n-butyl N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)glycinoate | 1299489-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: n-butyl N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)glycinoate
• 英文别名: Fmoc-Gly-OBu；butyl 2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 1299489-48-7
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: ZAUKOBZAUXRRIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-butyl N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)glycinoate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到甘氨酸丁酯
  参考文献：
  名称：

  使用叠氮化钠轻度去除Fmoc基团

  摘要：

  摘要开发了一种使用叠氮化钠有效去除芴基甲氧基羰基（Fmoc）基团的温和方法。没有碱，叠氮化钠完全脱保护Ñ α-Fmoc-氨基酸在数小时内。仔细研究了溶剂依赖性条件，然后通过筛选不同的叠氮化钠量和反应温度对其进行优化。通过优化的反应，可以有效地，选择性地对各种含有Fmoc保护的氨基酸的残基进行不同程度的保护，这些残基被不同的保护基所掩盖。最后，使用开发的叠氮化钠方法通过固相肽合成成功去除了所有Fmoc，成功地合成了具有生物学意义的六肽血管紧张素IV。无碱条件为肽化学和现代有机合成中的Fmoc脱保护提供了一种补充方法。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00726-013-1625-7
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Gly-OMe 、 正丁醇 在 C₁₂H₆F₁₈O₁₃Zn₄ 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到n-butyl N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)glycinoate
  参考文献：
  名称：

  Transesterification of α-Amino Esters Catalyzed by a Tetranuclear Zinc Cluster: Zn4(OCOCF3)6O

  摘要：

  氨基酸酯衍生物的转酯化反应采用四核锌簇 Zn4(OCOCF3)6O 作为催化剂得以发展。由于反应条件非常温和，多种 N-保护基团和侧链上的功能团均可耐受。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290096

文献信息

• [EN] METHODS OF SYNTHESIZING 4-VALYLOXYBUTYRIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE D'ACIDE 4-VALYLOXYBUTYRIQUE
  申请人：XW LABORATORIES LTD

  公开号：WO2021127461A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present disclosure is directed synthetic methods for the preparation of 4-valyloxybutyric acid. The synthetic methods described herein employ a diverse array of protecting group strategies and reaction conditions. Additionally, the present disclosure is directed to compounds useful as synthetic intermediates in the preparation of 4-valyloxybutyric acid.

  本公开涉及用于制备4-辛氧基丁酸的合成方法。所述合成方法采用多种保护基策略和反应条件。此外，本公开还涉及在制备4-辛氧基丁酸过程中作为合成中间体有用的化合物。