cyclopentanecarboxylic acid benzylamide | 58265-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclopentanecarboxylic acid benzylamide
• 英文别名: N-benzylcyclopentanecarboxamide
• CAS: 58265-44-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• mdl: MFCD01354339
• 分子量: 203.284
• InChiKey: NYEKJXFFMSUNGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopentanecarboxylic acid benzylamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 α,α,α-三联吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 Cyclopentanecarboxylic acid, hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  镍催化的脂肪族酰胺化

  摘要：

  最近的研究表明，酰胺可用于镍催化的反应中，从而导致酰胺C-N键断裂，并形成C-C或C-杂原子键。但是，这些方法的一般范围仅限于酰胺，其中羰基直接连接到芳烃或杂芳烃上。现在我们报告衍生自脂肪族羧酸的酰胺的镍催化酯化反应。该转化仅需要稍微过量的醇亲核试剂，并且可以耐受杂环，具有差向异构立体中心的底物和空间上拥挤的偶联配偶体。此外，一系列酰胺竞争实验建立了选择性原理，将有助于未来的合成设计。

  DOI：

  10.1002/anie.201607856
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyl-3,4,5,6,7,7a-hexahydro-benzo[1,2,3]triazol-3a-ol 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cyclopentanecarboxylic acid benzylamide
  参考文献：
  名称：

  Olsen,C.E., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1975, vol. 29, p. 953 - 962

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED HETEROARYL COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES SUBSTITUÉS ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：CALITOR SCIENCES LLC

  公开号：WO2015094803A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention provides new heteroaryl compounds, pharmaceutical acceptable salts and formulations thereof useful in preventing, treating or lessening the severity of JAK-mediated diseases. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising such compounds and methods of using the compositions in the treatment of JAK-mediated diseases.

  本发明提供了新的杂环芳基化合物，其药用盐和制剂在预防、治疗或减轻JAK介导疾病的严重程度方面具有用处。该发明还提供了包括这些化合物的药用组合物以及使用这些组合物治疗JAK介导疾病的方法。
• Amide Formation in One Pot from Carboxylic Acids and Amines via Carboxyl and Sulfinyl Mixed Anhydrides
  作者：Bartosz K. Zambroń、Srinivas R. Dubbaka、Dean Marković、Elena Moreno-Clavijo、Pierre Vogel

  DOI：10.1021/ol401053y

  日期：2013.5.17

  An efficient method has been developed for the preparation of yet unknown acyclic mixed anhydrides of carboxylic and sulfinic acids. Sterically hindered 2-methylbut-3-ene-2-sulfinyl carboxylates add primary and secondary amines preferentially onto the carbonyl moieties realizing a new method for the one-pot preparation of carboxamides. It uses 1:1 mixtures of carboxylic acids and amines without a base

  已经开发了一种有效的方法来制备未知的羧酸和亚磺酸的无环混合酸酐。受位阻的2-甲基丁-3-烯-2-亚磺酰基羧酸酯优先将伯胺和仲胺添加到羰基部分上，实现了一种一锅法制备羧酰胺的新方法。它使用不带碱的1：1羧酸和胺混合物，不需要过量的试剂，仅释放挥发性副产物。通过应用该方法，可以在溶液中制备受保护的二肽和三肽，而没有差向异构化。
• Amide Synthesis via Aminolysis of Ester or Acid with an Intracellular Lipase
  作者：Shichao Zeng、Ji Liu、Sampson Anankanbil、Ming Chen、Zheng Guo、Joseph P. Adams、Radka Snajdrova、Zhi Li

  DOI：10.1021/acscatal.8b02713

  日期：2018.9.7

  first intracellular enzyme for the aminolysis of ester or acid to produce amide. Reactions of a series of esters and amines with SpL gave the corresponding amides 3a–g in high yield with high activity. SpL also showed high enantioselectivity and high activity for enantioselective ester aminolysis, producing amides (R)-3h–j in high ee from the corresponding racemic ester or amine. Moreover, SpL was found

  Sphingomonas sp。的独特脂肪酶（SpL）。HXN-200被发现是第一种用于酯或酸氨解生成酰胺的细胞内酶。一系列酯和胺与SpL的反应可高产率，高活性地得到相应的酰胺3a – g。SpL还显示出高的对映选择性和对映选择性酯氨解的高活性，产生酰胺（R）-3h – j由相应的外消旋酯或胺得到高ee。此外，发现SpL对羧酸的氨解具有高活性，通常认为对于已知的氨解酶是不可行的。几种羧酸的氨解以良好的产率提供了相应的酰胺3a，3d，3k，3l和3n。胞内SpL在大肠杆菌细胞中表达，以提供用于酰胺合成的有效的全细胞生物催化剂。值得注意的是，在有水的情况下，游离酶的高催化活性分别为2％至4％（v / v），全细胞为16％（v / v）。因此，大肠杆菌（SpL）湿电池用作酯或酸氨解的容易获得的实用催化剂，以高浓度（最高103 mM）和高收率生产出一组有用且有价值的酰胺。新发现的具有独特特性的细胞
• Mild Decarboxylative Activation of Malonic Acid Derivatives by 1,1′-Carbonyldiimidazole
  作者：Danny Lafrance、Paul Bowles、Kyle Leeman、Robert Rafka

  DOI：10.1021/ol200575c

  日期：2011.5.6

  Malonic acid derivatives undergo unusually mild decarboxylation when treated with N,N′-carbonyldiimidazole (CDI) at room temperature to generate the carbonyl imidazole moiety in high yield, which can be reacted further with a variety of nucleophiles in an efficient one-pot process.

  丙二酸衍生物在室温下用N，N'-羰基二咪唑（CDI）处理时，会异常温和地脱羧，从而以高收率生成羰基咪唑部分，可以在有效的一锅法中与各种亲核试剂进一步反应。
• Microwave Specific Wolff Rearrangement of α-Diazoketones and Its Relevance to the Nonthermal and Thermal Effect
  作者：Surendra G. Sudrik、Sambhaji P. Chavan、K. R. S. Chandrakumar、Sourav Pal、Sadgopal K. Date、Subhash P. Chavan、Harikisan R. Sonawane

  DOI：10.1021/jo010951a

  日期：2002.3.1

  Z-configuration of the diazo functional group. Microwave irradiation of alpha-diazoketone (1a-m) (Figure 1) promotes Wolff rearrangement specifically via the Z-configuration in excellent yields. The dielectric properties of the solvent govern the course of the microwave rearrangement. 3-Diazocamphor (1m) on microwave irradiation in benzylamine exhibits nonthermal effects to furnish exclusively the Wolff rearrangement

  由于重氮羰基官能团的偶极性质，α-重氮酮具有很高的电偶极矩。矢量分析，理论计算（PM3和从头算）以及基于实验和理论计算的文献报道显示，重氮官能团的Z构型具有更高的偶极矩。微波辐照α-二氮杂酮（1a-m）（图1）特别是通过Z构型促进Wolff重排，并具有优异的收率。溶剂的介电性质决定了微波重排的过程。3-重氮基樟脑（1m）在苄胺的微波辐射下表现出非热效应，仅提供Wolff重排产物（4m），等同于其光化学行为。在水介质存在下，通过溶剂加热占主导地位，导致分子内CH插入而形成三环酮（5）作为主要产物。此行为类似于其已知的热和过渡金属催化的反应模式。