides

  摘要：

  一种基于18F的新型支架已被制备用于标记叠氮化修饰的多肽，以便在PET成像中使用。2-[18F]氟-3-(己-5-炔氧基)吡啶([18F]FPy5yne，[18F]-1)是通过有效的亲核杂环芳香族取代反应制备的，使用相应的2-硝基(2)或2-三甲基铵三氟甲磺酸盐吡啶(3)。从2中获得的[18F]FPy5yne的最佳放射化学产率为91%(射线TLC，15分钟，110°C，DMSO)。从3中获得的最佳放射化学产率为93%(射线TLC，15分钟，110°C，MeCN)。通过HPLC纯化的[18F]FPy5yne通过CuI介导的Huisgen [3+2]环加成反应与模型多肽N3–(CH2)4–CO–YKRI–OH连接，在铜稳定配体三(苄基三唑基甲基)胺(TBTA)和N,N-二异丙基乙胺(DIEA)的存在下。生物共轭物的放射化学产率平均为89%±8.6%(n=4)，通过放射HPLC判断。从轰击结束时获得的未衰减校正的最佳收集放射化学产率为5.8%(衰减校正后为18.7%)，总制备时间为160分钟。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1561

文献信息

• Radiosynthesis and bioconjugation of [¹⁸F]FPy5yne, a prosthetic group for the¹⁸F labeling of bioactive peptides
  作者：James A. H. Inkster、Brigitte Guérin、Thomas J. Ruth、Michael J. Adam

  DOI：10.1002/jlcr.1561

  日期：2008.11

  A new 18F-based prosthetic group has been prepared for the labeling of azide-modified peptides for use in PET imaging. 2-[18F]fluoro-3-(hex-5-ynyloxy)pyridine ([18F]FPy5yne, [18F]-1) was prepared via efficient nucleophilic heteroaromatic substitution of either the corresponding 2-nitro (2) or 2-trimethylammonium trifluoromethanesulfonate pyridine (3). Best radiochemical yield of [18F]FPy5yne from 2 was 91% by radioTLC (15 min, 110°C, DMSO). From 3, best radiochemical yield by radioTLC was 93% (15 min, 110°C, MeCN). HPLC-purified [18F]FPy5yne was ligated to model peptide N3–(CH2)4–CO–YKRI–OH by way of CuI-mediated Huisgen [3+2] cycloaddition in the presence of copper-stabilizing ligand tris(benzyltriazolylmethyl)amine (TBTA) and N,N-diisopropylethylamine (DIEA). Bioconjugate radiochemical yields were obtained in average yields of 89%±8.6% (n=4), as judged by radioHPLC. Best non-decay-corrected, collected radiochemical yield of modified peptide from end-of-bombardment was 5.8% (18.7% decay-corrected), with a total preparation time of 160 min from start of synthesis. Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  一种基于18F的新型支架已被制备用于标记叠氮化修饰的多肽，以便在PET成像中使用。2-[18F]氟-3-(己-5-炔氧基)吡啶([18F]FPy5yne，[18F]-1)是通过有效的亲核杂环芳香族取代反应制备的，使用相应的2-硝基(2)或2-三甲基铵三氟甲磺酸盐吡啶(3)。从2中获得的[18F]FPy5yne的最佳放射化学产率为91%(射线TLC，15分钟，110°C，DMSO)。从3中获得的最佳放射化学产率为93%(射线TLC，15分钟，110°C，MeCN)。通过HPLC纯化的[18F]FPy5yne通过CuI介导的Huisgen [3+2]环加成反应与模型多肽N3–(CH2)4–CO–YKRI–OH连接，在铜稳定配体三(苄基三唑基甲基)胺(TBTA)和N,N-二异丙基乙胺(DIEA)的存在下。生物共轭物的放射化学产率平均为89%±8.6%(n=4)，通过放射HPLC判断。从轰击结束时获得的未衰减校正的最佳收集放射化学产率为5.8%(衰减校正后为18.7%)，总制备时间为160分钟。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.