11-(2-chloroethylidene)-6,11-dihydrodibenzoxepin-2-carboxylic acid methyl ester | 124907-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 11-(2-chloroethylidene)-6,11-dihydrodibenzoxepin-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 11-(2-chloroethylidene)-6H-benzo[c][1]benzoxepine-2-carboxylate
• CAS: 124907-71-7
• 化学式: C₁₈H₁₅ClO₃
• 分子量: 314.768
• InChiKey: JWHIZDGBHAMFIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-(2-chloroethylidene)-6,11-dihydrodibenzoxepin-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 11-[2-(4,6-dimethylbenzimidazol-1-yl)ethylidene]-6H-benzo[c][1]benzoxepine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有二苯并二环系统的非前列腺素血栓烷A2受体拮抗剂。2。

  摘要：

  合成了一系列11- [2-（1-苯并咪唑基）亚乙基] -6,11-二氢二苯并[b，e] oxep in-2-羧酸衍生物及相关化合物，发现它们是有效的TXA2 / PGH2受体拮抗剂。测试了每种合成的化合物从豚鼠血小板TXA2 / PGH2受体置换[3H] U-46619结合的能力。构效关系研究表明，增强活性需要以下关键元素：（1）在二苯并二甲苯环系统的11位上的（E）-2-（1-苯并咪唑基）亚乙基侧链和（2）a在二苯并二氧杂戊环体系的2-位上的羧基。研究还表明，该系列化合物在豚鼠血小板中与TXA2 / PGH2受体的结合亲和力与人血小板中的相关性较弱。将取代基引入苯并咪唑部分是有效的，并且（E）-11- [2-（5,6-二甲基-1-苯并咪唑基）亚乙基]钠-6,11-二氢二苯并[b，e] oxepin-2 -羧酸一水合物（57）对人血小板TXA2 / PGH2受体的亲和力最高，K（i）值为1

  DOI：

  10.1021/jm00096a017
• 作为产物：
  描述：

  11-<2-(4-methylpiperazino)ethylidene>-6,11-dihydrodibenzoxepin-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium acetate 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 11-(2-chloroethylidene)-6,11-dihydrodibenzoxepin-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dibenzoxepin衍生物：血栓烷A2合酶抑制和血栓烷A2受体拮抗作用结合在一个分子中。

  摘要：

  描述了同时具有血栓烷合酶抑制作用（TXS-1）和血栓烷受体拮抗剂（TXRA）活性的一系列新的6,11-二氢二苯并[b，e] oxepin衍生物。（-）-11-[（3-吡啶基甲基）硫代] -6,11-二氢二苯并[b，e] oxepin -2-羧酸[（-）-3]和（E）-11- [2-（3 -吡啶基）[亚乙基] -6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环丁酯+ ++-2-羧酸甲磺酸盐（11E）对牛血小板血栓烷合酶具有有效的抑制作用，IC50值分别为4.0和14 nM。所述衍生物还拮抗Ki值分别为85和180nM的豚鼠血小板TXA2 / PGH2受体。化合物11E在离体实验中表现出双重抑制活性，并在大鼠急性肾衰竭模型中显示出显着的保护作用。

  DOI：

  10.1021/jm00063a011