2,3-dihydro-1H-benzo[f]isoindole | 6247-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-dihydro-1H-benzo[f]isoindole
• 英文别名: Benz[f]isoindoline
• CAS: 6247-15-0
• 化学式: C₁₂H₁₁N
• 分子量: 169.226
• InChiKey: HKCSQKNVNWPECI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-1H-benzo[f]isoindole 在 二(三叔丁基膦)钯 、 环己烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 以71%的产率得到2H-benzo[f]isoindole
  参考文献：
  名称：

  유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자

  摘要：

  这项发明涉及具有优异的载流子移动性和发光性能的新型有机化合物及其通过将其包含在一个或多个有机层中而形成的有机电致发光器件。该器件具有低驱动电压、高发光效率和长寿命等特点。

  公开号：

  KR20160079548A
• 作为产物：
  描述：

  2,3-di(bromomethyl)naphthalene 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,3-dihydro-1H-benzo[f]isoindole
  参考文献：
  名称：

  手性超分子 U 型催化剂诱导炔丙醛的多选择性 Diels-Alder 反应

  摘要：

  Diels-Alder 反应是一种传统的 [4 + 2] 环加成反应，具有两个碳-碳键形成，是合成通用且独特的六元环的最强大工具之一。我们表明手性超分子 U 形硼路易斯酸催化剂促进了炔丙醛与环二烯前所未有的多选择性 Diels-Alder 反应。独立于底物控制，对映-、内/外-、π-面-、区域-、位点和底物选择性可以通过本 U 形催化剂进行控制。所得反应产物可用于手性二烯配体和(+)-沙霉素关键中间体的简明合成。这里介绍的结果可能部分有助于开发用于多选择性反应的人工酶样超分子催化剂，

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09974

文献信息

• Catalytic Enantioselective Intramolecular C(sp ³ )−H Amination of 2‐Azidoacetamides
  作者：Zijun Zhou、Shuming Chen、Jie Qin、Xin Nie、Xingwen Zheng、Klaus Harms、Radostan Riedel、K. N. Houk、Eric Meggers

  DOI：10.1002/anie.201811927

  日期：2019.1.21

  An enantioselective ring‐closing C(sp3)−H amination of 2‐azidoacetamides is catalyzed by a chiral‐at‐metal ruthenium complex and provides chiral imidazolidin‐4‐ones in 31–95 % yield, with enantioselectivities of up to 95 % ee, and at catalyst loadings down to 0.1 mol % (turnover number (TON)=740). To our knowledge, this is the first example of a highly enantioselective C(sp3)−H amination with aliphatic

  手性金属钌配合物催化2-叠氮基乙酰胺的对映选择性闭环C（sp 3）-H胺化反应，提供手性咪唑啉丁-4-酮，产率为31-95％，对映选择性高达95％ee，并且催化剂负载量低至0.1 mol％（周转数（TON）= 740）。据我们所知，这是用脂肪族叠氮化物进行高对映选择性的C（sp 3）-H胺化反应的第一个例子。机理实验揭示了酰胺基的重要性，这大概可以使2-叠氮基乙酰胺与催化剂进行初步的双齿配位。DFT计算表明，导致主要对映异构体的过渡态具有更好的空间适应性，并且在底物和催化剂骨架之间具有良好的π-π堆积。
• 化合物以及包括其的光电器件、图像传感器和电子设备
  申请人：三星电子株式会社

  公开号：CN112645944A

  公开（公告）日：2021-04-13

  公开了化合物以及包括其的有机光电器件、图像传感器和电子设备，所述化合物具有化学式1。在化学式1中，各基团和参数的定义如具体实施方式中所描述的。[化学式1]。
• 5-HT7 receptor antagonists
  申请人：DuPont Pharmaceuticals Company

  公开号：US06239143B1

  公开（公告）日：2001-05-29

  The present invention relates to compounds having pharmacological activity toward the 5-HT7 receptor. Pharmaceutical compositions and methods for their use in the treatment of CNS disorders are described.

