liphagal dimethyl ester | 905818-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: liphagal dimethyl ester
• 英文别名: O,O'-dimethylliphagal；O,O'-dimethyliphagal；(2S,7S,10R)-15,16-dimethoxy-2,6,6,10-tetramethyl-12-oxatetracyclo[9.7.0.02,7.013,18]octadeca-1(11),13,15,17-tetraene-14-carbaldehyde
• CAS: 905818-55-5
• 化学式: C₂₄H₃₂O₄
• 分子量: 384.516
• InChiKey: VULNNTKCWRSQMH-OSDILXSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  liphagal dimethyl ester 在 三碘化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到Liphagal
  参考文献：
  名称：

  磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）的合成抑制海绵类萜类脂脂的类似物。

  摘要：

  作为旨在开发新型同工型选择性PI3K抑制剂的计划的一部分，已经合成并评估了海绵类肾上腺皮质脂蛋白（1）的类似物，并评估了其对PI3Kα和PI3Kγ的抑制作用。其中一种类似物化合物24（相对于PI3Kα的IC 50值为66 nM，对PI3Kγ的IC 50值为1840 nM，是PI3Kα的27倍偏爱），与天然脂类产品相比，化学稳定性增强，效能和选择性适度提高（1）。

  DOI：

  10.1021/jm100531u
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5,8alpha-二甲基-3,4,8,8alpha-四氢-2H,7H-萘-1,6-二酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 四氯化锡 、 lithium 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 52.33h， 生成 liphagal dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）的合成抑制海绵类萜类脂脂的类似物。

  摘要：

  作为旨在开发新型同工型选择性PI3K抑制剂的计划的一部分，已经合成并评估了海绵类肾上腺皮质脂蛋白（1）的类似物，并评估了其对PI3Kα和PI3Kγ的抑制作用。其中一种类似物化合物24（相对于PI3Kα的IC 50值为66 nM，对PI3Kγ的IC 50值为1840 nM，是PI3Kα的27倍偏爱），与天然脂类产品相比，化学稳定性增强，效能和选择性适度提高（1）。

  DOI：

  10.1021/jm100531u

文献信息

• The Catalytic Enantioselective Total Synthesis of (+)-Liphagal
  作者：Joshua J. Day、Ryan M. McFadden、Scott C. Virgil、Helene Kolding、Jennifer L. Alleva、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/anie.201101842

  日期：2011.7.18

  Ring a ding: The meroterpenoid natural product (+)‐liphagal has been synthesized enantioselectively in 19 steps from commercially available materials. The trans‐homodecalin system was achieved by ring expansion followed by stereoselective hydrogenation.

  Ring a ding : 类萜天然产物 (+)-lipphagal 已经从市售材料中通过 19 步对映选择性合成。的反式-homodecalin系统是由环扩大，随后通过立体选择性氢化来实现。
• Enantiospecific, Biosynthetically Inspired Formal Total Synthesis of (+)-Liphagal
  作者：Jonathan H. George、Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington

  DOI：10.1021/ol100756z

  日期：2010.5.21

  A biosynthetically inspired synthesis of (+)-liphagal has been achieved from (+)-sclareolide in 13 steps (9% overall yield). The key step is a biomimetic ring expansion of a highly stabilized benzylic carbocation, which generates the seven-membered ring and the benzofuran of the natural product in a single cascade reaction.
• [EN] LIPHAGAL ENANTIOMERS AND THEIR DERIVATIVES AND PRECURSORS, AND ENANTIOSELECTIVE METHODS OF MAKING THE SAME<br/>[FR] ENANTIOMÈRES DE LIPHAGAL ET LEURS DÉRIVÉS ET PRÉCURSEURS, ET PROCÉDÉS ÉNANTIOSÉLECTIFS DE FABRICATION DE CEUX-CI
  申请人：CALIFORNIA INST OF TECHN

  公开号：WO2012166987A3

  公开（公告）日：2013-04-11
• WO2006/81659
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A concise synthesis of the bioactive meroterpenoid natural product (±)-liphagal, a potent PI3K inhibitor
  作者：Goverdhan Mehta、Nachiket S. Likhite、C.S. Ananda Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.019

  日期：2009.9

  A short, diversity-oriented synthesis that follows a biomimetic route to the marine natural product liphagal, from a commercially available building block, is delineated. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.