(3-methyl-3-((2-methylallyl)oxy)but-1-yn-1-yl)benzene | 1180663-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-methyl-3-((2-methylallyl)oxy)but-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: [3-methyl-3-(2-methylallyloxy)but-1-ynyl]benzene；[3-Methyl-3-(2-methylprop-2-enoxy)but-1-ynyl]benzene；[3-methyl-3-(2-methylprop-2-enoxy)but-1-ynyl]benzene
• CAS: 1180663-12-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: NQBNRKRFPZWLTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methyl-3-((2-methylallyl)oxy)but-1-yn-1-yl)benzene 在 selenium(IV) oxide 、 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 、 重水 作用下， 以 二氧六环-d8 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pauson-Khand 产品的 SeO2 介导的氧化转座

  摘要：

  公开了由二氧化硒(SeO 2 )介导的双环环戊烯酮的氧化转座。在存在或不存在水的情况下，用 SeO2 处理 Pauson-Khand 反应 (PKR) 产物分别提供二氧化环戊烯酮和三氧化环戊烯酮。机理研究揭示了取决于底物特性和水浓度的多种竞争氧化途径。通过交叉偶联方法对氧化产物进行官能化展示了它们的合成效用。这些转化允许从简单的 PKR 产品中快速获得氧化转位的环戊烯酮。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13818
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-苯基-3-丁炔-2-醇 、 2-甲基-2-丙烯-1-醇 在 iron(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到(3-methyl-3-((2-methylallyl)oxy)but-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Cationic Rhodium(I)−dppf Complex-Catalyzed Olefin Isomerization/Propargyl Claisen Rearrangement/Carbonyl Migration Cascade

  摘要：

  We have established that a cationic rhodium(I)-dppf complex catalyzes isomerizations of allyl propargyl ethers to allenic aldehydes in good yields from room temperature to 40 degrees C. On the other hand, carbonyl migration reactions from allenic aldehydes further proceed to give dienals in good yields at 80 degrees C.

  DOI：

  10.1021/ja9038449

文献信息

• SeO₂-Mediated Oxidative Transposition of Pauson–Khand Products
  作者：Sara E. Dibrell、Michael R. Maser、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/jacs.9b13818

  日期：2020.4.8

  Oxidative transpositions of bicyclic cyclopentenones mediated by selenium dioxide (SeO2) are disclosed. Treatment of Pauson-Khand reaction (PKR) products with SeO2 in the presence or absence of water furnishes di- and trioxidized cyclopentenones, respectively. Mechanistic investigations reveal multiple competing oxidation pathways that depend on substrate identity and water concentration. Functionalization

  公开了由二氧化硒(SeO 2 )介导的双环环戊烯酮的氧化转座。在存在或不存在水的情况下，用 SeO2 处理 Pauson-Khand 反应 (PKR) 产物分别提供二氧化环戊烯酮和三氧化环戊烯酮。机理研究揭示了取决于底物特性和水浓度的多种竞争氧化途径。通过交叉偶联方法对氧化产物进行官能化展示了它们的合成效用。这些转化允许从简单的 PKR 产品中快速获得氧化转位的环戊烯酮。
• Cationic Rhodium(I)−dppf Complex-Catalyzed Olefin Isomerization/Propargyl Claisen Rearrangement/Carbonyl Migration Cascade
  作者：Ken Tanaka、Eri Okazaki、Yu Shibata

  DOI：10.1021/ja9038449

  日期：2009.8.12

  We have established that a cationic rhodium(I)-dppf complex catalyzes isomerizations of allyl propargyl ethers to allenic aldehydes in good yields from room temperature to 40 degrees C. On the other hand, carbonyl migration reactions from allenic aldehydes further proceed to give dienals in good yields at 80 degrees C.