  本发明涉及具有对5-HT7受体的药理活性的化合物。描述了用于治疗中枢神经系统疾病的药物组合物和使用它们的方法。
• Benzo-isoquinoline derivatives and analogs and their use in therapeutics
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0539209A1

  公开（公告）日：1993-04-28

  The present invention encompasses: 1) compounds of formula I below, wherein p and s are independent and may be either 1 or 2, wherein R₁ is -H, -Halo, -CN, -CO₂H, -CO₂R₁₋₁, -CONH₂, -CONHR₁₋₁, -CON(R₁₋₁)₂, -SH,- SR₁₋₁, -SO₂R₁₋₁, SO₂NH₂, -SO₂NHR₁₋₁, -SO₂N(R₁₋₁)₂, -OR₁₋₁, -OSO₂CF₃, -OSO₂R₁₋₁, -NH₂, -NHR₁₋₁, or -N(R₁₋₁)₂; wherein R₁₋₁ is -H, -(C₁-C₈ alkyl), -(C₁-C₈ alkenyl), -(C₃-C₁₀ cycloalkyl), -(C₆ aryl), -5 or 6 member heterocyclics, -(C₁-C₈ alkyl)-(5 or 6 member heterocyclics), wherein R₂ is -H, -Halo, -CN, -CF₃, -SH, or -SR₂₋₁; wherein R₂₋₁ = R₁₋₁, wherein R₃ is -H, -(C₁-C₈ alkyl), -(C₁-C₈ alkenyl), -(C₆ aryl), -(C₃-C₁₀ cycloalkyl), -(5 or 6 member heterocyclics), -(C₁-C₈ alkyl)-5 or 6 member heterocyclics), wherein R₃₋₁ = R₁₋₁ or a pharmacologically acceptable salt thereof. 2. A pharmaceutical composition consisting essentially of a pharmaceutically acceptable carrier and an effective amount of a compound of formula I. 3. A method of treating central nervous system disorders, associated with serotonin and or dopamine receptor activity comprising: administering an effective amount of a compound of formula I to a patient in need thereof. The compounds of this invention possess selective pharmacological properties and are useful in treating central nervous system disorders.

  本发明涵盖以下内容：1）以下式I的化合物，其中p和s是独立的，可以是1或2，其中R₁是-H，-Halo，-CN，-CO₂H，-CO₂R₁₋₁，-CONH₂，-CONHR₁₋₁，-CON（R₁₋₁）₂，-SH，-SR₁₋₁，-SO₂R₁₋₁，SO₂NH₂，-SO₂NHR₁₋₁，-SO₂N（R₁₋₁）₂，-OR₁₋₁，-OSO₂CF₃，-OSO₂R₁₋₁，-NH₂，-NHR₁₋₁或-N（R₁₋₁）₂;其中R₁₋₁是-H，-（C₁-C₈烷基），-（C₁-C₈烯基），-（C₃-C₁₀环烷基），-（C₆芳基），-5或6成员杂环，-（C₁-C₈烷基）-（5或6成员杂环），其中R₂是-H，-Halo，-CN，-CF₃，-SH或-SR₂₋₁;其中R₂₋₁ = R₁₋₁，其中R₃是-H，-（C₁-C₈烷基），-（C₁-C₈烯基），-（C₆芳基），-（C₃-C₁₀环烷基），-（5或6成员杂环），-（C₁-C₈烷基）-5或6成员杂环），其中R₃₋₁ = R₁₋₁或其药理学上可接受的盐。2.由药学上可接受的载体和式I化合物的有效量组成的药物组合物。3.一种治疗与血清素和/或多巴胺受体活性相关的中枢神经系统疾病的方法，包括向需要该化合物的患者施用式I化合物的有效量。本发明的化合物具有选择性药理特性，并可用于治疗中枢神经系统疾病。
• Neue Benz(f)isoindoline, ihre Herstellung und Heilmittel welche diese Verbindungen enthalten
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP0000154A1

  公开（公告）日：1979-01-10

  Neue Verbindungen der Formel I mit aggressionshemmenden und zentraldämpfenden Eigenschaften worin R1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1-4 C-Atomen oder Alkoxy mit 1 -4 C-Atomen, R2 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 -4 C-Atomen und R3 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1-2 C-Atomen stehen, und ein Verfahren zu ihrer Herstellung.

  具有抗攻击性和中枢抑制特性的式 I 新化合物 其中 R1 是氢、氟、氯、溴、具有 1-4 个碳原子的烷基或具有 1-4 个碳原子的烷氧基、 R2 代表氢或具有 1-4 个碳原子的烷基，以及 R3 代表氢或具有 1-2 个 C 原子的烷基 及其制备方法。