2-benzyloxycarbonyl-1-[N-(benzyloxycarbonyl)]aniline | 1174302-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxycarbonyl-1-[N-(benzyloxycarbonyl)]aniline
• 英文别名: 2-benzyloxycarbonyl-N-(benzyloxycarbonyl)aniline；benzyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)benzoate；Benzyl 2-(phenylmethoxycarbonylamino)benzoate；benzyl 2-(phenylmethoxycarbonylamino)benzoate
• CAS: 1174302-46-5
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₄
• 分子量: 361.397
• InChiKey: DXHTVCGMAINRSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxycarbonyl-1-[N-(benzyloxycarbonyl)]aniline 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  One-pot efficient synthesis of N α-urethane-protected β- and γ-amino acids

  摘要：

  1-[(4-Methylphenyl)oxy]pyrrolidine-2,5-dione and 1-[(4-methylphenyl)oxy]piperidine-2,6-dione react in a Lossen-type reaction with primary alcohols in the presence of triethylamine to furnish corresponding N (alpha)-urethane-protected beta-alanine and gamma-aminopropionic acid (GABA), respectively, with excellent yields and purities, in an essentially "one-pot" procedure.

  DOI：

  10.1007/s00726-012-1443-3
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺对甲苯磺酸酯 、 苯甲醇 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到2-benzyloxycarbonyl-1-[N-(benzyloxycarbonyl)]aniline
  参考文献：
  名称：

  N-(邻苯二甲酰氧基)-3-苯基丙酸酯和-甲苯磺酸酯与苯甲醇反应的损失型重排产物

  摘要：

  本文报道了 N-(phthalimidoyloxy)-3-phenylpropionate (2a) 和 -tosylate (6) 与苯甲醇作为亲核试剂的反应，通过 Lossen 型重排得到产物。为了研究这种反应机理的范围，我们还研究了几种 N-磺酰氧基酰亚胺衍生物与苯甲醇在相似条件下的反应，发现以高收率获得了相同类型的产物。

  DOI：

  10.3987/com-09-11643

文献信息

• Beyond conventional routes, an unprecedented metal-free chemoselective synthesis of anthranilate esters via a multicomponent reaction (MCR) strategy
  作者：Satavisha Sarkar、Abu T. Khan

  DOI：10.1039/c5cc03369a

  日期：——

  A hitherto unreported route for the synthesis of anthranilate esters is demonstrated using 2-nitrobenzaldehyde, malonitrile and an alcohol or amine via a metal and oxidant free multicomponent reaction (MCR) strategy.

  展示了一种迄今为止未报道的合成蒽酸酯的途径，使用2-硝基苯甲醛、马来酰亚胺和醇或胺，通过无金属和氧化剂的多组分反应（MCR）策略。
• Studies on the Lossen-type rearrangement of N-(3-phenylpropionyloxy) phthalimide and N-tosyloxy derivatives with several nucleophiles
  作者：Md. Chanmiya Sheikh、Shunsuke Takagi、Asako Ogasawara、Masayuki Ohira、Ryuta Miyatake、Hitoshi Abe、Toshiaki Yoshimura、Hiroyuki Morita

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.074

  日期：2010.3

  The reaction of N-(3-phenylpropionyloxy)phthalimide (1a) and N-tosyloxy (5a,b) derivatives with nucleophiles was examined and found to give the products via Lossen-type rearrangement. In order to obtain the scope of this reaction mechanism, further studies the reaction of several N-sulfonyloxyimide derivatives with various nucleophiles under similar conditions were carried out and found to afford the

  研究了N-（3-苯基丙酰氧基）邻苯二甲酰亚胺（1a）和N-甲苯磺酰氧基（5a，b）衍生物与亲核试剂的反应，发现它们通过Lossen型重排产生了产物。为了获得该反应机理的范围，在相似条件下进一步研究了几种N-磺酰氧基酰亚胺衍生物与各种亲核试剂的反应，发现它们以高收率提供了相应的相同类型的产物。
• One-pot efficient synthesis of N α-urethane-protected β- and γ-amino acids
  作者：Marta Cal、Mariusz Jaremko、Łukasz Jaremko、Piotr Stefanowicz

  DOI：10.1007/s00726-012-1443-3

  日期：2013.3

  1-[(4-Methylphenyl)oxy]pyrrolidine-2,5-dione and 1-[(4-methylphenyl)oxy]piperidine-2,6-dione react in a Lossen-type reaction with primary alcohols in the presence of triethylamine to furnish corresponding N (alpha)-urethane-protected beta-alanine and gamma-aminopropionic acid (GABA), respectively, with excellent yields and purities, in an essentially "one-pot" procedure.
• Lossen-Type Rearrangement Products in the Reaction of N-(Phthalimidoyloxy)-3-phenylpropionate and -tosylate with Benzyl Alcohol
  作者：Hiroyuki Morita、Shunsuke Takagi、Md. Chanmiya Sheikh、Asako Ogasawara、Masayuki Ohira、Hitoshi Abe

  DOI：10.3987/com-09-11643

  日期：——

  This paper reports the reaction of N-(phthalimidoyloxy)-3-phenylpropionate (2a) and -tosylate (6) with benzyl alcohol as a nucleophile to afford the products via Lossen-type rearrangement. To study the scope of this reaction mechanism, we also studied the reaction of several N-sulfonyloxyimide derivatives with benzyl alcohol under similar conditions and found that the same types of products were obtained

  本文报道了 N-(phthalimidoyloxy)-3-phenylpropionate (2a) 和 -tosylate (6) 与苯甲醇作为亲核试剂的反应，通过 Lossen 型重排得到产物。为了研究这种反应机理的范围，我们还研究了几种 N-磺酰氧基酰亚胺衍生物与苯甲醇在相似条件下的反应，发现以高收率获得了相同类型的产物。